Application of solvent-free reaction in synthesis of heterocyclic compounds

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 10, 2010, Pages 1421-1430

  Yu, Fuchao ^a   Yan, Shengjiao ^a   Lin, Jun ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Heterocycle; Heterocyclic synthesis; Microwave synthesis; Solvent free reaction

Indexed keywords

EID: 78651326490     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (119)

1. (a) Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. J. Photochem. Photobiol, A Chem. 2005, 6, 139.
2. (b) Roberts, B. A.; Strauss, C. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 653.
3. (c) Ren, Q.-Y.; Wang, T.; Liu, J.-C.; He, H.-W. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1530 (in Chinese).
4. (d) Cai, C.-J.; Hu, B.-C.; Lu, C.-X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1311 (in Chinese).
5. (a) De, S. K. Heteroat. Chem. 2008, 19, 592.
6. (b) Zuo, B.; Chen, J.-X.; Liu, M.-C.; Wu, H.-Y.; Su, W.-K. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 423.
7. (c) Zhu, X.-H.; Chen, G.; Xu, Z.-L.; Wan, Y.-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 115 (in Chinese). 115.)
8. Zhang, Z.-H.; Li, J.-J.; Li, T.-S. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 673.
9. Alizadeh, A.; Babaki, M.; Zohreh, N. Tetrahedron 2009, 65, 1704.
10. Arrieta, A.; Otaegui, D.; Zubia, A.; Cossio, F. P.; Diaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Herrero, M. A.; Prieto, P.; Foces-Foces, C.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313.
11. Adib, M.; Mahdavi, M.; Noghani, M. A.; Bijanzadehb, H. R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8056.
12. (a) Sharma, M.; Agarwl, N.; Rawat, D. S. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 737.
13. (b) Das, B.; Suneel, K.; Venkateswarlu, K.; Ravikanth, B. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 366.
14. Kumar, A.; Maurya, R. A. Tetrahedron 2008, 64, 3477.
15. Kantevari, S.; Chary, M. V.; Vuppalapati, S. V. N.; Lingaiah, N. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1099.
16. Wang, S. X.; Li, Z. Y.; Zhang, J. C.; Li, J. T. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 677.
17. Nagarapu, L.; Rakesh Peddiraju, A.; Apuri, S. Catal. Commun. 2007, 8, 1973.
18. Adib, M.; Mohammadi, B.; Rahbari, S.; Mirzaei, P. Chem. Lett. 2008, 37, 1048.
19. Sarotti, A. M.; Spanevello, R. A.; Suárez, A. G. Green Chem. 2007, 9, 1137.
20. Saeidian, H.; Sadeghi, A.; Mirjafary, Z.; Moghaddam, F. M. Synth. Commun. 2008, 38, 2043.
21. Yuan, G.-Q.; Shan, Y.-J.; Jiang, H.-F.; Qi, C.-R. Chin. J. Chem. 2008, 26, 947.
22. Borah, K. J.; Phukan, M.; Borah, R. Synth. Commun. 2008, 38, 3082.
23. (a) Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1341.
24. (b) Krishna, P. R.; Sekhar, E. R.; Mongin, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6768.
25. (c) Mojtahedi, M. M.; Javadpour, M.; Abaee, M. S. Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 828.
26. Zhu, X.-Y.; Li, Z.-H.; Jin, C.; Xu, L.; Wu, Q.-Q.; Su, W.-K. Green Chem. 2009, 11, 163.
27. Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. Green Chem. 2009, 11, 156.
28. (a) Li, P.-H.; Wang, L.; Zhang, Y.-C. Tetrahedron 2008, 64, 10825.
29. (b) Perissutti, E.; Frecentese, F.; Fiorino, F.; Severino, B.; Cirillo, D.; Santagada, V.; Caliendo, G. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 815.
30. Taherpour, A. A.; Kheradmand, K. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 131.
31. Cao, S.; Zhu, L.; Zhao, C.; Tang, X.; Sun, H.; Feng, X.; Qian, X. Monatsh. Chem. 2008, 139, 923.
32. Du, H.-F.; Yuan, W.-C.; Zhao, B.-G.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496.
33. Lin, J.; Liu, Y.-J.; Yan, S.-J.; Niu, Y.-F.; Zheng, H.; Huang, R. CN10130220, 2008.
34. Debache, A.; Boulcina, R.; Tafer, R.; Belfaitah, A.; Rhouati, S.; Carboni, B. Chin. J. Chem. 2008, 26, 2112.
35. (a) Zhan, H.-W.; Wang, J.-X.; Wang, X.-T. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1183.
36. (b) Nasr-Esfahani, M.; Karami, B.; Montazerozohori, M.; Abdi, K. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1183.
37. (c) Arjun, M.; Sridhar, D.; Adharvana Chari, M.; Sarangapanic, M. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 119.
38. (d) Jin, T.-S.; Zhao, Y.; Liu, L.-B.; Li, T.-S. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 975 (in Chinese).
39. (a) Saeed, A.; Mumtaz, A. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 423.
40. (b) Montazeri, N.; Rad-Moghadam, K. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1143.
41. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 879.
42. Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Hojati, S. F. Polyhedron 2008, 27, 750.
43. Yavari, I.; Hossaini, Z.; Souri, S.; Sabbaghan, M. Synlett 2008, 1287.
44. Shaabani, A.; Seyyedhamzeh, M.; Maleki, A.; Rezazadeh, F. Appl. Catal. A 2009, 358, 146.
45. (a) Prashantha Kumar, B. R.; Karvekar, M. D.; Adhikary, L.; Nanjan, M. J.; Suresh, B. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 897.
46. (b) Bondock, S.; El-Azap, H.; Kandeel, E.-E. M.; Metwally, M. A. Monatsh. Chem. 2008, 139, 1329.
47. Seijas, J. A.; Vázquez-Tato, M. P.; Crecente-Campo, J. Tetrahedron 2008, 64, 9280.
48. Régnier, T.; Berree, F.; Lavastre, O.; Carboni, B. Green Chem. 2007, 9, 125.
49. Bortolini, O.; D'Agostino, M.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Sindona, G. Tetrahedron 2008, 64, 8078.
50. (a) Binh Nguyen, T.; Martel, A.; Dhal, R.; Dujardin, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 2621.
51. (b) Du, Y.; Wu, Y.; Liu, A.-H.; He, L.-N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4709.
52. Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104.
53. Ghassamipour, S.; Sardarian, A. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 514.
54. Niknam, K.; Zolfigol, M. A.; Dehghani, A. Heterocycles 2008, 75, 2513.
55. Tu, S.-J.; Zhang, J.-P.; Zhu, X.-T.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Xu, J.-N.; Jiang, B.; Jia, R.-H.; Zhang, J.-Y.; Shi, F. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 985.
56. (a) Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1754.
57. (b) Wang, X.-S.; Zhang, M.-M.; Jiang, H.; Yao, C.-S.; Tu, S.-J. Synth. Commun. 2008, 38, 1355.
58. (a) Kumar, S.; Sharma, P.; Kapoor, K. K.; Hundal, M. S. Tetrahedron 2008, 64, 536.
59. (b) Rong, L.-C.; Han, H.-X.; Jiang, H.; Zhuang, Q.-Y.; Yao, C.-S.; Tu, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 837 (in Chinese).
60. Shen, S.-S.; Ji, S.-J. Chin. J. Chem. 2008, 26, 935.
61. Sondhi, S. M.; Rani, R. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 51.
62. Seijas, J. A.; Vázquez-Tato, M. P.; Carballido-Reboredo, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2855.
63. Wang, G.-W.; Dong, Y.-W.; Wu, P.; Yuan, T.-T.; Shen, Y.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7088.
64. Inamoto, K.; Arai, Y.; Hiroya, K.; Doi, T. Chem. Commun. 2008, 5529.
65. Kim, S. J.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1069.
66. Zhong, W.-H.; Zhao, Y.-Z.; Su, W.-K. Tetrahedron 2008, 64, 5491.
67. Chen, L.; Li, Y.-Q.; Huang, X.-J.; Zheng, W.-J. Heteroat. Chem. 2009, 20, 91.
68. (a) Azizian, J.; Mohammadi, A. A.; Bidar, I.; Mirzaei, P. Monatsh. Chem. 2008, 139, 805.
69. (b) Singhal, S.; Jain, S. L.; Sain, B. Heterocycles 2008, 75, 1205.
70. (c) Maheswara, M.; Siddaiah, V.; Damu, G. L. V.; Rao, Y. K.; Rao, C V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 49.
71. (d) Yang, J.-H.; Ji, C.-B.; Zhao, Y.-M. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 1740 (in Chinese).
72. Sudha, S.; Venkatachalam, K.; Vishnu Priya, S.; Herbert Mabel, J.; Palanichamy, M.; Murugesan, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 291, 22.
73. Gopalakrishnan, S.; Viswanathan, K. R.; Vishnu P. S.; Herbert M. J.; Palanichamy, M.; Murugesan, V. Catal. Commun. 2008, 10, 23.
74. Valizadeh, H.; Shockravi, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3501.
75. (a) Suresh; Saini, A.; Sandhu, J. S. Synth. Commun. 2008, 58, 3193.
76. (b) Kumar, S.; Sandhu, J. S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl Med. Chem. 2008, 47, 1463.
77. Aparicio, D.; Attanasi, O. A.; Filippone, P.; Ignacio, R.; Lillini, S.; Mantellini, F.; Palacios, F.; De los Santos, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5897.
78. Xia, M.; Wu, B.; Xiang, G.-F. Synth. Commun. 2008, 38, 1268.
79. Yan, S.-J.; Huang, C.; Su, C.-X.; Ni, N.-F.; Lin, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 91.
80. Dabiri, M.; Salehi, P.; Baghbanzadeh, M.; Zolfigol, M. A.; Agheb, M.; Heydari, S. Catal. Commun. 2008, 9, 785.
81. Shaabani, A.; Rahmati, A.; Moghimirad, J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1629.
82. Mukhopadhyay, C.; Tapaswi, P. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6237.
83. Rostamizadeh, S.; Aryan, R.; Ghaieni, H. R.; Amani, A. M. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 74.
84. Oliveira-Campos, A. M. F.; Sivasubramanian, A.; Rodriguesa, L. M.; Seijasb, J. A.; Vázquez-Tatob, M. P.; Peixotoc, F.; Abreud, C. G.; Cidadee, H.; Oliveirae, A. E.; Pintoe, M. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1336.
85. Yao, C.-S.; Lei, S.; Wang, C.-H.; Yu, C.-X.; Tu, S.-J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1609.
86. Quiroga, J.; Trilleras, J.; Insuasty, B.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Marchai, A.; Cobo, J. Tetraheron Lett. 2008, 49, 3257.
87. Quiroga, J.; Portilla, J.; bonia, R.; Insuasty, B.; Nogueras, M.; Cobo, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6254.
88. Davoodnia, A.; Roshani, M.; Malaeke, S. H.; Bakavol, M. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 525.
89. Chichetti, S. M.; Ahearn, S. P.; Adams, B.; Rivkin, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8250.
90. Zhang, H.-H.; Zhou, Z.-Q.; Yao, Z.-G.; Xu, F.; Shen, Q. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1622.
91. Reddy, Y. T.; Reddy, P. R.; Reddy, M. N.; Rajitha, B.; Crooks, P. Synth. Commun. 2008, 38, 3201.
92. Dandia, A.; Singh, R.; Khaturia, S. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 524.
93. Bellachioma, G.; Castrica, L.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Green Chem. 2008, 10, 327.
94. Kumar, R. R.; Perumal, S.; Senthilkumar, P.; Yogeeswarib, P.; Sriramb, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6459.
95. Ramesh, E.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1812.
96. Chandrasekhar, S.; Rao, Y. S.; Sreelashmi, L.; Mahipal, B.; Reddy, C. R. Synthesis 2008, 1737.
97. Azizian, J.; Hatamjafari, F.; Karimi, A. R. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1349.
98. Rong, L.; Han, H.; Wang, S.; Zhuang, Q. Synth. Commun. 2008, 58, 1808.
99. (a) Rostamizadeh, S.; Shadjou, N.; Amani, A. M.; Balalaie, S. Chin. Chem. Lett. 2008, 19, 1151.
100. (b) Li, G.-C. J. Chem. Res. 2008, 8, 484.
101. (c) Kantevari, S.; Chary, M. V.; Rudra Das, A. P.; Vuppalapati, S. V. N.; Lingaiah, N. Catal. Commun. 2008, 9, 1575.
102. (d) Wang, L.-M.; Sui, Y.-Y.; Zhang, L. Chin. J. Chem. 2008, 26, 1105.
103. (e) Madhav, J. V.; Reddy. Y. T.; Reddy, P. N.; Reddy, M. N.; Kuarm, S.; Crooks, P. A.; Rajitha, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 304, 85.
104. Zhou, D.; Ren, Z.-J.; Cao, W.-G.; Chen, J.; Deng, H.-M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1865.
105. Dong, Y.-W.; Wang, G.-W.; Wang, L. Tetrahedron 2008, 64, 10148.
106. Nourmohammadian, F.; Gholami, M. D. Synth. Commun. 2008, 58, 2731.
107. Macé, Y.; Raymondeau, B.; Pradet, C.; Blazejewski, J.-C. Magnier, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 9, 1390.
108. Quiroga, J.; Cisneros, C.; Insuasty, B.; Abonia, R. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 463.
109. Bollini, M.; Casal, J. J.; Alvarez, D. E.; Boiani, L.; González, M.; Cerecetto, H.; Bruno, A. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1437.
110. Cledera, P.; Sanchez, J. D.; Caballero, E.; Yates, T.; Ramirez, E. G.; Avendano, C.; Ramos, M. T.; Menendez, J. C Synthesis 2007, 3390.
111. Yan, S.-J.; Huang, C.; Su, C.-X.; Ni, Y.-F.; Lin, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 91.
112. Yao, C.-S.; Lei, S.; Wang, C. H.; Yu, C.-X.; Shao, Q.-Q.; Tu, S.-J. Chin. J. Chem. 2008, 26, 2107.
113. Desai, N. D. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1343.
114. Azizian, J.; Hatamjafari, F.; Karimi, A. R. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1349.
115. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7165.
116. Kumari, P.; Chauhan, S. M. S. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 779.
117. Dehghani, H.; Shaterian, M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2868.
118. Tsuda, K.; Miyata, K.; Okuno, T.; Yoshimura, M.; Tanaka, S.; Kitamura, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2990.
119. Pandey, M.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 49.