Synthesis and X-ray or NMR/DFT structure elucidation of twenty-one new trifluoromethyl derivatives of soluble cage isomers of C76, C 78, C84, and C90

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 40, 2008, Pages 13471-13489

  Kareev, Ivan E ^c,e   Popov, Alexey A ^b   Kuvychko, Igor V ^a   Shustova, Natalia B ^a   Lebedkin, Sergey F ^e   Bubnov, Vyachevslav P ^c   Anderson, Oren P ^a   Seppelt, Konrad ^d   Strauss, Steven H ^a   Boltalina, Olga V ^a  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^d FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^e KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CERIUM; FULLERENES; GRAPHITE; ISOMERS; KETONES; LANTHANUM; METALLIC COMPOUNDS; YTTRIUM;

GRAPHITE RODS; METALLIC ELEMENTS; STRUCTURE ELUCIDATION; TRIFLUORO METHYL;

GRAPHITE ELECTRODES;

CARBON; CERIUM; FLUORINE DERIVATIVE; FULLERENE; GRAPHITE; LANTHANUM; METHYL GROUP; METHYL IODIDE; YTTRIUM;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRODE; ELECTRON; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMER; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SOLUBILITY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 53549099422     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8041614     Document Type: Article

References (70)

1. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Stukalin, E. B.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551-11568.
2. Popov, A. A.; Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Lebedkin, S. F.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Dunsch, L. Chem. Eur. J. 2008, 14, 107-121.
3. Paolucci, D.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Carano, M.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 389-393.
4. Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Herrmann, A.; Ruttimann, M.; Crassous, J.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
5. Echegoyen, L. E.; Djojo, F. D.; Hirsch, A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4994-5000.
6. Marchesan, S.; da Ros, T.; Prato, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4706-4713.
7. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8362-8375.
8. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Popov, A. A.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7984-7987.
9. Troyanov, S. I.; Dimitrov, A.; Kemnitz, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1971-1974.
10. Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12268-12280.
11. Omelyanyuk, N. A.; Goryunkov, A. A.; Tamm, N. B.; Avdoshenko, S. M.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E.; Troyanov, S. I. Chem. Commun. 2007, 4794-4796.
12. Fowler, P. W.; Redmond, D. B.; Sandall, J. P. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2883-2887.
13. Dorozhkin, E. I.; Ignat'eva, D. V.; Tamm, N. B.; Goryunkov, A. A.; Khavrel, P. A.; Ioffe, I. N.; Popov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Streletskiy, A. V.; Markov, V. Y.; Spandl, J.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3876-3889.
14. Kareev, I. E.; Shustova, N. B.; Peryshkov, D. V.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Chem. Commun. 2007, 1650-1652.
15. Shustova, N. B.; Popov, A. A.; Newell, B. S.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Seppelt, K.; Bolskar, R. D.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4111-4114.
16. Fowler, P. W.; Manolopoulous, D. E. An Atlas of Fullerenes; Dover: Mineola, NY, 2006.
17. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Bolskar, R. D.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Popov, A. A.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15793-15798.
18. Kareev, I. E.; Kuvychko, I. V.; Shustova, N. B.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Anderson, O. P.; Popov, A. A.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6204-6207.
19. Kareev, I. E.; Bubnov, V. P.; Yagubskii, E. B. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 2140-2144.
20. Bubnov, V. P.; Krainskii, I. S.; Laukhina, E. E.; Yagubskii, E. B. Russ. Chem. Bull. 1994, 5, 746-750.
21. Bubnov, V. P.; Laukhina, E. E.; Kareev, I. E.; Koltover, V. K.; Prokhorova, T. G.; Yagubskii, E. B.; Kozmin, Y. P. Chem. Mater. 2002, 14, 1004-1008.
22. Sheldrick, G. M. SADABS; A program for area detector absorption corrections. Bruker AXS Inc.: Madison, 2003.
23. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
24. Sheldrick, G. M. SHELXTL, v. 6.14; Bruker AXS: Madison, WI, 2004.
25. van der Sluis, P.; Spek, T. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 194-201.
26. Olmstead, M. M.; de Bettencourt-Dias, A.; Lee, H. M.; Pham, D.; Balch, A. L. Dalton Trans. 2003, 3227-3232.
27. Neretin, I. S.; Slovokhotov, Y. L. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 455-486.
28. Pham, D.; Ceron-Bertran, J.; Olmstead, M. M.; Mascal, M.; Balch, A. L. Cryst. Growth Design 2007, 7, 75-82.
29. Simeonov, K. S.; Amsharov, K. Y.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 841-8421.
30. Troyanov, S. I.; Kemnitz, E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3916-3919.
31. Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2227-2228.
32. Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049-5135.
33. Hirsch, A.; Brettreich, M. Fullerenes-Chemistry and Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
34. Dennis, T. J. S.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 1998, 619-620.
35. Dennis, T. J. S.; Kai, T.; Asato, K.; Tomiyama, T.; Shinohara, H.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Ishiwatari, H.; Miyake, Y.; Kikuchi, K.; Achiba, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8747-8752.
36. 84 (a mixture of isomers) is currently priced at $799 (http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ ProductDetail/ALDRICH/482986/, April 2008).
37. Tagmatarchis, N.; Avent, A. G.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Shinohara, H. Chem. Commun. 1999, 1023-1024.
38. Diederich, F.; Whetten, R. L.; Thilgen, C.; Ettl, R.; Chao, I.; Alvarez, M. M. Science 1991, 254, 1768-1770.
39. Kikuchi, K.; Nakahara, N.; Wakabayashi, T.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Miyake, Y.; Saito, K.; Ikemoto, I.; Kainosho, M.; Achiba, Y. Nature 1992, 357, 142-145.
40. Cozzi, F.; Powell, W. H.; Thilgen, C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843-923.
41. Powell, W. H.; Cozzi, F.; Moss, G. P.; Thilgen, C.; Hwu, R. J. R.; Yerin, A. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 629-695.
42. Guldi, D. M.; Kamat, P. V. In Fullerenes: Chemistry, Physics, and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000; pp 225-281.
43. Xiao, Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Zhou, J.; Yuan, G.; Lu, M. J.; Pan, J. Q. J. Org. Chem. 2005, 70, 2060-2066.
44. Clare, B. W.; Kepert, D. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 621, 211-231.
45. Boltalina, O. V.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem. Commun. 1998, 1827-1828.
46. Ovchinnikova, N. S.; Ignat'eva, D. V.; Tamm, N. B.; Avdoshenko, S. M.; Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Markov, V. Y.; Troyanov, S., I.; Sidorov, L. N.; Yurovskaya, M. A.; Kemnitz, E. New J. Chem. 2007, 72, 89-93.
47. Clare, B. W.; Kepert, D. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 491, 249-264.
48. Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Kuvychko, I. V.; Yankova, T. S.; Markov, V. Y.; Streletskii, A. V.; Dick, D. L.; Sidorov, L. N.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12, 181-185.
49. Troyanov, S. I.; Popov, A. A.; Denisenko, N. I.; Boltalina, O. V.; Sidorov, L. N.; Kemnitz, E. Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2003, 11, 61-77.
50. Al-Matar, H.; Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Fowler, P. W.; Hitchcock, P. B.; Rogers, K. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 53-58.
51. Clare, B. W.; Kepert, D. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1995, 340, 125-142.
52. Shustova, N. B.; Kuvychko, I. V.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Acta Crystallogr. 2007, E63, o4575.
53. Dorozhkin, E. I.; Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Avdoshenko, S. M.; Markov, V. Y.; Tamm, N. B.; Ignat'eva, D. V.; Sidorov, L. N.; Troyanov, S., I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5082-5094.
54. Shustova, N. B.; Peryshkov, D. V.; Kareev, I. E.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H. Acta Crystallogr. 2007, E63, o3398.
55. Kareev, I. E.; Lebedkin, S. F.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Acta Crystallogr. 2006, E62, o1498-o1500.
56. Kareev, I. E.; Lebedkin, S. F.; Popov, A. A.; Miller, S. M.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Acta Crystallogr. 2006, E62, o1501-o1503.
57. Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Martsinovich, N.; Troshin, P. A.; Taylor, R. Org. Lett. 2005, 7, 1975-1978.
58. Goryunkov, A. A.; Markov, V. Y.; Ioffe, I. N.; Sidorov, L. N.; Bolskar, R. D.; Diener, M. D.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 997-1000.
59. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550.
60. Shustova, N. B.; Anderson, O. P.; Boltalina, O. V.; Strauss, S. H.; Kareev, I. E. Acta Crystallogr. 2008, E64, o0159.
61. Herrmann, A.; Diederich, F.; Thilgen, C.; Ter Meer, H.-U.; Muller, W. H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1689-1706.
62. Kareev, I. E.; Santiso-Quinones, G.; Kuvychko, I. V.; Ioffe, I. N.; Goldt, I. V.; Lebedkin, S. F.; Seppelt, K.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11497-11504.
63. Kareev, I. E.; Lebedkin, S. F.; Bubnov, V. P.; Yagubskii, E. B.; Ioffe, I. N.; Khavrel, P. A.; Kuvychko, I. V.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849.
64. Ernst, L.; Ibrom, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1881-1882.
65. Alkorta, I.; Elguero, J. E. Struct. Chem. 2004, 15, 117-120.
66. Arnold, W. D.; Mao, J.; Sun, H.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12164-12168.
67. Petrakis, L.; Sederholm, C. H. J. Chem. Phys. 1961, 35, 1243-1248.
68. Sun, G. Chem. Phys. 2003, 289, 371-380.
69. Watanabe, M.; Ishimaru, D.; Mizorogi, N.; Kiuchi, M.; Aihara, J. J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 726, 11-16.
70. Simeonov, K. S.; Amsharov, K. Y.; Krokos, E.; Jansen, M. Angrew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6283-6285.