Anisotropie self-assembly of photoluminescent oligo(p-Phenylenevinylene) derivatives in liquid crystals: An effective strategy for the macroscopic alignment of π-Gels

Advanced Materials

Volumn 21, Issue 40, 2009, Pages 4029-4033

  Hirai, Yuki ^b   Babu, S Santhosh ^a   Praveen, Vakayil K ^a   Yasuda, Takuma ^b   Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a   Kato, Takashi ^b  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; FIBERS; GELS; SELF ASSEMBLY; SPONTANEOUS EMISSION;

ALIGNED FIBERS; DYNAMIC PROPERTY; ELECTRO-OPTICAL; LONG AXIS; OLIGO(P-PHENYLENEVINYLENE); PHOTONIC SYSTEMS; POLARIZED LUMINESCENCE; YELLOW EMISSIONS;

LIQUID CRYSTALS;

EID: 70350339653     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200901344     Document Type: Article

References (83)

1. a) T. Kato, Science 2002, 295, 2414.
2. b) T. Kato, N. Mizoshita, K. Kishimoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 38.
3. c) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
4. d) MRS Symp. Proc, Vol.709 (Eds: P. T. Mather, D. J. Broer, T. J. Bunning, D. M. Walba, R. Zentel ), MRS, Pittsburgh, PA, USA 2002.
5. e) H.-S. Kitzerow, Lia. Cryst. 1994, 16, 1.
6. f) D. L. Gin, X. Lu, P. R. Nemade, C. S. Pecinovsky, Y. Xu, M. Zhou, Adv. Fuña. Mater. 2006, 16, 865.
7. a) Special issue on Liquid Crystals: Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1845.
8. b) C. Tschierske, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2647.
9. c) V. A. Mallia, N. Tamaoki, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 76.
10. d) D. Guillon, R. Deschenaux, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2002, 6, 515.
11. e) J. W. Goodby, C. H. Mehl, I. M. Saez, R. P. Tuffin, G. Mackenzie, R. Auzély-Velty, T. Benvegnu, D. Plusquellec, Chem. Commun. 1998, 2057.
12. a) T. Kato, Y. Hiral, S. Nakaso, M. Moriyama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857.
13. b) T. Kato, N. Mizoshita, M. Moriyama, T. Kitamura, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 219.
14. a) D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237.
15. b) J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263.
16. c) R. E. Meléndes, A. J. Carr, B. R. Linton, A. D. Hamilton, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 31.
17. d) K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shlrai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949.
18. e) S. Shinkai, K. Muratab, J. Mater. Chem. 1998, 8, 485.
19. f) N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821.
20. g) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Ace. Chem. Res. 2007, 40, 644.
21. a) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Haeussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141.
22. b) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur.J. 2001, 7, 2245.
23. c) Y. Sagara, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5175.
24. d) T. Yasuda, H. Ooi, J. Morita, Y. Akama, K. Minoura, M. Funahashi, T. Shimomura, T. Kato, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 411.
25. e) J. Bouffard, T. M. Swager, Chem. Commun. 2008, 5387.
26. a) T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigl, T. Shimomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769.
27. b) M. Hasegawa, H. Enozawa, Y. Kawabata, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
28. c) B. W. Messmore, J. F. Hulvát, E. D. Soně, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452.
29. d) F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393.
30. e) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Ledère, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269.
31. f) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
32. g) F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
33. h) S. Yagai, S. Kubota, T. Iwashima, K. Kishikawa, T. Nakanlshi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur.J. 2008, 14, 5246.
34. i) A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. Mahesh, V. K. Praveen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7729.
35. j) A. Ajayaghosh, R. Varghese, V. K. Praveen, S. Mahesh, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261.
36. k) K.-S. Moon, H.-J. Kim, E. Lee, M. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6807.
37. I) T. Brotln, R. Utermohlen, F. Fages, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1991, 416.
38. m) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 1249.
39. n) X.-Q. Li, V. Stepanenko, Z. Chen, P. Prins, L. D. A. SIebbeles, F. Würthner, Chem. Commun. 2006, 3871.
40. o) B.-K. An, D.-S. Lee, J.-S. Lee, Y.-S. Park, H.-S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10. 232.
41. T. Kato, T. Kutsuna, K. Hanabusa, M. Ukon, Adv. Mater. 1998, 10, 606.
42. a) N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, Adv. Mater. 1999, 11, 392.
43. b) N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 313.
44. a) N. Mizoshita, Y. Suzuki, K. Kishimoto, K. Hanabusa, T. Kato, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2197.
45. b) Y. Suzuki, N. Mizoshita, K. Hanabusa, T. Kato, J. Lett. Chem. 2003, 13, 2870.
46. N. Mizoshita, Y. Suzuki, K. Hanabusa, T. Kato, Adv. Mater. 2005, 17, 692.
47. a) Y. Hirai, H. Monobe, N. Mizoshita, M. Moriyama, K. Hanabusa, Y. Shimizu, T. Kato, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1688.
48. b) N. Mizoshita, H. Monobe, M. Inoue, M. Ukon, T. Watanabe, Y. Shimizu, K. Hanabusa, T. Kato, Chem. Commun. 2002, 428.
49. a) N. Mizoshita, T. Kutsuna, K. Hanabusa, T. Kato, Chem. Commun. 1999, 781.
50. b) T. Kato, T. Kutsuna, K. Yabuuchi, N. Mizoshita, Langmuir 2002, 18, 7086.
51. c) M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335.
52. a) X. Tong, Y. Zhao, B.-K. An, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1799.
53. b) X. Tong, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6372.
54. a) C. Weder, C. Sarwa, A. Montali, C. Bastiaansen, P. Smith, Science 1994, 279, 835.
55. b) Z. Chen, T. M. Swager, Org. Lett. 2007, 9, 997.
56. c) X. Zhang, H. Gorohmaru, M. Kadowaki, T. Kobayashi, T. Ishi,-I T. Thiemann, S. Mataka, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1901.
57. a) T. Matsui, R. Ozaki, K. Funamoto, M. Ozaki, K. Yoshino, Appl. Phys. Lett. 2002, 87, 3741.
58. b) M. H. Song, B. Park, S. Nishimura, T. Toyooka, I. J. Chung, Y. Takanishi, K. Ishikawa, H. Takezoe, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1793.
59. c) H. Finkelman, S. T. Kim, A. Muñoz, P. Palffy-Muhoray, B. Taheri, Adv. Mater. 2001, 13, 1069.
60. d) S. Yokoyama, S. Mashiko, H. Kikuchi, K. Uchlda, T. Nagamura, Adv. Mater. 2006, 18, 48.
61. a) H. Tokuhisa, M. Era, T. Tsutsui, Appl. Phys. Left. 1998, 72, 2639.
62. b) A. E. A. Contoret, S. R. Farrar, P. O. Jackson, S. M. Khan, L. May, M. O'Neill, J. E. Nicholls, S. M. Kelly, G. J. Richards, Adv. Mater. 2000, 12, 971.
63. c) S. W. Culligan, Y. Ceng, S. H. Chen, K. Klubek, M. Vaeth, C. W. Tang, Adv. Mater. 2003, 15, 1176.
64. d) T. Yasuda, K. Kishimoto, T. Kato, Chem. Commun. 2006, 3399.
65. e) M. W. Lauhof, S. A. Benning, H. S. Kitzerow, V. ViII, F. Scheliga, E. Thorn-Csányi, Synth. Met. 2007, 157, 222.
66. f) Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436.
67. a) T. Kitahara, M. Shirakawa, S. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980.
68. b) M. Lescanne, A. Colin, O. Mondain-Monval, K. Heuzé, F. Fages, J.-L. Pozzo, Langmuir 2002, 18, 7151.
69. I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, A. Del Guerzo, J.-P. Desvergne, E. W. Meijer, J. C. Maan, Langmuir 2005, 27, 2108.
70. L. Sardone, V. Palermo, E. Devaux, D. Credgington, M. de Loos, G. Marietta, F. Caclalli, J. van Esch, P. Samorl, Adv. Mater. 2006, 18, 1276.
71. a) F. C. Spano.J. Chem. Phys. 2002, 116, 5877.
72. b) J. Gierschner, M. Ehni, H.-J. Egelhaaf, B. M. Medina, D. Beljonne, H. Benmansour, G. C. Bazan, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144914.
73. a) J. Gierschner, L. Lüer, D. Oelkrug, E. Musluoglu, B. Behnisch, M. Hanack, Adv. Mater. 2000, 12, 757.
74. b) C. R. L P. N. Jeukens, P. Jonkheijm, F. J. P. Wijnen, J. C. Gielen, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. C. Maan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8280.
75. a) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109.
76. b) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, S. J. George, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6260.
77. c) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, S. Srinivasan, R. Varghese, Adv. Mater. 2007, 19, 411.
78. d) A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, V. K. Praveen, S. S. Babu, R. Varghese, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174.
79. e) V. K. Praveen, S. J. George, R. Varghese, C. Vijayakumar, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7542.
80. f) A. D. Guerzo, A. G. L. Olive, J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
81. a) E. Sackmann, D. Rehm, Chem. Phys. Lett. 1970, 4, 537.
82. b) H. Stegemeyer, J. Hasse, W. Laarhoven, Chem. Phys. Lett. 1987, 137, 516.
83. A. Datar, K. Balakrishnan, X. Yang, X. Zuo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, D. M. Tiède, L Zang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327.