Na2S2O4-mediated cyclocondensations of 2,2′-disulfanediyldi- anilines with aldehydes: A facile and inexpensive method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 2, 2011, Pages 314-320

  Wang, Zhanglin ^a   Tang, Riyuan ^a   Xiao, Qin ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2,2 disulfanediyldianiline; aldehyde; benzothiazole; cyclocondensation; Na2S2O4

Indexed keywords

EID: 79952164227     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201190084     Document Type: Article

References (52)

1. For selected recent papers, see Wang, M.; Gao, M. Z.; Mock, B. H.; Miller, K. D.; Sledge, G. W.; Hutchins, G. D.; Zheng, Q. H.,. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 8599.
2. Lion, C. J.; Matthews, C. S.; Wells, G.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5005.
3. Mortimer, C. G.; Wells, G.; Crochard, J. P.; Stone, E. L.; Bradshaw, T. D.; Stevens, M. F. G.; Westwell, A. D.,. J. Med. Chem., 2006, 49, 179.
4. Kamal, A.; Khan, M.; Naseer, A.; Reddy, K. S.; Srikanth, Y. V. V.; Sridhar, B.,. Chem. Biol. Drug Des., 2008, 71, 78.
5. Kok, S. H. L.; Gambari, R.; Chui, C. H.; Yuen, M. C. W.; Lin, E.; Wong, R. S. M.; Lau, F. Y.; Cheng, G. Y. M.; Lam, W. S.; Chan, S. H.; Lam, K. H.; Cheng, C. H.; Lai, P. B. S.; Yu, M. W. Y.; Cheung, F.; Tang, J. C. O.; Chan, A. S. C.,. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 3626.
6. Liu, C.; Lin, J.; Pitt, S.; Zhang, R. F.; Sack, J. S.; Kiefer, S. E.; Kish, K.; Doweyko, A. M.; Zhang, H.; Marathe, P. H.; Trzaskos, J.; Mckinnon, M.; Dodd, J. H.; Barrish, J. C.; Schieven, G. L.; Leftheris, K.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1874.
7. Henriksen, G.; Hauser, A. I.; Westwell, A. D.; Yousefi, B. H.; Schwaiger, M.; Drzezga, A.; Wester, H. J.,. J. Med. Chem., 2007, 50, 1087.
8. Hugerschoff, H.,. Chem. Ber., 1901, 34, 3130.
9. Hugerschoff, H.,. Chem. Ber., 1903, 36, 3121.
10. Shi, D. F.; Bradshaw, T. D.; Wrigley, S.; McCall, C. J.; Lelieveld, P.; Fichtner, I.; Stevens, M. F. G.,. J. Med. Chem., 1996, 39, 3375.
11. Mu, X. J.; Zou, J. P.; Zeng, R. S.; Wu, J. C.,. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4345.
12. Bose, D. S.; Idrees, M.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 8261.
13. Hioki, H.; Matsushita, K.; Kubo, M.; Harada, K.; Kodama, M.; Fukuyama, Y.,. Tetrahedron, 2007, 63, 11315.
14. Li, Y.; Wang, Y.-L.,. Chin. J. Org. Chem., 2006, 26, 878.
15. N-(2-Haloaryl)thioamides as the substrates, see: Pd: Couture, A.; Granclaudon, P.,. Heterocycles, 1984, 22, 1383.
16. Benedí, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernández, E.; Claver, C.; Castillõn, S.,. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6073.
17. Itoh, T.; Mase, T.,. Org. Lett., 2007, 9, 3687.
18. Vera, M. D.; Pelletier, J. C.,. J. Comb. Chem., 2007, 9, 569.
19. Pd or Cu:, Joyce, L. L.; Evindar, G.; Batey, R. A.,. Chem. Commun., 2004, 446.
20. Cu:, Evindar, G.; Batey, R. A.,. J. Org. Chem., 2006, 71, 1802.
21. N-arylthioamides as the substrates, see: Pd/Cu Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T.,. Org. Lett., 2008, 10, 5147.
22. Cu:, Ueda, S.; Nagasawa, H.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6411.
23. Hein, D. W.; Alheim, R. J.; Leavitt, J. J.,. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.
24. Boger, D. E.,. J. Org. Chem., 1978, 43, 2296.
25. Terashima, M.; Ishii, M.; Kanaoka, Y.,. Synthesis, 1982, 484.
26. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6395.
27. Phoon, C. W.; Ng, P. Y.; Ting, A. E.; Yeo, S. L.; Sim, M. M.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1647.
28. Kashiyama, E.; Hutchinson, I.; Chua, M. S.; Stinson, S. F.; Phillips, L. R.; Kaur, G.; Sausville, E. A.; Bradshaw, T. D.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G.,. J. Med. Chem., 1999, 42, 4172.
29. 2/Silice/Micro-onders 325W (a) Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6395.
30. TMSCl/air/microwave:, Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A.,. Synthesis, 2006, 3715.
31. 2/Shirasagi KL:, Kawashita, Y.; Ueba, C.; Hayashi, M.,. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4231.
32. I2:, Li, Y.; Wang, Y. L.; Wang, J. Y.,. Chem. Lett., 2006, 35, 460.
33. 2/CAN:, Bahrami, K.; Khodaei, M. M.; Naali, F.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6835.
34. 2, Chen, Y. X.; Qian, L. F.; Zhang, W.; Han, B.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9330.
35. 3/p-TsOH, Chang, Y.-H.; Peak, J. D.; Wierschke, S. W.; Feld, W. A.,. Synth. Commun., 1993, 23, 663.
36. Metzger, J. V., In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 6, Eds.:, Katritzsky, A. R.; Rees, C. W., Pergamon Press, Oxford, 1984, p. 322.
37. 4: 142 CNY/500g (Aldrich Corp).
38. Wang, Z. L.; Tang, R. Y.; Luo, P. S.; Deng, C. L.; Zhong, P.; Li, J. H.,. Tetrahedron, 2008, 64, 10670.
39. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.,. Synth. Commun., 2002, 32, 3541.
40. Ohno, S.; Mizukoshi, K.; Izumi, K.; Kato, K.; Hori, M.,. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 551.
41. Ulrich, H.,. Sci. Synth., 2002, 11, 835.
42. Chakraborti, A. K.; Rudrawar, S.; Kaur, G.; Sharma, L.,. Synlett, 2004, 1533.
43. Itoh, T.; Nagata, K.; Ishikawa, H.; Ohsawa, A.,. Heterocycles, 2004, 63, 2769.
44. Nikolovska, M.,. J. Serb. Chem. Soc., 1985, 50, 19.
45. Chakraborti, A. K.; Selvam, C.; Kaur, G.; Bhagat, S.,. Synlett, 2004, 851.
46. Lahlou, M.,. Ann. Pharm. Fr., 2003, 61, 57.
47. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K.,. Org. Lett., 2007, 9, 2373.
48. Lim, H.-J.; Myung, D.; Lee, I. Y. C.; Jung, M. H.,. J. Comb. Chem., 2008, 10, 501.
49. Ma, D. W.; Xie, S. W.; Xue, P.; Zhang, X. J.; Dong, J. H.; Jiang, Y. W.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4222.
50. Zhong, W. H.; Zhang, Y. M.; Chen, X. Y.,. J. Indian Chem. Soc., 2001, 78, 316.
51. Naoki, I.; Satoshi, S.; Ryoji, T.; Toshiaki, S.,. J. Mol. Catal. A: Chem., 2006, 256, 106.
52. Masayoshi, I.; Kenji, I.; Masahiko, M.,. Appl. Catal., A, 2001, 217, 185.