Chiral Translation and Cooperative Self-Assembly of Discrete Helical Structures Using Molecular Recognition Dyads

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 46, 2006, Pages 14924-14929

  Nakade, Hiroshi ^a   Jordan, Brian J ^a   Xu, Hao ^a   Han, Gang ^a   Srivastava, Sudhanshu ^a   Arvizo, Rochelle R ^a   Cooke, Graeme ^b   Rotello, Vincent M ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR DYNAMICS; ORGANIC SOLVENTS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CIRCULAR DICHROISM (CD); FLAVIN; MELTING CURVES; STEREOCENTERS;

NITROGEN COMPOUNDS;

AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; DIAMINOPYRIDINE DERIVATIVE; QUERCETIN; RIBOFLAVIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; MELTING POINT; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR STABILITY; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM;

EID: 33845203732     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja064554z     Document Type: Article

References (78)

1. Typical reviews: (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097.
2. (b) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
3. (c) Elemans, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670.
4. Fenniri, H.; Deng, B. L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072.
5. (a) Wurthner, F.; Chen, Z. J.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; von Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; van der Schoot, P.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
6. (b) Schenning, A.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
7. (c) Schenning, A.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416.
8. (d) Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
9. (e) Thalacker, C.; Wurthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
10. (f) Jeukens, C.; Jonkheijm, P.; Wijnen, F. J. P.; Gielen, J. C.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A.; Meijer, E. W.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8280-8281.
11. (a) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagurusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson, S. D.; Heiney, P. A.; Hu, D. A.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768.
12. (b) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Peterca, M.; Ilies, M.; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17902-17909.
13. (c) Percec, V.; Dulcey, A. S. E.; Peterca, M.; Ilies, M.; Ladislaw, J.; Rosen, B. M.; Edlund, U.; Heiney, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6516-6521.
14. (d) Kaucher, M. S.; Harrell, W. A., Jr.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006. 128, 38-39.
15. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
16. (b) Kim, H. J.; Zin, W. C.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 7009-7014.
17. (a) Moralez, J. G.; Raez, J.; Yamazaki, T.; Motkuri, R. K.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8307-8309.
18. (b) Miyauchi, M.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 2984-2989.
19. (c) Raez, J.; Moralez, J. G.; Fenniri, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16298-16299.
20. (a) Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1969-1972.
21. (b) Hirschberg, J.; Koevoets, R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4222-4231.
22. (c) van Gorp, J. J.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
23. (d) Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458-464.
24. (e) Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 45, 38-68.
25. (f) Kamikawa, Y.; Nishii, M.; Kato, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5942-5951.
26. (g) Bushey, M. L.; Nguyen, T. Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446-5453.
27. (h) Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2828-2831.
28. (i) Giorgi, T.; Lena, S.; Mariani, P.; Cremonini, M. A.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P.; Gottarelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749.
29. Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 363-372.
30. (a) Rivera, J. M.; Martin, T.; Rebek, J. Science 1998, 279, 1021-1023.
31. (b) Rivera, J. M.; Craig, S. L.; Martin, T.; Rebek, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2130.
32. (c) Kerckhoffs, J.; ten Cate, M. G. J.; Mateos-Timoneda, M. A.; van Leeuwen, F. W. B.; Snellink-Ruel, B.; Spek, A. L.; Kooijman, H.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12697-12708.
33. (d) Nuckolls, C.; Hof, F.; Martin, T.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10281-10285.
34. (e) Palmer, L. C.; Zhao, Y. L.; Houk, K. N.; Rebek, J. Chem. Commun. 2005, 3667-3669.
35. (a) Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Supramol. Chem. 2005, 17, 67-79.
36. (b) Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498-502.
37. (c) Ishida, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14017-14019.
38. (d) Takeuchi, M.; Imada, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2096-2099.
39. (e) ten Cate, A. T.; Dankers, P. Y. W.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6860-6861.
40. (f) Shi, X. D.; Fettinger, J. C.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6738-6739.
41. (g) Prins, L. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 10153-10163.
42. (a) Ziegler, M.; Davis, A. V.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 665-668.
43. (b) Ikeda, C.; Yoon, Z. S.; Park, M.; Inoue, H.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 534-535.
44. (c) Terpin, A. J.; Ziegler, M.; Johnson, D. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 157-160.
45. (d) Prins, L. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181-184.
46. (e) Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14631-14641.
47. (f) Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1924-5.
48. (a) Van Leeuwen, F. W. B.; Miermans, C. J. H.; Beijleveld, H.; Tomasberger, T.; Davis, J. T.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5455-5459.
49. (b) van Leeuwen, F. W. B.; Verboom, W.; Shi, X. D.; Davis, J. T.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16575-16581.
50. Prins, L. J.; Jolliffe, K. A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3617-3627.
51. Nonokawa, R.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2003. 125, 1278-1283.
52. (a) Breinlinger, E.; Niemz, A.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5379-5380.
53. (b) Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10863-10864.
54. (a) Tamura, N.; Mitsui, K.; Nabeshima, T.; Yano, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2229-2237.
55. (b) Cooke, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4860-4870.
56. (a) Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 43-51.
57. (b) Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, R.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Macromolecules 2004, 37, 3996-4003.
58. Cyclohexane was required for the mixture of 1S and 3 due to the solubility in n-hexanes.
59. See Supporting Information.
60. (a) Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York. 2000; pp 337-382.
61. (b) Balaz, M.; Holmes, A. E.; Benedetti, M.; Rodriguez, P. C.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Proni, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4172-4173.
62. (c) Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Fujiki, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000. 122, 4403-4407.
63. (d) Hofacker, A. L.; Parquette, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1053-1057.
64. Song, P. S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1969, 158, 410-423.
65. (a) Kraft, A.; Osterod, F.; Frohlich, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 6425-6433.
66. (b) Brunsveld, L.; Zhang, H.; Glasbeek, M.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6175-6182.
67. Macro Model v.7.0: Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990. 11, 440-467.
68. (a) Green, M. M.; Park, J. W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3139-3154.
69. (b) Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866.
70. (c) Hirschberg, J.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
71. (a) Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013-4038.
72. (b) Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; Oleary, D. J.; Willson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452-6454.
73. (c) Nagai, K.; Maeda, K.; Takeyama, Y.; Sakajiri, K.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 5444-5451.
74. (d) Wilson, A. J.; Masuda, M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2275-2279.
75. (e) Schlitzer, D. S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196-2197.
76. (a) Mateos-Timoneda, M. A.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2630-2638.
77. (b) Ishi-i, T.; Kuwahara, R.; Takata, A.; Jeong, Y.; Sakurai, K.; Mataka, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 763-776.
78. (c) Brunsveld, L.; Schenning, A.; Broeren, M. A. C.; Janssen, H. M.; Vekemans, J.; Meijer, E. W. Chem. Lett. 2000, 292-293.