Solvent-free synthesis of 5-methyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a] pyrimidine-6-carboxylic esters catalyzed by sulfamic acid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 6, 2008, Pages 1609-1613

  Yao, Changsheng ^a   Lei, Song ^a   Wang, Cuihua ^a   Vu, Chenxia ^a   Tu, Shujiang ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 METHYL 7 ARYL 4,7 DIHYDROTETRAZOLOL [1,5A] PYRIMIDINE 6 CARBOXYLIC ACID; ESTER; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SCAFFOLD PROTEIN; SOLVENT; SULFAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLVENT EFFECT; X RAY DIFFRACTION;

EID: 57749094111     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450609     Document Type: Article

References (31)

1. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879.
2. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
3. Zorkun, I. S.; Sarac, S.; Celebi, S.; Erol, K. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8582.
4. Cochran, J. C.; Gatial, J. E.; Kapoor, T. M.; Gilbert, S. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 12658.
5. Brier, S.; Lemaire, D.; DeBonis, S.; Forest, E.; Kozielski, F. Biochemistry 2004, 43, 13072.
6. Moran, M. M.; Fanger, C.; Chong, J. A.; McNamara, C.; Zhen, X. G.; Mandel-Brehm, J. WO Patent 2,007,073,505, 2007; Chem. Abstr. 2007, 147, 118074.
7. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
8. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657.
9. Aly, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1285.
10. Lansbury, P. T.; Liu, Z. H. Austria Patent 2,006,230,674, 2006; Chem. Abstr. 2007, 146, 309356.
11. Ismail, M. A.-H.; Aboul-Einein, M. N. Y.; Abouzid, K. A. M.; Kandil, S. B. A. Alex. J. Pharm. Sci. 2002, 16, 143.
12. Drizin, I.; Holladay, M. W.; Yi, L.; Zhang, H. Q.; Gopalakrishnan, S.; Gopalakrishnan, M.; Whiteaker, K. L.; Buckner, S. A.; Sullivan, J. P.; Carroll, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1481.
13. Nagai, S.-I.; Ueda, T.; Sugiura, S.; Nagatsu, A.; Murakami, N.; Sakakibara, J.; Fujita, M.; Hotta, Y. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 325.
14. Ahmed, E.; Ameen, M.; Abdel-latif, F. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 497.
15. Sharma, R. L.; Kumar, S.; Sachar, A.; Singh, J.; Kour, D. Indian J. Heterocycl. Chem. 2005, 15, 101.
16. Abdelhamid, A. O.; Al-Atoom, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1629.
17. Abdel-Hafez, S. H., Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 396.
18. Chebanov, V. A.; Sakhno, Y. I.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Musatov, V. I.; Shishkin, O. V.; Knyazeva, I. V. Synthesis 2005, 2597.
19. Pryadeina, M. V.; Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Kodess, M. I.; Ulomskii, E. N.; Rusinov, V. L. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 902.
20. Gein, V. L.; Gein, L. F.; Tsyplyakova, E. P.; Rozova, E. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 753.
21. Fedorova, O. V.; Zhidovinova, M. S.; Rusinov, G. L.; Ovchinnikova, I. G. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1768.
22. Desenko, S. M.; Gladkov, E. S.; Sirko, S. N.; Khanetskiy, B. B. Visnik Kharkivs'kogo Natsional'nogo Universitetu im. V. N. Karazina 2003, 596, 56.
23. Metwally, M. A.; Abdel-Mogib, M. Heterocycl. Commun. 1999, 5, 423.
24. Chebanov, V. A.; Desenko, S. M.; Sakhno, Y. I.; Panchenko, E. S.; Saraev, V. E.; Musatov, V. I.; Konev, V. F. Fiziol. Akt. Rechovini. 2002, 10-13.
25. Desenko, S. M.; Gladkov, E. S.; Komykhov, S. A.; Shishkin, O. V.; Orlov, V. D. Chem. Heterocycl. Compd. (N. Y., NY, U. S.) 2001, 37, 747.
26. Metwally, M. A.; El-Hussiny, M. S.; El-Ablak, F. Z.; Khalil, A. M. Pharmazie 1989, 44, 261.
27. Chen, W. Y.; Qin, S. D.; Jin, J. R. Synth. Commun. 2007, 37, 47.
28. Kotharkar, S. A.; Jadhav, M. R.; Nagawade, R. R.; Bahekar, S. S.; Shinde, D. B. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 662.
29. Tu, S. J.; Fang, F.; Zhu, S. L.; Li, T. J.; Zhang, X. J.; Zhuang, Q. Y. Synlett 2004, 537.
30. Tu, S. J.; Fang, F.; Zhu, S. L.; Li, T. J.; Zhang, X. J.; Zhuang. Q. Y. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 253.
31. 2 = 0.0832