Self-assembled ultralong chiral nanotubes and tuning of their chirality through the mixing of enantiomeric components

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 27, 2010, Pages 8034-8040

  Zhu, Xuefeng ^a   Li, Yuangang ^a,b   Duan, Pengfei ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b XI'AN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Chirality; Lipids nanostructures; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHIRAL NANOTUBE; DISTANCE VALUES; ENANTIOMERIC EXCESS; ENANTIOMERIC PAIRS; EQUIMOLAR MIXTURES; FTIR; GLUTAMIC ACID; L-ENANTIOMERS; MIXED SYSTEMS; NANOPLATES; ORGANOGELS; SELF ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; SELF-ASSEMBLE; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSEMBLY SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; XRD;

ASPECT RATIO; CHIRALITY; LIPIDS; MACROMOLECULES; NANOTUBES; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ENANTIOMERS;

LIPID; NANOMATERIAL; NANOTUBE;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM;

LIPIDS; NANOSTRUCTURES; NANOTUBES; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; STEREOISOMERISM;

EID: 77954690734     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000595     Document Type: Article

References (81)

1. a) J. H. Fuhrhop. W. Helfrich. Chem. Rev. 1993, 93, 1565
2. b) T. Shimizu, M. Masuda. H. Minamikawa. Chem. Rev. IMS, 105, 1401
3. J. M. Schnur, Science 1993, 262, 1669.
4. a) A. M. Seddon, H. M. Patel, S. L. Burkell, S. Mann, Angew. Chem. 2002, 114, 3114
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2988
6. b) M. Llusar, C. Sanchez. Chem. Mater. 2008, 20, 782
7. Y. Zhou, T. Shimizu, Chem. Mater. 2008, 20, 625
8. Y. Zhou, Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2008, 33, 183
9. e) P. Ringler. W. Muller. H. Ringsdorf, A. Brisson, Chem. Eur. J. 1997, 3, 620
10. f) E. M. Wilson-Kubalek, R. E. Brown, H. Celia. R. A. Milligan, Prot. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 8040.
11. a) N. J. Meilander, X. J. Yu, N. P. Ziats, R. V Bellamkonda, J. Controlled Release 2001, 71, 141
12. b) L. Zarif, J. Controlled Release 2002, 81. 7
13. H. Frusawa, A. Fukagawa, Y. Ikeda, J. A. Araki. K. Ito. G. John. T. Shimizu. Angew. Chem. 2003, 115, 76
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 72.
15. a) P. Yager. P. E. Schoen. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. 1984, 106, 371
16. b) J. H. Georger, A. Singh. R. R. Price, J. M. Schnur. P. Yager, P. E. Schoen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6169.
17. a) B. N. Thomas, R. C. Corcoran. C. L. Cotant, C. M. Lindemann, J. E. Kirsch, P. J. Persichini. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12178
18. b) B. K. Mishra, C. C. Garrett, B. N. Thomas. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4254
19. S. Svenson, P. B. Messersmith. Langmuir 1999, 15, 4464
20. Y. M. Lvov, R. R. Price. J. V. Selinger. A. Singh, M. S. Spector. J. M. Schnur, Langmuir 2000, 16, 5932.
21. a) N. Nakashima. S. Asakuma. J. M. Kim. T. Kunitake, Chem. Lett. 1984, 1709
22. b) K. Yamada, H. Ihara. T. Ide, T. Fukumoto. C. Hirayama. Chem. Lett. 1984, 1713
23. L. S. Li. H. Z. Jiang. B. W. Messmore, S. R. Bull, S. I. Stupp. Angew. Chem. 2007, 119, 5977
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5873.
25. a) J. H. Fuhrhop, P. Schnieder. J. Rosenberg, E. Boekema, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387
26. b) S. Kamiya. H. Minamikawa, J. H. Jung, B. Yang, M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2005, 21, 743
27. G. John, J. H. Jung, H. Minamikawa. K. Yoshida, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5494
28. J. H. Jung. Y. Do. Y. A. Lee. T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5538.
29. a) R. C. Elgersma, T. Meijneke, G. Posthuma, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3714
30. b) S. Vauthey, S. Santoso, H. Gong, N. Watson, S. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5355
31. M. Kogiso, S. Ohnishi, K. Yase. M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 1998, 14, 4978.
32. a) K. Köhler, G. Förster. A. Häuser, B. Dobner, U. F. Heiser, F. Zielhe, W. Richter, F. Steiniger, M. Drechsler, H. Stettin, A. Blume, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16804
33. b) C. L. Zhan, P. Gao, M. H. Liu, Chem. Commun. 2005, 462
34. R. Oda, I. Hue, S. J. Candau, Chem. Commun. 1997, 2105
35. V. H. Soto Teilini, A. Jover, F. Meijide, J. V. Talo, L. Galantini, N. V. Pavel. Adv. Mater. 2007, 19, 1752.
36. a) A. Brizard, R. Oda, I. Hue, Top Curr Chem. Springer, Heidelberg. 2005, p. 167
37. b) M.J. Hicks, Chirality: Physical Chemistry; American Chemical Society Symposium Series 810: ACS, Washington. 2002
38. A. Ajayaghosh, V K. Praveen. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
39. V. K. Praveen, S. S. Babu, C Vijayakumar, R. Varghese, A. Ajayaghosh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008. 81, 1196
40. e) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C Vijayakumar. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109
41. f) A. Lohr, F. Würthner, Chem. Commun. 2008, 2227
42. g) T. E. Kaiser, V. Slepanenko, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6719
43. h) A. Czajlik, T. Beke, A. Botloni, A. Perczelt, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7956
44. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feilers, H. P. M. Geurls, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901
45. j) A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feilers, H. P. M. Geurls, Langmuir 2004, 20, 7070
46. k) B. Isare, M. Linares, L. Zargarian, S. Fermandjian, M. Miura, S. Motohashi, N. Vanthuyne. R. Lazzaroni, L. Bouteiller. Chem. Eur. J. 2010, 16, 173
47. J. Hirschberg, L. Brunsveld. A. Ramzi, J. Vekemans, R. P. Sij- besma, E. W. Meijer. Nature 2000, 407, 167
48. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
49. n) A. R. A. Palmans, E. W. Meijer. Angew. Chem. 2007, 119, 9106
50. o) D. Pijper, B. L. Feringa. Soft Matter 2006, 4, 1349.
51. a) W. Helfrich, J. Prost, Phys. Rev. A 1988, 38, 3065
52. b) Z. C. Ouyang. J. X. Liu, Phys. Rev. Lett. 1990, 65, 1679
53. J.V. Selinger, F. C. MacKintosh. J. M. Schnur, Phys. Rev. E 1996, 53, 3804
54. B. N. Thomas, C. M. Lindemann, N. A. Clark. Phys. Rev. E 1999, 59, 3040.
55. a) M. Caffrey, J. Hogan, A. S. Rudolph. Biochemistry 1991, 30, 2134
56. b) R. Oda, F. Artzner, M. Laguerre, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14705
57. M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2004, 20, 5969
58. M.S. Spector. J. V. Selinger, A. Singh. J. M. Rodriguez, R. R. Price. J. M. Schnur, Langmuir. 1998, 14, 3493.
59. a) A. S. Cans. N. Wittenberg. R. Karlsson. L. Sombers. M. Karlsson, O. Orwar. A. Ewing, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 400
60. b) C F. Lopez. S. O. Nielsen. P. B. Moore. M. L. Klein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 4431
61. D.T. Mitchell. S. B. Lee, L. Trofin. N. C. Li. T. K. Nevanen. H. Soderlund, C. R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11864.
62. a) R. Oda, I. Huc, M. Schmutz, S.J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399. 566
63. b) R. Oda. I. Huc, S. J. Candau. Angew. Chem. 1998, 110. 2835
64. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689
65. D. Berthier, T. Buffeteau, J.-M. Léger. R. Oda. I. Hue, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13486.
66. D. Vollhardt, G. Emrich. T. Gutberlet, J. H. Fuhrhop, Langmuir 1996, 12, 5659.
67. a)T. Tachibana, H. Kambara. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3015
68. b) N. Nakashima. S. Asakuma. T. Kunitake. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 509.
69. W. Jin, T. Fukushima, M. Niki, A. Kosaka. N. Ishii. T. Aida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 10801.
70. a) Y. G. Li. T. Y. Wang, M. H. Liu. Soft Matter, 2007, 3, 1312
71. b) Y. G. Li, M. H. Liu, Chem. Commun. 2008, 5571.
72. a) M. M. Green, B. A. Garetz. B. Munoz. H. P. Chang, S. Hoke. R. G. Cooks. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181
73. b) B. M. W. Langeveld-Voss. R.J. M. Waterval, R. A.J. Janssen, E. W. Meijer, Macromolecules 1999, 32, 227
74. J. van Gestel, Macromolecules 2004, 37, 3894
75. J. van Gestel. A. R. A. Palmans, B. Titulaer. J. Vekemans. E. W. Meijer. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490
76. e) J. van Gestel, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4365
77. f) A. Lohr. F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 1252
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1232
79. g) M. M. J. Smulders. P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans. E. W. Meijer. J. Am. Chem. Soc. 2010. 132. 620.
80. a) D. L. Aliara. R. G. Nuzzo. Langmuir 1985, 1, 45
81. b) R. G. Nuzzo, F. A. Fusco. D. L. Aliara, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.