Reaction mechanism and structure of transition state determined from analysis of Brønsted βnuc for aminolysis of 4-nitrophenyl diphenylphosphinate

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 12, 2008, Pages 2509-2512

  Shin, Young Hee ^a   Kim, Eun Hee ^a   Um, Ik Hwan ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Br nsted type plot; Concerted mechanism; Electrophilic center; Reactivity selectivity principle

Indexed keywords

EID: 60149097853     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.12.2509     Document Type: Article

References (51)

1. Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
2. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
3. Hupe, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 451-464.
4. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.
5. Kirsch, J. F.; Clewell, W.; Simon, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 127-132.
6. Castro, E. A.; Echevarria, G. R.; Opazo, A.; Robert, P. S.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 62-67.
7. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P. R.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 683-688.
8. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Gazitua, M.; Santos, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 4863-4869.
9. Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
10. Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430.
11. Jeong, K. S.; Oh, H. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2535-2538.
12. Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1797-1802.
13. Hoque, M. E. U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936-940.
14. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
15. Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663.
16. Um, I. H.; Chun, S. M.; Akhtar, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 220-224.
17. Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
18. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
19. Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5346-5349.
20. Um, I. H.; Yoon, S. R.; Park, H. R.; Han, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1618-1624.
21. Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
22. Um, I. H.; Han, H. J.; Baek, M. H.; Bae, S. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370.
23. Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005.
24. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 555-561.
25. Campodonico, P. R.; Fuentealba, P.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1754-1760.
26. Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
27. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
28. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
29. Oh, H. K.; Lee, J. M.; Lee, H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. 2004, 36, 434-440.
30. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998.
31. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877.
32. Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720.
33. Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829.
34. Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Wiley: New York, 2000.
35. Wu, T. G.; Qiu, J. U. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 5428-5434.
36. Stairs, R. A.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 1580-1591.
37. Han, X.; Balakrishnan, V. K.; VanLoon, G. W.; Buncel, E. Langmuir 2006, 22, 9009-9017.
38. Churchill, D.; Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; VanLoon, G. W.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 702-708.
39. Balakrishnan, V. K.; Buncel, E.; VanLoon, G. W. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5824-5830.
40. Terrier, F.; Rodriguez-Dafonte, P.; Le Guevel, E.; Moutiers, G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4352-4363.
41. Gomez-Tagle, P.; Vargas-Zuniga, I.; Taran, O.; Yatsimirsky, A. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 9713-9722.
42. Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 601-610.
43. Zalatan, J.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1293-1303.
44. Maxwell, C.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4329-4336.
45. Lu, Z. L.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3379-3387.
46. Gibson, G. T. T.; Neverov, A. A.; Teng, A. C. T.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2005, 83, 1268-1276.
47. Tsang, J. S. W.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3457-3463.
48. Cook, R. D.; Daouk, W. A.; Hajj, A. N.; Kabbani, A.; Kurku, A.; Samaha, M.; Shayban, F.; Tanielian, O. V. Can. J. Chem. 1986, 64, 213-219.
49. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12-15.
50. Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 765-770.
51. Pross, A. Advances in Physical Organic Chemistry; Academic Press: London, 1977; vol. 14, pp 69-132.