Ru-catalyzed aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with arenes

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 5, 2011, Pages 1497-1499

  Li, Hong ^a   Wei, Wei ^a   Xu, Yuan ^a   Wan, Xiaobing ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBON; HALIDE; HYDROGEN; OXYGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRAZOLE; PYRIDINE; RUTHENIUM;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; OXIDATION;

EID: 78751484186     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc04322b     Document Type: Article

References (60)

1. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457
2. S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4544
3. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4442
4. H. Doucet, Eur. J. Org. Chem., 2008, 2013
5. S. Kotha, K. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron, 2002, 58, 9633
6. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
7. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9792
8. O. Daugulis, H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074
9. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
10. C.-J. Li, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 335
11. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
12. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun., 2009, 5061
13. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
14. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev., 2010, 110, 681
15. R. Jazzar, J. Hitce, A. Renaudat, J. Sofack-Kreutzer, O. Baudoin, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 2654
16. P. Thansandote, M. Lautens, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 5874
17. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 633
18. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev., 2002, 102, 1731
19. H. M. L. Davies, J. R. Manning, Nature, 2008, 451, 417
20. S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2180
21. K. Godula, D. Sames, Science, 2006, 312, 67
22. X. Chen, C. E. Goodhue, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12634
23. R. Giri, N. Maugel, J. J. Li, D. H. Wang, S. P. Breazzano, L. B. Saunders, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3510
24. Z. J. Shi, B. J. Li, X. B. Wan, Z. Fang, B. Cao, C. M. Qin, Y. Wang, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 5554
25. B.-F. Shi, N. Maugel, Y.-H. Zhang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4882
26. D.-H. Wang, M. Wasa, R. Giri, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7190
27. D.-H. Wang, T.-S. Mei, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17676
28. T. Nishikata, A. R. Abela, S. Huang, B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4978
29. H. Zhou, W.-J. Chung, Y.-H. Xu, T.-P. Loh, Chem. Commun., 2009, 3472
30. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1473
31. J.-H. Chu, C.-C. Chen, M.-J. Wu, Organometallics, 2008, 27, 5173
32. J. Zhao, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem., 2008, 73, 7428
33. J. Wen, J. Zhang, S.-Y. Chen, J. Li, X.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8897
34. O. Baslé, C.-J. Li, Org. Lett., 2008, 10, 3661
35. K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett., 2005, 7, 2229
36. T. Vogler, A. Studer, Org. Lett., 2008, 10, 129
37. S. Kirchberg, T. Vogler, A. Studer, Synlett, 2008, 2841
38. F. Kakiuchi, S. Kan, K. Igi, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1698
39. F. Kakiuchi, Y. Matsuura, S. Kan, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5936
40. S. Ueno, T. Kochi, N. Chatani, F. Kakiuchi, Org. Lett., 2009, 11, 855
41. S. Ueno, N. Chatani, F. Kakiuchi, J. Org. Chem., 2007, 72, 3600
42. K. Kitazawa, T. Kochi, M. Sato, F. Kakiuchi, Org. Lett., 2009, 11, 1951
43. S. J. Pastine, D. V. Gribkov, D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14220
44. L. Ackermann, R. Vicente, A. Althammer, Org. Lett., 2008, 10, 2299
45. H.-Y. Thu, W.-Y. Yu, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 9048
46. A. R. Dick, K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2300
47. J. Norinder, A. Matsumoto, N. Yoshikai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5858
48. J. M. Racowski, A. R. Dick, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10974
49. K. Cheng, B. Yao, J. Zhao, Y. Zhang, Org. Lett., 2008, 10, 5309
50. Z. Ye, W. Wang, F. Luo, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 3974
51. P. B. Arockiam, C. Fischmeister, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6629
52. X. Zhao, Z. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8136
53. B. Butschke, D. Schröder, H. Schwarz, Organometallics, 2009, 28, 4340
54. J. A. Mueller, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7005
55. T. Shido, G. Okita, K. Asakura, Y. Iwasawa, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 12263
56. K. Belkacemi, S. Hamoudi, Ind. Eng. Chem. Res., 2010, 49, 6878
57. S. Fernandez, M. Pfeffer, V. Ritleng, C. Sirlin, Organometallics, 1999, 18, 2390
58. Y. Boutadla, D. L. Davies, S. A. Macgregor, A. I. Poblador-Bahamonde, Dalton Trans., 2009, 5820
59. D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev., 2010, 110, 749
60. I. Özdemir, S. Demir, B. Çetinkaya, C. Gourlaouen, F. Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 1156