Facile route to 1,3-diazaheterocycle-fused [l,2b]isoquinolin-l(2H)-one derivatives via substitution-cyclization Reactions

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2010, Pages 91-94

  Yan, Shengjiao ^a   Huang, Chao ^a   Su, Cunxiang ^a   Ni, Yongfen ^a   Lin, Jun ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMINES; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 74049144089     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900121c     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Moritani, Y.; Saruta, K.; Higashijima, T.; Kotera, J.; Takagi, M.; Kikkawa, K.; Omori, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 2204-2218.
2. (b) Roth, J.; Madoux, F.; Hodder, P.; Roush, W. R. Bioors, Med, Chem. Lett. 2008, 18, 2628-2632.
3. (c) Bioorg, M.; Boiani, M.; Asís, S. E.; González, M.; Vega, D. R.; González, M.; Cerecetto, H.; Bruno, A. M. Mol, Med, Chem, 2007, 12, 46-50.
4. (d) Bollini, M.; Casai, J. J.; Alvarez, D. E.; Boiani, L.; González, M.; Cerecetto, H.; Bruno, A. M. Bioorg. Med, Chem. 2009, 11, 1437-1444.
5. (e) Claremon, D. A.; McIntyre, C. J.; Liverton, N. J. U.S. Patent 6, 870, 055, 2005.
6. Chern, M. S.; Li, W. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8323-8326.
7. Pettit. G. R.; Meng. Y.; Herald. D. L.; Graham. N. K. A.; Pettit R. K.; Doubek, D. L. .J. Nat. Prod. 2003, 66, 1065-1069.
8. Shamma, M.; Foy, J. E. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2249-2252.
9. Gonzalez, D.; Martinot, T.; Hudlicky, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3077-3080.
10. Thompson, R. C; Kallmerten, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6076-6078.
11. Coelho, F.; Veronese, D.; Lopes, E. C S.; Rossi, R. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5731-5735.
12. (a) Zheng, Z. Y.; Alper, H. Org, Lett. 2008, 10, 4903.
13. (b) He, Z.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2006, 8, 5829-5832.
14. (c) Vicente, J.; Llamas, I. S.; López, J. A. G. Oreanometallics 2009, 28, 448-464.
15. (d) Furuta, T.; Kitamura, Y.; Hashimoto, A.; Fujii, S.; Tanaka, K.; Kan, T. Ore. Lett. 2007, 9, 183-186.
16. (e) Kajita, Y.; Matsubara, S.; Kurahashi, T. J. Am, Chem. Soc. 2008, 130, 6058-6059.
17. (f) Miura, T.; Yamauchi, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 3085-3088.
18. For reviews, see:Glushkov, V. A.; Shklyaev, Y. V. Chem. Heterocycl. Comvd. 2001, 37, 663-687.
19. (a) Robison, M. M.; Robison, B. L. J. Org. Chem. 1956, 27, 1337-1341.
20. (b) Georgian, V.; Harrisson, R. J.; Skaletzky, L. L. J. Org. Chem. 1962, 27, 4571-4579.
21. Semple, J. E.; Rydzewski, R. M.; Gardner, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 7967-7972.
22. (a) Hudlicky, T.; Olivo, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9694-9696.
23. (b) Hudlicky, T.; Olivo, H. F.; McKibben, B. J, Am, Chem, Soc, 1994, 116, 5108-5115.
24. (c) Mcintosh, M. C.; Weinreb, S. M. J. Org. 1993, 58, 4823-4832.
25. (d) Trost, B. M.; Pulley, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10143-10144.
26. (e) Majumdar, K. C.; Chakravorty, S.; Ray. K. Synthesis 2008, 18, 2991-2995.
27. Becker, M. R.; Ewing, W. R.; Davis, R. S.; Pauls, H. W.; Ly, C.; Li, A.; Mason, H. J.; Siedeski, Y. M. C.; Spada, A. P.; Chu, V.; Brown, K. D.; Colussi, D. J.; Leadley, R. J.; Bentley, R.; Bostwick, J.; Kasiewski, C.; Morgan, S. Bioorg, Med, Chem, Lett. 1999, 9, 2753-2758.
28. (a) Lee, A. W. M.; Chan, W. H.; Chan, E. T. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 309-310.
29. (b) Walker, E. R.; Leung, S. Y.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6537-6540.
30. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432-1437.
31. (a) Fisher, L. E.; Muchowski, J. M.; Clark, R. D. J, Qrg, Chem. 1992, 57, 2700-2705.
32. (b) Kucherenko, T. T.; Gutsul, R.; Kisel, V. M.; Kovtunenko, V. A. Tetrahedron 2004, 60, 211-217.
33. Gutierrz, A. J.; Shea, K. J.; Svoboda, J. J. .1. Org Chem. 1989, 54, 4335-4344.
34. (a) Beak, P.; Kerrick, S. T.; Gallagher, D. J. J. Am, Chem, Soc. 1993, 115, 10628-10636.
35. (b) Jagtap, P. G.; Baloglu, E.; Southan, G.; Williams, W.; Roy, A.; Nivorozhkin, A.; Landrau, N.; Desisto, K.; Salzman, A. L.; Szab, C. Org. Lett. 2005, 7, 1753-1756.
36. Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1149-1152.
37. (a) Chang, J. K.; Chang, N. C. Tetrahedron 2008, 64, 3483-3487.
38. (b) Mori, M.; Wakamatsu, H.; Tonogaki, K.; Fujita, R.; Kitamura, T.; Sato, Y. J. Org. 2005, 70, 1066-1069.
39. (a) Xiang, Z.; Luo, T. P.; Lu, K.; Cui, J. Y.; Shi, X. M; Fathi, R.; Chen, J. H.; Yang, Z. Ore. Lett. 2004, 6, 3155-3158.
40. (b) Meng, T.; Zhang, Z. X.; Hu, D. Y.; Lin. L. P.; Ding, J.; Wang, X.; Shen, J. K. J. Comb, Chem, 2007, 9, 739-741.
41. (a) Bollini, M.; Asís, S. E.; Bruno, A. M. Synthesis 2006, 2, 237-242.
42. (b) Guastavino, J. F.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3898-3902.
43. (a) Zhang, J. H.; Wang, M. X.; Huang, Z. T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 321-326.
44. (b) Yaqub, M.; Yu, C. Y.; Jia, Y. M.; Huang, Z. T. Synlett. 2008, 12, 1357-1360.
45. (c) Yu, C. Y.; Yang, P. H.; Zhao, M. X.; Huang, Z. T. Synlett 2006, 12, 1835-1840.
46. (d) Zhang, J. H.; Wang, M. X.; Huang, Z. T. J. Chem., Soc, Perkin Trans, 1 1999, 2087-2094.
47. (e) Liao, J. P.; Zhang, T.; Yu, C. Y.; Huang, Z. T. Synlett. 2007, 5, 761-764.
48. (f) Yu, C. Y.; Yan, S. J.; Zhang, T.; Huang, Z. T. For previous reviews, see:
49. (g) Huang, Z. T.; Wang, M. X. Heteromles 1994, 37, 1233-1262.
50. (h) Huang, Z. T.; Wang, M. X. Prog. Nat. Sci. 1999, 11, 971-983.
51. (a) Tieman, C. H.; Kollmeyer, W. D.; Roman, S. A. Ger. Offen. 2,445, 421, 1976.
52. (b) Tieman, C. H.; Kollmeyer, W. D. U.S. Patent 3,948,934, 1976.
53. (c) Porter, P. E.; Kollmeyer, W. D. U.S. Patent. 4,053,623, 1977.
54. (a) Maryanoff, B. E.; Nortey, S. O.; McNaIIy, J. J.; Sanfllippo, P. J.; McComsey, D. F.; Dubinsky, B.; Shank, R. P.; Reitz, A. B. Biomed, Chem, Lett. 1999, 9, 1547-1552.
55. (b) Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med, Chem. 1990, 33, 2012-2015.
56. Suryawanshi, S. N.; Pandey, S.; Rashmirathi; Bhatt, B. A.; Gupta, S. Eur. J. Med, Chem. 2007, 42, 511-51.6.
57. Abdelhalim, M. M.; El-Saidi, M. M.T.; Rabie, S. T.; Elmegeed, G. A. Steroids 2007, 72, 459-462.
58. Heilman, W. P.; Battershell, R. D.; Pyne, W. J.; Goble, P. H.; Magee, T. A. J. Med Chem. 1978, 21, 906-913.
59. CCDC 736001 contain, the supplementary crystallographic data for compound 5o. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Center via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif