A highly efficient Paal-Knorr synthesis of pyrroles catalyzed by formic acid at room temperature under solvent-free conditions

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 1, 2008, Pages 115-119

  Zhu, Xin Hai ^a   Chen, Gong ^a   Xu, Zun Le ^a   Wan, Yi Qian ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Formic acid; Paal Knorr reaction; Pyrrole; Room temperature; Solvent free reaction

Indexed keywords

EID: 41649086531     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Lainton, J. A. H.; Hoffman, J. W.; Martin, B. R.; Compton, D. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1401.
2. (b) De Leon, C. Y.; Ganem, B. Tetrahedron 1997, 53, 7731.
3. (c) Just, P. E.; Chane-Ching, K. L; Lacaze, P. C. Tetrahedron 2002, 58, 3467.
4. (d) Yu, S.; Saenz, J.; Srirangam, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1699.
5. (e) Bullington, J. L.; Wolff, R. R.; Jackson, P. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9439.
6. (f) Lee, D.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6870.
7. (g) Peschko, C.; Winklhofer, C.; Terpin, A.; Steglich, W. Synthesis 2006, 3048.
8. (a) Cai, C.-J.; Hu, B.-C; Lu, C.-X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1311 (in Chinese).
9. (b) Cooney, J. V.; McEwen, W. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2570.
10. (c) Trautwein, A. W.; Jung, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8263.
11. (d) Rao, H. S. P.; Jothilingam, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6595.
12. (e) Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 2465.
13. (f) Shi, D.; Shi, C.; Wang, X.; Zhuang, Q.; Tu, S.; Hu, H. Synlett 2004, 2239.
14. (a) Banik, B. K.; Samajdar, S.; Bnik, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 213.
15. (b) Samadjar, S.; Besker, F. F.; Banik, B. K. Heterocycles 2001, 55, 1019.
16. (c) Song, G.; Wang, B.; Wang, G.; Kang, Y.; Yang, T.; Yang, L. Synth. Commun. 2005, 35, 1051.
17. (a) Texier-Boullet, F.; Klein, B.; Hamelin, J. Synthesis 1986, 409.
18. (b) Ballini, R.; Barboni, L.; Bosica, G.; Petrini, M. Synlett 2000, 391.
19. (a) Braun, R. U.; Zeitler, K.; Muller, T. J. J. Org. Lett. 2001, 3, 3297.
20. (b) Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238.
21. (c) Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Taddei, M. Org. Lett. 2004, 6, 389.
22. (d) Minetto, G.; Raveglia, L. F.; Sega, A.; Taddei, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5277.
23. (e) Bianchi, I.; Forlani, R.; Minetto, G.; Peretto, I.; Regalia, N.; Taddei, M.; Raveglia, L. F. J. Comb. Chem. 2006, 8, 491.
24. (f) Raghavan, S.; Anuradha, K. Synlett 2003, 711.
25. (g) Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Lambeth, R. H. Synthesis 2004, 918.
26. (a) Yu, S. X.; Quesne, P. W. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6205.
27. (b) Curini, M.; Montanari, F.; Rosati, O.; Lioy, E.; Margarita, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3923.
28. (c) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Eeshwaraiah, B.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5873.
29. (d) Banik, B. K.; Banik, I.; Renteria, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2643.
30. (e) Chen, J.; Wu, H.; Zheng, Z.; Jin, C.; Zhang, X.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5383.
31. (a) Danks, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3957.
32. (b) Werner, S.; Iyer, P. S. Synlett 2005, 1405.
33. Wang, B.; Gu, Y.; Luo, C.; Yang, T.; Yang, L.; Suo, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3417.
34. Du, Y.-Y.; Tian, F.-L.; Zhao, W.-Y.; Fang, L. Chemistry 2006, 306 (in Chinese).
35. Das, B.; Reddy, K. R.; Teddy, M. R.; Thirupathi, P.; Rao, Y. K. Indian J. Heterocycl. Chem. 2006, 16, 79.
36. (a) Hazlewood, S. J.; Hughes, G. K.; Lions, F.; Baidick, K. J.; Cornforth, T. W.; Graves, J. N.; Maunsell, J. J.; Wilkinson, T.; Birch, A. J.; Harradence, R. H. J. Proc. R. Soc. N. S. W. 1937, 71, 92.
37. (b) Saeed, A. A. H. J. Chem. Eng. Data 1985, 30, 498.
38. (c) Malcolm, R. B.; Rudolf, O. US 3928380, 1975 [Chem. Abstr. 1975, 84, 105386].