Novel amphiphilic diphosphines: Synthesis, x-ray structure, rhodium complexes, use in hydroformylation, and rhodium recycling

Organometallics

Volumn 16, Issue 13, 1997, Pages 3027-3037

  Buhling, Armin ^a   Kamer, Paul C J ^a   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Elgersma, Jaap W ^a   Goubitz, Kees ^a   Fraanje, Jan ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0141926795     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970068w     Document Type: Article

References (73)

1. Osborn, J. A.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1965, 17.
2. Slaugh, L. H.; Mullineaux, R. D. (Shell) U.S. Patent 3 239 566, 1966.
3. Evans, D.; Osborn, J. A.; Willkinson, G. J. J. Chem. Soc. A 1968, 3133.
4. Yagupski, G.; Brown, C. K.; Willkinson, G. J. J. Chem. Soc. A 1970, 1392.
5. Bahrmann, H.; Bach, H. W. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1991; Vol. A18 pp 321-326.
6. Cornils, B. In Hydroformylation: New Syntheses with Carbon Monoxide; J. Falbe, Ed.; Springer Verlag: Berlin, 1980.
7. Weissermel, K.; Arpe, H.-J. Industrielle Organische Chemie; Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1988.
8. Onada, T. CHEMTECH 1993, 23(Sept), 34.
9. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1524.
10. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W.; Manetsberger, R. B.; Bahrmann, H.; Kottmann, H. J. Mol. Catal. 1995, 97, 65.
11. Darensbourg, D. J.; Joó, F.; Kannisto, M.; Kathó, A.; Reibenspies, J. H.; Daigle, D. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 200.
12. Fell, B.; Papadogianakis, G. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 591.
13. Fell, B.; Papadogianakis, G.; Konkol, W.; Weber, J.; Bahrmann, H. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 75.
14. Ding, H.; Hanson, B. E.; Bartik, T.; Bartik, B. Organometallics 1994, 13, 3761.
15. Horváth, I. T.; Rábai, J. Science 1994, 266, 72.
16. Cavalieri d'Oro, P.; Raimondi, L.; Pagani, G.; Montrasi, G.; Gregorio, G.; Andreetta, A. Chim. Ind. (Milan) 1980, 62, 572.
17. van Rooy, A.; de Bruijn, N. H.; Roobeek, K. F.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1995, 507, 69.
18. Gerritsen, L. A.; Klut, W.; Vreugdenhil, M. H.; Scholten, J. J. F. J. Mol. Catal. 1980, 9, 265.
19. Tóth, I.; Hanson, B. E.; Davis, M. E. J. Organomet. Chem. 1990, 396, 363.
20. Bayón, J. C.; Real, J.; Claver, C.; Polo, A.; Ruiz, A. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1989, 1056.
21. Kurtev, K.; Ribola, D.; Jones, R. A.; Cole-Hamilton, D. J.; Wilkinson, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 55.
22. Nagel, U. Angew. Chem. 1984, 96, 425.
23. Andreetta, A.; Barberis, G.; Gregorio, G. Chim. Ind. (Milan) 1978, 60, 887.
24. Buhling, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. 1995, 98, 69.
25. Buhling, A.; Elgersma, J. W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 297.
26. Buhling, A.; Nkrumah, S.; Elgersma, J. W.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2143.
27. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
28. van Rooy, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 835.
29. Billig, E.; Abatjoglou, A.; Bryant, D. R. (Union Carbide) U.S. Patent 4 769 49 8, 1988.
30. Cuny, G. D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 155, 2066.
31. Johnson, J. R.; Cuny, G. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1760.
32. Goodall, B. L.; Grotenhuis, P. A. M.; van Leeuwen, P. W. N. M. GB Pat. Appl. 8722460, 1988.
33. Brown, J. M.; Cook, S. J.; Kent, A. G. Tetrahedron 1986, 42, 5104.
34. Shaw, B. L. Adv. Chem. Ser. 1982, 196, 101.
35. Crocker, C.; Errington, R. J.; Markham, R.; Moulton, C. L.; Odell, K. J.; Shaw, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4373.
36. Dapporto, P.; Sacconi, L. J. Chem. Soc. A 1971, 1914.
37. Dapporto, P.; Sacconi, L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4133.
38. Greene, P. T.; Sacconi, L. J. Chem. Soc. A 1970, 866.
39. Thewissen, D. H. M. W.; Timmer, K.; Noltes, J. G.; Marsman, J. W.; Laine, R. M. Inorg. Chim. Acta 1985, 97, 143.
40. Steffey, B. D.; Miedaner, A.; Maciejewski-Farmer, M. L.; Bernatis, P. R.; Herring, A. M.; Allured, V. S.; Carperos, V.; DuBois, D. L. Organometallics 1994, 13, 4844.
41. Kataoke, Y.; Tsuji, Y.; Matsumoto, O.; Ohashi, M.; Yamagata, T.; Tani, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2099.
42. Alcock, N. W.; Brown, J. M.; Jeffery, J. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 583.
43. Rubinsztajn, S.; Zeldin, M.; Fife, W. K. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1990, 20, 495.
44. Parham, W. E.; Piccirilli, R. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 257.
45. Budzelaar, P. H. M.; Frijns, J. H. G. Organometallics 1990, 9, 1222.
46. Tóth, I.; Hanson, B. E.; Davis, M. E. Organometallics 1990, 9, 675.
47. Juge, S.; Stephan, M.; Laffitte, J. A.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357.
48. Hillebrand, S.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Haenel, M. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 75.
49. Haenel, M. W.; Fieseler, H.; Jakubik, D.; Gabor, B.; Goddard, R.; Krüger, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2107.
50. Haenel, M. W.; Jakubik, D.; Rothenberger, E.; Schroth, G. Chem. Ber. 1991, 124, 1705.
51. Schwarz, E. B.; Knobler, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10775.
52. Lo Schiavo, S.; Rotondo, E.; Bruno, G.; Faraone, F. Organometallics 1991, 10, 1613.
53. Brown, J. M.; Kent, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 1597.
54. Casey, C. P.; Whiteker, W. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535.
55. Berry, R. S. J. Chem. Phys. 1960, 32, 933.
56. Meakin, P.; Muetterties, E. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5271.
57. Meakin, P.; Jesson, J. P.; Tebbe, F. N.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1797.
58. Brown, J. M.; Kent, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1982, 723.
59. Trzeciak, A. M.; Ziólkowski, J. J. J. Organomet. Chem. 1992, 429, 239.
60. Bonati, F.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1964, 3156.
61. Buisman, G. J. H.; Vos, E. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 409.
62. Moser, W. R.; Papite, C. J.; Brannon, D. A.; Duwell, R. A. J. Mol. Catal. 1987, 41, 271.
63. Unruh, J. D., Christenson, J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19.
64. Kuntz, E. G. CHEMTECH 1987, 17, 570.
65. Metzger, L.; Kuhnen, O. P. Z. Naturforsch. B 1957, 12, 28.
66. Issleib, K.; Seidel, W. Chem. Ber. 1959, 92, 2681.
67. Budzelaar, P. H. M. geNMR 3.5M; Ivorysoft: Amsterdam, The Netherlands.
68. Emmick, T. L.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3459.
69. Zachariasen, W. H. Acta Crystallogr. 1967, A23, 558.
70. Larson, A. C. In The inclusion of Secondary Extinction in Least-Squares Refinement of Crystal Structures. Crystallographic Computing; Ahmed, F. R., Hall, S. R., Huber, C. P., Eds.; Munksgaard: Copenhagen, 1969; pp 291-294.
71. Cromer, D. T.; Mann, J. B. Acta Crystallogr. 1968, A24, 321-324.
72. International Tables for X-ray Crystallography; Kynoch Press: Birmingham, 1974; Vol. IV; pp 55.
73. XTAL3.2 Reference Manual; Hall, S. R., Flack, H. D., Stewart, J. M., Eds.; Universities of Western Australia, Geneva, and Maryland: 1992.