Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterization, and DFT study of seventeen C70(CF3)n derivatives (n = 2, 4, 6, 8, 10, 12)

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 1, 2008, Pages 107-121

  Popov, Alexey A ^a,b   Kareev, Ivan E ^d,e   Shustova, Natalia B ^c   Lebedkin, Sergey F ^e   Strauss, Steven H ^c   Boltalin, Olga V ^c   Dunsch, Lothar ^b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b IFW DRESDEN   (Germany)

^c Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^d INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^e KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

C70; Electrochemistry; Fullerenes; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ADDITION PATTERNS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REVERSIBLE REDUCTIONS;

FULLERENES;

EID: 38049105297     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700970     Document Type: Article

References (66)

1. E. I. Dorozhkin, D. V. Ignat'eva, N. B. Tamm, A. A. Goryunkov, P. A. Khavrel, I. N. Ioffe, A. A. Popov, I. V. Kuvychko, A. V. Streletskiy, V. Y. Markov, J. Spandl, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3876-3889.
2. E. I. Dorozhkin, D. V. Ignat'eva, N. B. Tamm, N. V. Vasilyuk, A. A. Goryunkov, S. M. Avdoshenko, I. N. Ioffe, L. N. Sidorov, P. Pattison, E. Kemnitz, S. Troyanov, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1344-1348.
3. A. A. Goryunkov, E. I. Dorozhkin, D. V. Ignat'eva, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, G. M. Sheldrick, S. I. Troyanov, Mendeleev Commun. 2005, 225-227.
4. I. E. Kareev, I. V. Kuvychko, A. A. Popov, S. F. Lebedkin, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2005, 117, 8198-8201;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7984-7987.
6. I. E. Kareev, I. V. Kuvychko, S. F. Lebedkin, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. Seppelt, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8362-8375.
7. I. E. Kareev, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o617-o619.
8. D. V. Ignat'eva, A. A. Goryunkov, N. B. Tamm, I. N. Ioffe, S. M. Avdoshenko, L. N. Sidorov, A. Dimitrov, E. Kemnitz, S. Troyanov, Chem. Commun. 2006, 1778-1780.
9. I. E. Kareev, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o620-o622.
10. N.B. Shustova, I.V. Kuvychko, R. D. Bolskar, K. Seppelt, S. H. Strauss, A. A. Popov, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15793-15798.
11. A. A. Goryunkov, D. V. Ignat'eva, N. B. Tamm, N. N. Moiseeva, I. N. Ioffe, S. M. Avdoshenko, V. Y. Markov, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, S. Troyanov, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2508-2512.
12. S. M. Avdoshenko, A.A. Goryunkov, I. N. Ioffe, D. V. Ignat'eva, L. N. Sidorov, P. Pattison, E. Kemnitz, S. Troyanov, Chem. Commun. 2006, 2463-2465.
13. J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2004, 28, 1177-1191.
14. H. Hoppe, N. S. Sariciftci, J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
15. J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47.
16. F. Cozzi, W. H. Powell, C. Thilgen. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843-923.
17. A.D. Darwish, A. G. Avent, A. K. Abdul-Sada, R. Taylor, Chem. Commun. 2003, 1374-1375.
18. A. D. Darwish, A. K. Abdul-Sada. A. G. Avent, N. Martsinovich, J. M. Street. R. Taylor, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1383-1391.
19. S. I. Troyanov, A. Dimitrov, E. Kemnitz, Angew. Chem. 2006, 118, 2005-2008;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1971-1974.
21. I. E. Kareev, S. F. Lebedkin, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o1498-o1500.
22. I. E. Kareev, S. F. Lebedkin, A. A. Popov, S. M. Miller, O. P. Anderson. S. H. Strauss. O. V. Boltalina. Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o1501-o1503.
23. I. E. Kareev, N. B. Shustova, B. S. Newell, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Acta Crystallogr. Sect. E 2006, 62, o3154-o3156.
24. I. E. Kareev, N. B. Shustova. D. V. Peryshkov, S. F. Lebedkin, S. M. Miller, O. P. Anderson, A. A. Popov, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, Chem. Commun. 2007, 1650-1652.
25. I. E. Kareev. N. B. Shustova, I. V. Kuvychko, S. F. Lebedkin, S. M. Miller, O. P. Anderson, A. A. Popov. S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12268-12280.
26. P. B. Hitchcock, A. G. Avent. N. Martsinovich, P. A. Troshin, R. Taylor, Chem. Commun. 2005, 75-77.
27. I.E. Kareev, S. F. Lebedkin, V. P. Bubnov, E. B. Yagubskii, I. N. Ioffe, P. A. Khavrel, I. V. Kuvychko, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2005, 117, 1880-1883:
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1846-1849.
29. A. A. Goryunkov, I. V. Kuvychko, I. N. Ioffe, D. L. Dick, L. N. Sidorov. S. H. Strauss. O. V. Boltalina, J. Fluorine Chem. 2003, 124, 61-64.
30. I. E. Kareev, G. Santiso-Quinones, I. V. Kuvychko, I. N. Ioffe, I. V. Goldt, S. F. Lebedkin, K. Seppelt, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11497-11504.
31. A. A. Popov, I. E. Kareev, N. B. Shustova, E. B. Stukalin, S. F. Lebedkin, K. Seppelt, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11551-11568.
32. P.-F. Coheur, J. Cornil, D. A. dos Santos, P. R. Birkett, J. Lievin, J. L. Bredas, D. R. M. Walton, R. Taylor, H. W. Kroto, R. Colin, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6371-6381.
33. Z. Xiao, F. D. Wang, S. H. Huang, L. B. Gan. J. Zhou, G. Yuan, M. J. Lu, J. Q. Pan, J. Org. Chem. 2005, 70, 2060-2066.
34. A. A. Goryunkov, I. N. Ioffe, I. V. Kuvychko, T. S. Yankova, V. Y. Markov, A. V. Streletskii, D. L. Dick, L. N. Sidorov, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12, 181-185.
35. N.B. Tamm, S. Troyanov, Mendeleev Commun. 2007, 17, 172-174.
36. N. B. Shustova, A. A. Popov, B. S. Newell, S. M. Miller, O. P. Anderson, K. Seppelt, R. D. Bolskar, O. V. Boltalina, S. H. Strauss, Angew. Chem. 2007, 117, 4189-4192;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4111-4114.
38. K. Kadish, X. Gao, O. Gorelik, E. Van Caemelbecke, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2902-2907.
39. P. Boulas, F. D'Souza, C. C. Henderson. P. A. Cahill, M. T. Jones, K. Kadish, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435-13437.
40. M. S. Meier, M. Poplawska, A. L. Compton, J. P. Shaw, J. P. Selegue, T. F. Guarr, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7044-7048.
41. C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Ruttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
42. L. E. Echegoyen, F. D. Djojo, A. Hirsch, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 4994-5000.
43. A. G. Avent, P. R. Birkett, M. Carano, A. D. Darwish, H. W. Kroto, J. O. Lopez, D. Paolucci, S. Roffia, R. Taylor, N. Wachter, D. R. M. Walton, F. Zerbetto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 140-145.
44. R. V. Bensasson, M. Schwell, M. Fanti, N. K. Wachter, J. O. Lopez, J.-M. Janot, P. R. Birkett, E. J. Land, S. Leach, P. Seta, R. Taylor, F. Zerbetto, Chem. Phys. Phys Chem. 2001, 109-114.
45. A. D. Darwish, P. de Guio, R. Taylor, Fullerene Sci. Technol. 2002, 10, 261-272.
46. M. Zheng, F. Li, Z. Shi, X. Gao, K. Kadish, J. Org. Chem. 2007, 72, 2538-2542.
47. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
48. B. Illescas, N. Martin, C.R. Chim. 2006, 9, 1038-1050.
49. M. Carano, T. da Ros, M. Fanti, K. Kordatos, M. Marcaccio, D. Paolucci, M. Prato, S. Roffia, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7139-7144.
50. H. P. Spielmann, G.-W. Wang, M. S. Meier, B. R. Weedon, J. Org. Chem. 1998, 63, 9865-9871.
51. A. R. Campanelli, A. Domenicano, F. Ramondo, I. Hargittai, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4940-4948.
52. N. Inamoto, S. Masuda, Chem. Lett. 1982, 1007-1010.
53. C. Suresh, N. Koga, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1790-1797.
54. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359-1363.
55. F. Cardullo, P. Seiler, L. Isaacs, J.-F. Nierengarten, R. F. Haldimann, F. Diederich, T. Mordasini-Denti, W. Thiel, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 343-371.
56. J. Zhou, A. Rieker, T. Grosser, A. Skiebe, A. Hirsch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1-5.
57. N. Matsuzawa, D. A. Dixon, T. Fukunaga, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7594-7604.
58. N. Matsuzawa, T. Fukunaga, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. 1992, 96, 10747-10756.
59. K. Hiruta, S. Tokita, T. Tachikawa, F. Noguchi, K. Nishimoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 975-980.
60. C. Koper, M. Sarobe, L. W. Jenneskens, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 6, 319-327.
61. B. W. Clare, D. L. Kepert, J. Mol. Struct. 1999, 497, 249-264.
62. P. R. Birkett, R. Taylor, N. Wachter, M. Carano, F. Paolucci, S. Roffia, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4209-4212.
63. H. Iikura, S. Mori, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1997, 62, 7912-7913.
64. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
65. D. N. Laikov, Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.
66. 0/-.