Varied nanostructures from a single multifunctional molecular material

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 5, 2011, Pages 1428-1437

  Canevet, David ^a   Pérez del Pino, Ángel ^b   Amabilino, David B ^b   Sallé, Marc ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CONDUCTIVE FILMS; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN BONDS; NANOSTRUCTURES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTOR DOPING; SOLVENTS; XEROGELS;

CURRENT SENSING ATOMIC FORCE MICROSCOPIES; DERIVED MATERIALS; DIFFERENT SOLVENTS; ELECTRON-ACCEPTING; IR AND NMR SPECTROSCOPY; MOLECULAR MATERIALS; SINGLE COMPONENTS; TETRATHIAFULVALENES;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 78751513520     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm02302g     Document Type: Article

References (106)

1. For reviews see: J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte J. Mater. Chem., 2003, 13, 2661.
2. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning Chem. Rev., 2005, 105, 1491.
3. D. L. Long, E. Burkholder, L. Cronin Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 105. ; For more recent examples, see
4. G. F. Lu, X. M. Zhang, X. Cai, J. Z. Jiang J. Mater. Chem., 2009, 19, 2417.
5. V. Stepanenko, M. Stocker, P. Muller, M. Buchner, F. Würthner J. Mater. Chem., 2009, 19, 6816.
6. S. Yagai, S. Kubota, H. Saito, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, M. Kanesato, Y. Kikkawa J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5408.
7. N. Crivillers, S. Furukawa, A. Minoia, A. Ver Heyen, M. Mas-Torrent, C. Sporer, M. Linares, A. Volodin, C. Van Haesendonck, M. Van der Auweraer, R. Lazzaroni, S. De Feyter, J. Veciana, C. Rovira J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6246.
8. A. Carlsen, S. Lecommandoux Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 2009, 14, 329.
9. E. Beltrán, E. Cavero, J. Barbera, J. L. Serrano, A. Elduque, R. Giménez Chem.-Eur. J., 2009, 15, 9017.
10. M. Hasegawa, M. Iyoda Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2420.
11. C. Park, J. Yoon, E. L. Thomas Polymer, 2003, 44, 6725.
12. A. H. Flood, R. J. A. Ramirez, W. Q. Deng, R. P. Muller, W. A. GoddardIII, J. F. Stoddart Aust. J. Chem., 2004, 57, 301.
13. M. Cavallini, M. Facchini, M. Massi, F. Biscarini Synth. Met., 2004, 146, 283.
14. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer Chem. Commun., 2005, 3245.
15. M. Haga, K. Kobayashi, K. Terada Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 2688.
16. R. Madueno, M. T. Raisanen, C. Silien, M. Buck Nature, 2008, 454, 618.
17. J. H. Liu, J. H. Zou, L. Zhai Macromol. Rapid Commun., 2009, 30, 1387.
18. J. Puigmartí-Luis, A. Minoia, H. Uji-i, C. Rovira, J. Cornil, S. De Feyter, R. Lazzaroni, D. B. Amabilino J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12602.
19. S. Srinivasan, V. K. Praveen, R. Philip, A. Ajayaghosh Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5750.
20. H. Imahori, T. Umeyama J. Phys. Chem. C, 2009, 113, 9029.
21. S. Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada Chem.-Eur. J., 2009, 15, 7792.
22. Q. Shen, X. F. Guo, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls Chem.-Asian J., 2010, 5, 1040.
23. F. Tancini, D. Genovese, M. Montalti, L. Cristofolini, L. Nasi, L. Prodi, E. Dalcanale J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4781-4789
24. K. Ariga, X. L. Hu, S. Mandal, J. P. Hill Nanoscale, 2010, 2, 198.
25. For a review: F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning Chem. Rev., 2005, 105, 1491. ; For recent examples
26. S. Yagai, Y. Monma, N. Kawauchi, T. Karatsu, A. Kitamura Org. Lett., 2007, 9, 1137.
27. S. Ghosh, X.-Q. Li, V. Stepanenko, F. Würthner Chem.-Eur. J., 2008, 14, 11343.
28. T. Seki, S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura Chem. Lett., 2008, 37, 764.
29. Y. Hirai, S. S. Babu, V. K. Praveen, T. Yasuda, A. Ajayaghosh, T. Kato Adv. Mater., 2009, 21, 4029.
30. D. Jang, H. Y. Lee, M. Park, S. R. Nam, J.-I. Hong Chem.-Eur. J., 2010, 16, 4836.
31. J. Puigmartí-Luis, A. Minoia, A. Pérez del Pino, G. Ujaque, C. Rovira, A. Lledós, R. Lazzaroni, D. B. Amabilino Chem.-Eur. J., 2006, 12, 9161.
32. A. Ajayaghosh, P. Chithra, R. Varghese Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 230.
33. L. Jiang, Y. Fu, H. Li, W. Hu J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3937.
34. E. Gomar-Nadal, J. Puigmartí-Luis, D. B. Amabilino Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 490.
35. J.-H. Ryu, D.-J. Hong, M. Lee Chem. Commun., 2008, 1043.
36. E. Torres, J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, R. M. Ortuño, D. B. Amabilino Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1661.
37. G. De Luca, E. Treossi, A. Liscio, J. M. Mativetsky, M. Jeffrey, L. M. Scolaro, V. Palermo, P. Samori J. Mater. Chem., 2010, 20, 2493.
38. N. Kumaran, P. A. Veneman, B. A. Minch, A. Mudalige, J. E. Pemberton, D. F. O’Brien, N. R. Armstrong Chem. Mater., 2010, 22, 2491.
39. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8002.
40. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 109.
41. S. Banerjee, R. K. Das, U. Maitra J. Mater. Chem., 2009, 19, 6649.
42. D. B. Amabilino, J. Puigmartí-Luis Soft Matter, 2010, 6, 1605.
43. J. Puigmartí-Luis, V. Laukhin, A. Pérez del Pino, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 238.
44. J. Puigmartí-Luis, A. Pérez del Pino, E. Laukhina, J. Esquena, V. Laukhin, C. Rovira, J. Vidal-Gancedo, A. G. Kanaras, R. J. Nichols, M. Brust, D. B. Amabilino Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1861.
45. S. Prasanthkumar, A. Saeki, S. Seki, A. Ajayaghosh J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8866.
46. For recent examples, see: C. Wang, Q. Chen, F. Sun, D. Zhang, G. Zhang, Y. Huang, R. Zhao, D. Zhu J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3092.
47. Y. Tanaka, T. Ishisaka, A. Inagaki, T. Koike, C. Lapinte, M. Akita Chem.-Eur. J., 2010, 16, 4762.
48. J. Kärnbratt, M. Hammarson, S. Li, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Andréasson Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 1854.
49. K. Motoyama, T. Koike, M. Akita Chem. Commun., 2008, 5812.
50. T. Muraoka, K. Kinbara, T. Aida Nature, 2006, 440, 512.
51. J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte Chem. Commun., 2005, 1255.
52. B. Ballesteros, S. Campidelli, G. de la Torre, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, T. Torres Chem. Commun., 2007, 2950.
53. C. Ehli, D. M. Guldi, M.Á. Herranz, N. Martín, S. Campidelli, M. Prato J. Mater. Chem., 2008, 18, 1498.
54. E. Schwartz, S. Le Gac, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1576.
55. C. C. You, C. Hippius, M. Grüne, F. Würthner Chem.-Eur. J., 2006, 12, 7510.
56. M. Iyoda, M. Hasegawa, H. Enozawa Chem. Lett., 2007, 36, 1402.
57. D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu Chem. Commun., 2009, 2245.
58. Y. Geng, X. J. Wang, B. Chen, H. Xue, Y. P. Zhao, S. Lee, C. H. Tung, L. Z. Wu Chem.-Eur. J., 2009, 15, 5124.
59. N. Martín, J. L. Segura Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1372.
60. J. B. Birks, Photophysics of aromatic molecules, Wiley-Interscience, London, New York, 1970
61. X. Xiao, W. Xu, D. Zhang, H. Xu, L. Liu, D. Zhu New J. Chem., 2005, 29, 1291.
62. L. Liu, G. Zhang, W. Tan, D. Zhang, D. Zhu Chem. Phys. Lett., 2008, 465, 230.
63. A. S. Abreu, E. M. S. Castanheira, P. M. T. Ferreira, L. S. Monteiro, G. Pereira, M.-J. R. P. Queiroz Eur. J. Org. Chem., 2008, 5697.
64. M. Hissler, A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel Chem.-Eur. J., 1999, 5, 3366.
65. M. Jørgensen, K. Bechgaard, T. Bjørnholm, O. Sommer-Larsen, L. G. Hansen, K. Schaumburg J. Org. Chem., 1994, 59, 5877.
66. T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shimomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14769.
67. T. Kitahara, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14980.
68. C. Wang, D. Zhang, D. Zhu J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16372.
69. T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, S.-i. Noro, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7283.
70. Y. Kobayashi, M. Hasegawa, H. Enozawa, M. Iyoda Chem. Lett., 2007, 36, 720.
71. H. Enozawa, Y. Honna, M. Iyoda Chem. Lett., 2007, 36, 1434.
72. I. Danila, F. Riobé, J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, J. D. Wallis, D. B. Amabilino, N. Avarvari J. Mater. Chem., 2009, 19, 4495.
73. U. Maitra, P. V. Kumar, N. Chandra, L. J. D’Souza, M. D. Prasanna, A. R. Raju Chem. Commun., 1999, 595.
74. T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara Langmuir, 2002, 18, 7223.
75. P. Babu, N. M. Sangeetha, P. Vijaykumar, U. Maitra, K. Rissanen, A. R. Raju Chem.-Eur. J., 2003, 9, 1922.
76. H. Ihara, T. Yamada, M. Nishihara, T. Sakurai, M. Takafuji, H. Hachisako, T. Sagawa J. Mol. Liq., 2004, 111, 73.
77. C. Wang, Z. Wang, D. Zhang, D. Zhu Chem. Phys. Lett., 2006, 428, 130.
78. Y. Kamikawa, T. Kato Langmuir, 2007, 23, 274.
79. W. Cai, G.-T. Wang, P. Du, R.-X. Wang, X.-K. Jiang, Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13450.
80. A. Hahma, S. Bhat, K. Leivo, J. Linnanto, M. Lahtinen, K. Rissanen New J. Chem., 2008, 32, 1438.
81. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18177.
82. N. J. van der Veen, S. Flink, M. A. Deij, R. J. M. Egberink, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6112.
83. K. Kawai, K. Miyamoto, S. Tojo, T. Majima J. Am.Chem. Soc., 2003, 125, 912.
84. K. Kawai, H. Yoshida, T. Takada, S. Tojo, T. Majima J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 13547.
85. K. Kawai, T. Kimura, H. Yoshida, A. Sugimoto, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima Bull. Chem. Soc. Jpn., 2006, 79, 312.
86. A. Knorr, J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 34, 2664.
87. T. Gareis, O. Köthe, J. Daub Eur. J. Org. Chem., 1998, 1549.
88. J. Puigmartí-Luis, Á. Pérez del Pino, V. Laukhin, L. N. Feldborg, C. Rovira, E. Laukhina, D. B. Amabilino J. Mater. Chem., 2010, 20, 466.
89. Q. N. Pham, N. Brosse, C. Frochot, D. Dumas, A. Hocquet, B. Jamart-Grégoire New J. Chem., 2008, 32, 1131.
90. M. O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed Chem. Commun., 2008, 2644.
91. A. R. Hirst, D. K. Smith Langmuir, 2004, 20, 10851.
92. G. Zhu, J. S. Dordick Chem. Mater., 2006, 18, 5988.
93. M. Bielejewski, A. Łapiński, R. Luboradzki, J. Tritt-Goc Langmuir, 2009, 25, 8274.
94. M. A. Rogers, A. G. Marangoni Langmuir, 2009, 25, 8556.
95. Q. Guo, J. Yin, F. Yin, R. E. Palmer, N. Bampos, J. K. M. Sanders J. Phys.: Condens. Matter, 2003, 15, S3127.
96. V. Palermo, M. Palma, Z. Tomovic, M. D. Watson, K. Müllen, P. Samorì Synth. Met., 2004, 147, 117.
97. G. Ridolfi, L. Favaretto, G. Barbarella, P. Samorì, N. Camaioni J. Mater. Chem., 2005, 15, 1704.
98. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4286.
99. A. Arena, S. Patane, G. Saitta, A. Bonavita Mater. Lett., 2006, 60, 2171.
100. J. Y. Wang, J. Yan, Z. D. Li, J. M. Han, Y. G. Ma, J. Bian, J. Pei Chem.-Eur. J., 2008, 14, 7760.
101. P. Iavicoli, M. Simón-Sorbed, D. B. Amabilino New J. Chem., 2009, 33, 358.
102. R. van Hameren, P. Schön, A. M. van Buul, J. Hoogboom, S. V. Lazarenko, J. W. Gerritsen, H. Engelkamp, P. C. M. Christianen, H. A. Heus, J. C. Maan, T. Rasing, S. Speller, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte Science, 2006, 314, 1433.
103. R. van Hameren, A. M. van Buul, M. A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schön, S. Speller, L. Monsù Scolaro, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte Nano Lett., 2008, 8, 253.
104. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1979, 19, 730.
105. R. Bozio, I. Zanon, A. Girlando, C. Pecile J. Chem. Phys., 1979, 71, 2282.
106. J. Puigmartí-Luis, E. E. Laukhina, V. N. Laukhin, Á. Pérez del Pino, N. Mestres, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, D. B. Amabilino Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 934.