Poly(perfluoroalkylation) of metallic nitride fullerenes reveals addition-pattern guidelines: Synthesis and characterization of a family of Sc3N@C80(CF3)n (n = 2-16) and their radical anions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 8, 2011, Pages 2672-2690

  Shustova, Natalia B ^a   Peryshkov, Dmitry V ^a   Kuvychko, Igor V ^a   Chen, Yu Sheng ^b   MacKey, Mary A ^c   Coumbe, Curtis E ^c   Heaps, David T ^c   Confait, Bridget S ^c   Heine, Thomas ^d   Phillips, J Paige ^c   Stevenson, Steven ^c   Dunsch, Lothar ^e   Popov, Alexey A ^e   Strauss, Steven H ^a   Boltalina, Olga V ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c The University of Southern Mississippi   (United States)

^d JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^e IFW DRESDEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLUSTER FULLERENES; CYCLOADDITIONS; ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ENDOHEDRAL FULLERENE; ESR SPECTROSCOPY; FUNCTIONALIZATIONS; HIGH-TEMPERATURE REACTION; HYPERFINE STRUCTURE; NMR SPECTROSCOPY; PERFLUOROALKYLATION; PRACTICAL IMPORTANCE; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADICAL ADDITION; RADICAL ANIONS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; STABLE RADICALS; SUPRAMOLECULAR MATERIALS;

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FLUORINE; FULLERENES; FUNCTIONAL GROUPS; NITRIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

SCANDIUM;

ANION; FULLERENE DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RADICAL; SCANDIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HIGH TEMPERATURE; MASS SPECTROMETRY; POLYPERFLUOROALKYLATION; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

ALKYLATION; ANIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUOROCARBONS; FREE RADICALS; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; NITRILES; POLYMERS; SCANDIUM;

EID: 79952269536     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja109462j     Document Type: Article

References (77)

1. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 401, 55-57
2. Stevenson, S.; Mackey, M. A.; Coumbe, C.; Phillips, J. P.; Elliott, B.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6072-6073
3. Stevenson, S.; Harich, K.; Yu, H.; Stephen, R. R.; Heaps, D.; Coumbe, C.; Phillips, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8829-8835
4. Stevenson, S.; Thompson, M. A.; Coumbe, H. L.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16257-16262
5. Stevenson, S.; Mackey, M. A.; Thompson, M. C.; Coumbe, H. L.; Madasu, P. K.; Coumbe, C.; Phillips, J. P. Chem. Commun. 2007, 4263-4265
6. Ge, Z. X.; Duchamp, J. C.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16292-16298
7. Dunsch, L.; Yang, S. Small 2007, 3, 1298-1320
8. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
9. Popov, A. A. J. Comput. Theor. Nanosci. 2009, 6, 292-317
10. Zhang, J. F.; Fatouros, P. P.; Shu, C. Y.; Reid, J.; Owens, L. S.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Long, G. L.; Corwin, F. D.; Chen, Z. J.; Dorn, H. C. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 610-615
11. Fillmore, H. L.; Shultz, M. D.; Henderson, S.; Cooper, P.; Broaddus, W. C.; Chen, Z. J.; Chung-Ying, S.; Dorn, H. C.; Corwin, F.; Hirsch, J. I.; Wilson, J. D.; Panos, F. P. Neuro-Oncol. 2009, 11, 593-593
12. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Swain, F. B.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2332-2337
13. Delgado, J. L.; Bouit, P. A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martin, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853-4865
14. Po, R.; Maggini, M.; Camaioni, N. J. Phys. Chem.C 2010, 114, 695-706
15. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208-212
16. Shustova, N. B.; Chen, Y. S.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17630-17637
17. Popov, A. A.; Shustova, N. B.; Svitova, A. L.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 4721-4724
18. Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Mackey, M. A.; Coumbe, C. E.; Phillips, J. P.; Stevenson, S.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676-11677
19. Kareev, I. E.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Yagubskii, E. B.; Ioffe, I. N.; Khavrel, P. A.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849
20. Goryunkov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Ioffe, I. N.; Dick, D. L.; Sidorov, L. N.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2003, 124, 61-64
21. Uzkikh, I. S.; Dorozhkin, E. I.; Boltalina, O. V.; Boltalin, A. I. Dokl. Akad. Nauk 2001, 379, 344-347
22. Shustova, N. B.; Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Whitaker, J. B.; Lebedkin, S. F.; Popov, A. A.; Chen, Y. S.; Seppelt, K.; H., S. S.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1198-1212
23. Shu, C.; Cai, T.; Xu, L.; Zuo, T.; Reid, J.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15710-15717
24. Kareev, I. E.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Shustova, N. B.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13471-13489
25. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551-11568
26. Dorozhkin, E. I.; Ignat'eva, D. V.; Tamm, N. B.; Goryunkov, A. A.; Khavrel, P. A.; Ioffe, I. N.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Streletskiy, A. V.; Markov, V. Y.; Spandl, J.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3876-3889
27. Darwish, A. D.; Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Lyakhovetsky, V. I.; Shilova, E. A.; Taylor, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3102-3110
28. Dorozhkin, E. I.; Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Avdoshenko, S. M.; Markov, V. Y.; Tamm, N. B.; Ignat'eva, D. V.; Sidorov, L. N.; Troyanov, S. I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5082-5094
29. Boltalina, O. V.; Galeva, N. A. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 609-621
30. Goryunkov, A. A.; Kareev, I. E.; Ioffe, I. N.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Markov, V. Y.; Goldt, I. V.; Pimenova, A. S.; Serov, M. G.; Avdoshenko, S. M.; Khavrel, P. A.; Sidorov, L. N.; Lebedkin, S. F.; Mazej, Z.; Zemva, B.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1423-1435
31. Campanera, J. M.; Heggie, M. I.; Taylor, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4024-4031
32. Boltalina, O. V.; Goryunkov, A. A.; Markov, V. Y.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 807-824
33. Troyanov, S. I.; Troshin, P. A.; Boltalina, O. V.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2285-2287
34. Neretin, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Slovokhotov, Y. L.; Boltalina, O. V.; Troshin, P. A.; Lukonin, A. Y.; Sidorov, L. N.; Taylor, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3273-3276
35. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Dunsch, L.; Chen, Y. S.; Seppelt, K.; Popov, A. A.; H., S. S.; Boltalina, O. V. Chem. Commun. 2010, 47:3, 875 - 877.
36. Tagmatarchis, N.; Taninaka, A.; Shinohara, H. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 226-232
37. Shu, C.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Champion, H.; Fuhrer, T.; Cai, T.; Reid, J. E.; Fu, W.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17755-17760
38. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959
39. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 106, 453-455
40. Hirsch, A.; Lamparth, I.; Groesser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385-9386
41. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453
42. Kuvychko, I. V.; Whitaker, J. B.; Larson, B. W.; Shustova, N. B.; Raguindin, R. S.; Suhr, K. J.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Phys. Chem. C 2011, in press.
43. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Lebedkin, S. F.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 107-121
44. Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Newell, B. S.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Bolskar, R. D.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4111-4114
45. Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12268-12280
46. Troyanov, S., I.; Goryunkov, A. A.; Dorozhkin, E. I.; Ignat'eva, D. V.; Tamm, N. B.; Avdoshenko, S. M.; Ioffe, I. N.; Markov, V. Y.; Sidorov, L. N.; Scheural, K.; Kemnitz, E. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 545-551
47. Avdoshenko, S. M.; Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Ignat'eva, D. V.; Sidorov, L. N.; Pattison, P.; Kemnitz, E.; Troyanov, S., I. Chem. Commun. 2006, 2463-2465
48. Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Peryshkov, D. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Chem. Commun. 2007, 1650-1652
49. Popov, A. A.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11835-11849
50. Wakahara, T.; Iiduka, H.; Ikenaga, O.; Nakahodo, T.; Sakuraba, A.; Yoza, K.; Horn, E.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925
51. Porezag, D.; Frauenheim, T.; Kohler, T.; Seifert, G.; Kaschner, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 12947-12957
52. Heine, T.; Vietze, K.; Siefert, G. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 199-201
53. Heine, T.; W., F. P.; Rogers, K. M.; Seifert, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 707-711
54. Cai, T.; Xu, L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10795-10800 and references therein
55. Cai, T.; Slebonick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492
56. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Bolskar, R. D.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15793-15798
57. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Shustova, N. B.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6204-6207
58. Stevenson, S.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Kozikowski, C.; Stevenson, P.; Balch, A. L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4528-4535
59. Shu, C.; Xu, W.; Slebodonick, C.; Champion, H.; Fu, W.; Reid, J. E.; Azurmendi, H.; Wang, C.; Harich, K.; Dorn, H. C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2009, 11, 1753-1756
60. Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Iezzi, E.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3494-3495
61. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090-7097
62. Alvarez, L.; Pichler, T.; Georgi, P.; Schwieger, T.; Peisert, H.; Dunsch, L.; Hu, Z.; Knupfer, M.; Fink, J.; Bressler, P.; Mast, M.; Golden, M. S. Phys. Rev. B 2002, 66, 035107/1-035107/7
63. Campanera, J. M.; Bo, C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356-12364
64. Valencia, R.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4550-4555
65. Popov, A. A.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9707-9729
66. Popov, A. A.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17742
67. Checinska, L.; Troyanov, S. I.; Mebs, S.; Hubschle, C. B.; Luger, P. Chem. Commun. 2007, 4003-4005
68. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
69. Bushmarinov, I. S.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 283-302
70. Krause, M.; Dunsch, L. ChemPhysChem 2004, 5, 1445-1449
71. Elliott, B.; Yu, L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10885-10888
72. Pinzon, J. R.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Cardona, C. M.; Athans, A. J.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Martin, N.; Torres, T.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4173-4176
73. Pinzon, J. R.; Gasca, D. C.; Sankaranarayanan, S. G.; Bottari, G.; Torres, T.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734
74. Pinzon, J. R.; Cardona, C. M.; Herranz, M. A.; Plonska-Brzezinska, M. E.; Palkar, A.; Athans, A. J.; Martin, N.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Bottari, G.; Torres, T.; Gayathri, S. S.; Guldi, D. M.; Echegoyen, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 864-877
75. Jakes, P.; Dinse, K. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8854-8855
76. Rapta, P. A.; Popov, A. A.; Dunsch, L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5858-5865
77. Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181-192