Halodiazoacetates as useful tools for selective halo-functionalization

Pure and Applied Chemistry

Volumn 83, Issue 3, 2011, Pages 565-575

  Bonge, Hanne Therese ^a   Hansen, Tore ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

Author keywords

C H insertion; Cyclopropanation; Density functional theory (DFT) calculations; Diazo compounds; Halogens; Synthesis

Indexed keywords

C-H INSERTION; CYCLOPROPANATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT) CALCULATIONS; DIAZO COMPOUNDS; HALOGENS; SYNTHESIS;

OLEFINS; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79951830016     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-10-18     Document Type: Article

References (49)

1. G. W. Gribble. Acc. Chem. Res. 31, 141 (1998).
2. C. D. Murphy. J. Appl. Microbiol. 94, 539 (2003).
3. A. Butler, M. Sandy. Nature 460, 848 (2009).
4. G. W. Gribble. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 91, 1 (2010).
5. G. W. Gribble. J. Chem. Educ. 81, 1441 (2004).
6. K. L. Kirk. J. Fluorine Chem. 127, 1013 (2006).
7. S. Kortagere, S. Ekins, W. J. Welsh. J. Mol. Graphics 27, 170 (2008).
8. H. T. Bonge, T. Hansen. Tetrahedron Lett. 51, 5298 (2010).
9. H. T. Bonge, T. Hansen. Eur. J. Org. Chem. 4355 (2010).
10. H. T. Bonge, T. Hansen. J. Org. Chem. 75, 2309 (2010).
11. H. T. Bonge, T. Hansen. Synthesis 91 (2009).
12. H. T. Bonge, B. Pintea, T. Hansen. Org. Biomol. Chem. 6, 3670 (2008).
13. N. R. Candeias, C. A. M. Afonso. Curr. Org. Chem. 13, 763 (2009).
14. Z. Zhang, J. Wang. Tetrahedron 64, 6577 (2008).
15. M. P. Doyle, M. A. McKervey, T. Ye. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, John Wiley, New York (1998).
16. T. Ye, M. A. McKervey. Chem. Rev. 94, 1091 (1994).
17. F. Gerhart, U. Schöllkopf, H. Schumacher. Angew. Chem., Int. Ed. 6, 74 (1967).
18. U. Schöllkopf, F. Gerhart, M. Reetz, H. Frasnelli, H. Schumacher. Liebigs Ann. Chem. 716, 204 (1968).
19. U. Schöllkopf, M. Reetz. Tetrahedron Lett. 1541 (1969).
20. U. Schöllkopf, N. Rieber. Chem. Ber. 102, 488 (1969).
21. M. Reetz, U. Schöllkopf, B. Bánhidai. Liebigs Ann. Chem. 599 (1973).
22. V. K. Singh, A. DattaGupta, G. Sekar. Synthesis 137 (1997).
23. H. M. L. Davies, E. G. Antoulinakis. Organic Reactions, Vol. 57, pp. 1-326, John Wiley, New York (2001).
24. H. Pellissier. Tetrahedron 64, 7041 (2008).
25. C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, J. Du Bois. J. Am. Chem. Soc. 126, 15378 (2004).
26. W. R. Dolbier, J. J. Keaffaber, C. R. Burkholder, H. Koroniak, J. Pradhan. Tetrahedron 48, 9649 (1992).
27. M. Christl, M. Braun, H. Fischer, S. Groetsch, G. Mueller, D. Leusser, S. Deuerlein, D. Stalke, M. Arnone, B. Engels. Eur. J. Org. Chem. 5045 (2006).
28. D. T. Nowlan, T. M. Gregg, H. L. M. Davies, D. A. Singleton. J. Am. Chem. Soc. 125, 15902 (2003).
29. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold. Chem. Rev. 88, 899 (1988).
30. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold. J. Chem. Phys. 83, 735 (1985).
31. H. T. Bonge, T. Hansen. Tetrahedron Lett. 51, 5378 (2010).
32. J. Hansen, J. Autschbach, H. M. L. Davies. J. Org. Chem. 74, 6555 (2009).
33. J. A. S. Howell. Dalton Trans. 1104 (2007).
34. H. M. L. Davies, R. E. J. Beckwith. Chem. Rev. 103, 2861 (2003).
35. H. M. L. Davies. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 6422 (2006).
36. M. M. Díaz-Requejo, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, P. J. Pérez. Dalton Trans. 5559 (2006).
37. H. M. L. Davies, J. R. Manning. Nature 451, 417 (2008).
38. M. P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou. Chem. Rev. 110, 704 (2010).
39. H. M. L. Davies. J. Mol. Catal. A: Chem. 189, 125 (2002).
40. H. M. L. Davies, J. R. Denton. Chem. Soc. Rev. 38, 3061 (2009).
41. P. Müller, S. Tohill. Tetrahedron 56, 1725 (2000).
42. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka. J. Am. Chem. Soc. 124, 7181 (2002).
43. N. Yoshikai, E. Nakamura. Adv. Synth. Catal. 345, 1159 (2003).
44. Y. Landais. Main Group Chem. News 5, 20 (1997).
45. R. T. Buck, M. P. Doyle, M. J. Drysdale, L. Ferris, D. C. Forbes, D. Haigh, C. J. Moody, N. D. Pearson, Q.-L. Zhou. Tetrahedron Lett. 37, 7631 (1996).
46. V. Bagheri, M. P. Doyle, J. Taunton, E. E. Claxton. J. Org. Chem. 53, 6158 (1988).
47. C. N. Scott, C. S. Wilcox. Synthesis 2273 (2004).
48. A. Biffis, M. Braga, M. Basato. Adv. Synth. Catal. 346, 451 (2004).
49. M. P. Doyle, K. G. High, V. Bagheri, R. J. Pieters, P. J. Lewis, M. M. Pearson. J. Org. Chem. 55, 6082 (1990).