Asymmetric rhodium carbenoid insertion into the Si-H bond

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 42, 1996, Pages 7631-7634

  Buck, Richard T ^a   Doyle, Michael P ^b   Drysdale, Martin J ^c   Ferris, Leigh ^a   Forbes, David C ^b   Haigh, David ^c   Moody, Christopher J ^a,d   Pearson, Neil D ^c   Zhou, Qi Lin ^b  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF EXETER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANOSILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 16044366523     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)01679-6     Document Type: Article

References (36)

1. 1. For a review, see: Doyle, M. P. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 305-316.
2. 2. Nozaki, H.; Moriuti, S.; Takaya, H.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1966, 5239-5244.
3. 3. Paulissen, R.; Reimlinger, H.; Hayez, E.; Hubert, A. J.; Teyssié, P. Tetrahedron Lett. 1973, 2233-2236.
4. 4. For the most recent reviews, see: Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797-1815; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
5. 4. For the most recent reviews, see: Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797-1815; Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091-1160.
6. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
7. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
8. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
9. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
10. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
11. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
12. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
13. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
14. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
15. 5. Watanabe, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Ikegami, S. Synlett 1994, 1031-1033; Ye, T.; McKervey, M. A.; Brandes, B. D.; Doyle, M. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7269-7272; Hashimoto, S.; Watanabe, N.; Ikegami, S. Synlett 1994, 353-355; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Roos, G. H. P.; Cañas, F.; Pierson, D. A.; Basten, A. v. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507-4508; Ye, T.; Garcia, C. F.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1373-1379; Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Raab, C. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett 1995, 36, 4745-4748; Müller, P.; Fernandez, D. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 947-958; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Synlett 1995, 1075-1076; Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3035-3038; Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1371-1374.
16. 6. Brunner, H.; Wutz, K.; Doyle, M. P. Monatsh. Chem. 1990, 121, 755-764.
17. 7. García, C. F.; McKervey, M. A.; Ye, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1465-1466.
18. 8. Ferris, L.; Haigh, D.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 107-110.
19. 9. Bagheri, V. B.; Doyle, M. P.; Taunton, J.; Claxton, E. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 6158-6160.
20. 10. Rijkens, F.; Janssen, M. J.; Drenth, W.; VanDerKerk, G. J. M. J. Organometal. Chem. 1964, 2, 347-356; Watanabe, H.; Kakano, T.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 389-396; Baikov, V. E.; Danilkina, L. P.; Oglobin, K. A. J. Gen. Chem. USSR 1981, 51, 1858.
21. 10. Rijkens, F.; Janssen, M. J.; Drenth, W.; VanDerKerk, G. J. M. J. Organometal. Chem. 1964, 2, 347-356; Watanabe, H.; Kakano, T.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 389-396; Baikov, V. E.; Danilkina, L. P.; Oglobin, K. A. J. Gen. Chem. USSR 1981, 51, 1858.
22. 10. Rijkens, F.; Janssen, M. J.; Drenth, W.; VanDerKerk, G. J. M. J. Organometal. Chem. 1964, 2, 347-356; Watanabe, H.; Kakano, T.; Araki, K.; Matsumoto, H.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 389-396; Baikov, V. E.; Danilkina, L. P.; Oglobin, K. A. J. Gen. Chem. USSR 1981, 51, 1858.
23. 11. (a) Andrey, O.; Landais, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2927-2930;
24. (b) Landais, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4565-4568;
25. (c) Landais, Y.; Planchenault, D.; Weber, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9549-9552;
26. (d) Andrey, O.; Landais, Y.; Planchenault, D.; Weber, V. Tetrahedron 1995, 51, 12083-12096.
27. 12. Diastereoselective O-H insertions have also been reported: Aller, E.; Brown, D. S.; Cox, G. G.; Miller, D. J.; Moody, C. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4449-4460.
28. 13. Agaskar, P. A.; Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Han, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1214-1223.
29. 14. Kennedy, M.; McKervey, M. A.; Maguire, A. R.; Roos, G. H. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 361-362.
30. 15. The structure of dirhodium(II) camphanate has been reported although no uses of it as a chiral catalyst were described (Kojic-Prodic, B.; Marcec, R.; Nigovic, B.; Raza, Z.; Sunjic, V. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1-4). Dirhodium(II) camphene-1-carboxylate has not previously been described; we thank J. Bobby Sanghera for preparing this catalyst, and the details of its preparation and X-ray crystal structure will be reported separately.
31. 16. Prepared from dirhodium(II) acetate and 2-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenylacetic acid using the method of Roos and McKervey: Roos, G. H. P.; McKervey, M. A. Synth. Commun. 1992, 22, 1751-1756.
32. 17. Doyle, M. P.; Winchester, W. R.; Hoorn, J. A. A.; Lynch, V.; Simonsen, S. H.; Ghosh, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968-9978.
33. 18. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Protopopova, M. N.; Yang, C. I.; Miertschin, C. S.; Winchester, W. R.; Simonsen, S. H.; Lynch, V.; Ghosh, R. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 163-170.
34. 19. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Zhou, Q.-L.; Bode, J. W.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 6654-6655.
35. 20. Doyle, M. P.; Zhou, Q.-L.; Simonsen, S. H.; Lynch, V. Synlett, 1996, 697-698..
36. 21. Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958-964.