Computational determination of binding structures and free energies of phosphodiesterase-2 with benzo[1,4]diazepin-2-one derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 48, 2010, Pages 16020-16028

  Yang, Bo ^a,b   Hamza, Adel ^b   Chen, Guangju ^a   Wang, Yan ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME INHIBITION; ENZYMES; FETAL MONITORING; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; SCAFFOLDS; STRUCTURAL DESIGN;

BINDING FREE ENERGY; BINDING MODES; COMPUTATIONAL RESULTS; CYCLIC ADENOSINE MONOPHOSPHATE (CAMP); DRUG TARGETS; ENERGY DECOMPOSITION; GUANOSINES; HYDROGEN BONDINGS; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; KEY ENZYMES; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MONOPHOSPHATES; PHOSPHODIESTERASES; POTENT INHIBITOR; RATIONAL DESIGN; SECOND MESSENGER; SELECTIVE INHIBITORS; STACKING INTERACTION;

BINDING ENERGY;

EID: 78650150026     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1086416     Document Type: Article

References (68)

1. Manganiello, V. C.; Degerman, E. Thromb. Haemostasis 1999, 82, 407-411
2. Fawcett, L.; Baxendale, R.; Stacey, P.; McGrouther, C.; Harrow, I.; Soderling, S.; Hetman, J.; Beavo, J. A.; Phillips, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3702-3707
3. Beavo, J. A.; Brunton, L. L. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 710-718
4. Laddha, S. S.; Wadodkar, S. G.; Meghal, S. K. Med. Chem. Res. 2009, 18, 268-276
5. Bender, A. T.; Beavo, J. A. Pharmacol. Rev. 2006, 58, 488-520
6. Huang, Z.; Mancini, J. A. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3253-3262
7. Lugnier, C. Pharmacol. Ther. 2006, 109, 366-398
8. Mennit, F. S.; Faraci, W. S.; Schmidt, C. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5 (8) 660-670
9. Ke, H.; Wang, H. Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 391-403
10. Hofgen, N.; Stange, H.; Schindler, R.; Lankau, H.-J.; Grunwald, C.; Langen, B.; Egerland, U.; Tremmel, P.; Pangalos, M. N.; Marquis, K. L.; Hage, T.; Harrison, B. L.; Malamas, M. S.; Brandon, N. J.; Kronbach, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 4399-4411
11. Wang, P.; Wu, P.; Myers, J. G.; Stamford, A.; Egan, R. W.; Billah, M. M. Life Sci. 2001, 68, 1977-1987
12. Rosman, G. J.; Martins, T. J.; Sonnenburg, W. K.; Beavo, J. A.; Ferguson, K.; Loughney, K. Gene 1997, 191, 89-95
13. Martins, T. J.; Mumby, M. C.; Beavog, J. A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1973-1979
14. Yamamoto, T.; Manganiello, V. C.; Vaughan, M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12526-12533
15. Iffland, A.; Kohls, D.; Low, S.; Luan, J.; Zhang, Y.; Kothe, M.; Cao, Q.; Kamath, A. V.; Ding, Y.-H.; Ellenberger, T. Biochemistry 2005, 44, 8312-8325
16. Xu, R. X.; Hassell, A. M.; Vanderwall, D.; Lambert, M. H.; Holmes, W. D.; Luther, M. A.; Rocque, W. J.; Milburn, M. V.; Zhao, Y.; Ke, H.; Nolte, R. T. Science 2000, 288, 1822-1825
17. Wang, H.; Liu, Y.; Hou, J.; Zheng, M.; Robinson, H.; Ke, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5782-5787
18. Wang, H.; Robinson, H.; Ke, H. J. Mol. Biol. 2007, 371, 302-307
19. Liu, S.; Mansour, M. N.; Dillman, K. S.; Perez, J. R.; Danley, D. E.; Aeed, P. A.; Simons, S. P.; LeMotte, P. K.; Menniti, F. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13309-13314
20. Zhan, C.-G.; Zheng, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2835-2838
21. Salter, E. A.; Wierzbicki, A.; Sperl, G.; Thompson, W. J. Int. J. Quantum Chem. 2004, 96, 402-410
22. Lawrenz, M. E.; Salter, E. A.; Wierzbicki, A.; Thompson, W. J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 410-415
23. Xiong, Y.; Lu, H.-T.; Li, Y.; Yang, G.-F.; Zhan, C.-G. Biophys. J. 2006, 91, 1858-1867
24. O'brien, K. A.; Salter, E. A.; Wierzbicki, A. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2197-2203
25. Salter, E. A.; Wierzbicki, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4547-4552
26. Zagrovic, B.; van Gunsteren, W. F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 301-311
27. Salter, E. A.; O'brien, K. A.; Edmunds, R. W.; Wierzbicki, A. Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1189-1199
28. Xiong, Y.; Lu, H.-T.; Zhan, C.-G. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1259-1267
29. Lu, H.-T.; Goren, A. C.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7022-7028
30. Yang, G.-F.; Lu, H.-T.; Xiong, Y.; Zhan, C.-G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1462-1473
31. Masood, A.; Huang, Y.; Hajjhussein, H.; Xiao, L.; Li, H.; Wang, W.; Hamza, A.; Zhan, C.-G.; O'Donnell, J. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 331, 690-699
32. Reneerkens, O. A. H.; Rutten, K.; Steinbusch, H. W. M.; Blokland, A.; Prickaerts, J. Psychopharmacology 2009, 202, 419-443
33. Podzuweit, T.; Nennstiel, P.; Moller, A. Cell. Signalling 1995, 7, 733-738
34. Boess, F. G.; Hendrix, M.; van der Staay, F. J.; Erb, C.; Schreiber, R.; Staveren, W. v.; Vente, J. d.; Prickaerts, J.; Blokland, A.; Koenig, G. Neuropharmacology 2004, 47, 1081-1092
35. Seybold, J.; Thomas, D.; Witzenrath, M.; Boral, S.; Hocke, A. C.; Burger, A.; Hatzelmann, A.; Tenor, H.; Schudt, C.; Krull, M.; Schutte, H.; Hippenstiel, S.; Suttorp, N. Blood 2005, 105, 3569-3576
36. Abarghaz, M.; Biondi, S.; Duranton, J.; Limanton, E.; Mondadori, C.; Wagner, P. Benzo1,4diazepin-2-one derivatives as phosphodiesterase PDE2 inhibitors, preparation and therapeutic thereof. WO 2005063723, 2005.
37. Hamza, A.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2009, 113 (9) 2896-2908
38. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145
39. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millan, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malich, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andreas, J. L.; Head-Gordon, M.; Reploge, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B-03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
41. Fred, V. FRED; OpenEye Scientific Software, Inc.: Santa Fe, NM, 2007. http://www.eyesopen.com/.
42. McGann, M. R.; Almond, H. R.; Nicholls, A.; Grant, J. A.; Brown, F. K. Biopolymers 2003, 68, 76-90
43. Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 425-445
44. Gehlhaar, D. K.; Verkhivker, G. M.; Rejto, P. A.; Sherman, C. J.; Fogel, D. B.; Fogel, L. J.; Freer, S. T. Chem. Biol. 1995, 2, 317-324
45. Stahl, M.; Rarey, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1035-1042
46. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J. D. R.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; PA, K. Amber9; University of California: San Francisco, CA, 2006.
47. Harvey, S. C. Proteins 1989, 5, 78-92
48. Guenot, J.; Kollman, P. A. Protein Sci. 1992, 1, 1185-1205
49. Pearlman, D. A. AMBER 4.1; University of California: San Francisco, CA, 1995.
50. Jorgensen, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 335-340
51. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16656-16661
52. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
53. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
54. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
55. Naim, M.; Bhat, S.; Rankin, K. N.; Dennis, S.; Chowdhury, S. F.; Siddiqi, I.; Drabik, P.; Sulea, T.; Bayly, C. I.; Jakalian, A.; Purisima, E. O. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 122-133
56. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Thomas, E.; Cheatham, I. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
57. Cui, Q.; Sulea, T.; Schrag, J. D.; Munger, C.; Hung, M.-N.; Naïm, M.; Cygler, M.; Purisima, E. O. J. Mol. Biol. 2008, 379, 787-802
58. Wang, Y.-T.; Su, Z.-Y.; Hsieh, C.-H.; Chen, C.-L. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2369-2375
59. Purisima, E. O. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1494-1504
60. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10962-10969
61. Hamza, A.; AbdulHameed, M. D. M.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7320-7329
62. Liu, M.; Cong, X. J.; Li, P.; Tan, J. J.; Chen, W. Z.; Wang, C. X. Biopolymers 2009, 91, 700-709
63. Zoetea, V.; Irvingb, M. B.; Michielin, O. J. Mol. Recognit. 2010, 23, 142-152
64. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 246 (1-2) 122-129
65. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100 (51) 19824-19839
66. Hamza, A.; Tong, M.; AbdulHameed, M. D. M.; Liu, J.; Goren, A. C.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5605-5616
67. Zoete, V.; Meuwly, M.; Karplus, M. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005, 61, 79-93
68. Gohlke, H.; Kiel, C.; Case, D. A. J. Mol. Biol. 2003, 330, 891-913