One-pot three-component solvent-free synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a] pyrimidine derivatives catalyzed by sulfamic acid

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 11, 2008, Pages 2107-2111

  Yao, Chang Sheng ^a,b   Lei, Song ^a,b   Wang, Cui Hua ^a,b   Yu, Chen Xia ^a,b   Shao, Qing Qing ^a,b   Tu, Shu Jiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Benzo 4,5 imidazo 1,2 a pyrimidine; One pot synthesis; Solvent free; Sulfamic acid

Indexed keywords

EID: 57049101494     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890376     Document Type: Article

References (23)

1. For recent advances, see: (a) Walsh, P. J.; Li, H. M.; de Parrodi, C. A. Chem. Rev. 2007, 107, 2503.
2. (b) Hobbs, H. R.; Thomas, N. R. Chem. Rev. 2007, 107, 2786.
3. (c) Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
4. Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
5. Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
6. Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
7. Broughton, B. J.; Chapien, P.; Knowles, P.; Hunt, E.; Marshall, S. M.; Pain, D. L.; Woodridge, K. R. H. J. Med. Chem. 1975, 18, 1117.
8. Snider, B. B.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1993, 58, 3828.
9. Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Renhowe, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2657.
10. Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S. A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
11. Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smilie, K. M.; Mallay, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
12. Abdel-Hafez, A. A. M. Arch. Pharmacal Res. 2007, 30, 678.
13. Nunes, J. J.; Zhu, X. T.; Ermann, M.; Ghiron, C.; Johnston, D. N.; Saluste, C. G. P. WO 2005021551, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 298123].
14. Nunes, J. J.; Zhu, X. T.; Amouzegh, P.; Ghiron, C.; Johnston, D. N.; Power, E. C. WO 2005009443, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 142, 198088].
15. Cheung, M.; Harris, P. A.; Hasegawa, M.; Ida, S.; Kano, K.; Nishigaki, N.; Sato, H.; Veal, J. M.; Washio, Y.; West, R. I. WO 2002044156, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 6179].
16. Alajarin, R.; Jordan, P.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1995, 389.
17. Shikhaliev, K. S.; Kryl'skii, D. V.; Potapov, A. Y.; Krysin, M. Y.; Trefilova, I. N. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 2004, 47, 149.
18. Shaabani, A.; Rahmati, A.; Naderi, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5553.
19. Jin, T. S.; Sun, G.; Li, Y. W.; Li, T. S. Green Chem. 2002, 4, 255.
20. Jin, T. S.; Zhang, S. L.; Zhang, S. Y.; Guo, L. J.; Li, T. S. J. Chem. Res., Synop. 2002, 37.
21. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 119.
22. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Perumal, P. T. Synthesis 2004, 69.
23. Tu, S. J.; Shao, Q. Q.; Zhou, D. X.; Cao, L. J.; Shi, F.; Li, C. M. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1401.