Studies on the structure and stability of cyclic peptide based nanotubes using oligomeric approach: A computational chemistry investigation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 16574-16583

  Vijayaraj, R ^a   Sundar Raman, S ^a   Mahesh Kumar, R ^a   Subramanian, V ^a  

^a CENTRAL LEATHER RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DIMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; NANOTUBES; OLIGOMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLY;

BINDING FREE ENERGY; CLASSICAL MOLECULAR DYNAMICS; CYCLIC PEPTIDES; DE NOVO DESIGN; DISPERSION CORRECTION; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; GEOMETRICAL PARAMETERS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; INNER CORE; MD SIMULATION; PENTAMERS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; SEMI-EMPIRICAL; STACKING INTERACTION; STRUCTURE AND ENERGETICS; TERMINAL RESIDUES; TETRAMERS;

PEPTIDES;

EID: 78650141609     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105403u     Document Type: Article

References (90)

1. Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397-400
2. Arseniev, A. S.; Barsukov, I. L.; Bystrov, V. F.; Lomize, A. L.; Ovchinnikov, Y. A. FEBS Lett. 1985, 186, 168-174
3. Ketchem, R. R.; Roux, B.; Cross, T. Structure 1997, 5, 1655-1669
4. Roux, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 366-375
5. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301-304
6. Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785-10786
7. Motesharei, K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11306-11312
8. Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656
9. Janshoff, A.; Dancil, K. P. S.; Steinem, C.; Greiner, D.; Lin, P. V. S. Y.; Gurtner, C.; Motesharei, K.; Sailor, M. J.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12108-12116
10. Vollmer, M. S.; Clark, T. D.; Steinem, C.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1598-1601
11. Sanchez-Quesada, J.; Ghadiri, M. R.; Bayley, H.; Braha, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11757-11766
12. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011
13. Ajayan, P. M.; Zhou, O. Z. Top. Appl. Phys. 2001, 80, 391-425
14. David, G.; Pierre, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4635-4638
15. Sanchez-Quesada, J.; Kim, H. S.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2503-2506
16. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.; Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452-456
17. Patzke, G. R.; Krumeich, F.; Nesper, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2446-2461
18. Martin, C. R.; Kohli, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 29-37
19. Horne, W. S.; Ashkenasy, N.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1137-1144
20. Ortiz-Acevedo, A.; Xie, H.; Zorbas, V.; Sampson, W. M.; Dalton, A. B.; Baughman, R. H.; Draper, R. K.; Musselman, I. H.; Dieckmann, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9512-9517
21. Gao, X.; Matsui, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2037-2050
22. Dartois, V.; Sanchez-Quesada, J.; Cabezas, E.; Chi, E.; Dubbelde, C.; Dunn, C.; Gritzen, C.; Weinberger, D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R.; Parr, T. R., Jr. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 3302-3310
23. Yemini, M.; Reches, M.; Gazit, E.; Rishpon J. Anal. Chem. 2005, 77, 5155-5159
24. Yemini, M.; Reches, M.; Rishpon, J.; Gazit, E. Nano Lett. 2005, 5, 183-186
25. Kol, N.; Adler-Abramovich, L.; Barlam, D.; Shneck, R. Z.; Gazit, E.; Rousso, L. Nano Lett. 2005, 5, 1343-1346
26. Scanlon, S.; Aggeli, A. Nano Today 2008, 3, 22-30
27. Bonifazi, D.; Mohnani, S.; Llanes-Pallas, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7004-7025
28. Yang, Z.; Lu, Y.; Yang, Z. Chem. Commun. 2009, 17, 2270-2277
29. García-Fandino, R.; Granja, J. R.; D'Abramo, M.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15678-15686
30. Clark, T. D.; Kobayashi, K.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 782-792
31. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372-9376
32. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50
33. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011-6012
34. Ashkenasy, N.; Horne, W. S.; Ghadiri, M. R. Small 2006, 2, 99-102
35. Maarseveen, J. H. V.; Horne, W. S.; Ghadiri, M. R. Org. Lett. 2005, 7, 4503-4506
36. Hartgerink, J. D.; Clark, T. D.; Ghadiri, M. R. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1367-1372
37. Ghadiri, M. R.; Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Chadha, R. K.; McRee, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 93-95
38. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-327
39. Engels, M.; Bashford, D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9151-9158
40. Amorin, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6543-6551
41. Amorin, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844-2845
42. Rosenthal-Aizman, K.; Svensson, G.; Unden, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3372-3373
43. Rapaport, H.; Kim, H. S.; Kjaer, K.; Howes, P. B.; Cohen, S.; Als-Nielsen, J.; Ghadiri, M. R.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1186-1191
44. Ranganathan, D.; Haridas, V.; Sundari, C. S.; Balasubramanian, D.; Madhusudanan, K. P.; Roy, R.; Karle, I. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 9230-9240
45. Krysmann, M. J.; Castelletto, V.; McKendrick, J. E.; Clifton, L. A.; Hamley, I. W. Langmuir 2008, 24, 8158-8162
46. Hassal, C. H. In Chemistry and Biology of Peptides: Proceedings of the Third American Peptide Symposium; Meinhoffer, J., Ed.; Ann Arbor Sci.: Ann Arbor, MI, 1972; pp 153 - 157.
47. Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Crystallogr. 1975, B 31, 555-560
48. De Santis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules 1974, 7, 52-58
49. Tomasi, L.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1012-1016
50. Pavone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Lorenzi, G. P. Biopolymers 1993, 28, 215-223
51. Horne, W. S.; Wiethoff, C. M.; Cui, C.; Wilcoxen, K. M.; Amorin, M.; Ghadiria, M. R.; Nemerow, G. R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5145-5153
52. Carloni, P.; Andreoni, W.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 761-764
53. Lewis, J. P.; Pawley, N. H.; Sankey, O. F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10576-10583
54. Gailer, C.; Feigel, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 273-277
55. Jishi, R. A.; Flores, R. M.; Valderrama, M.; Lou, L.; Bragin, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9858-9862
56. Chen, G.; Su, S.; Liu, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1570-1575
57. Tan, H.; Qu, W.; Chen, G.; Liu, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 556-562
58. Tarek, M.; Maigret, B.; Chipot, C. Biophys. J. 2003, 85, 2287-2298
59. Hwang, H.; Schatz, G. C.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6999-7008
60. Khurana, E.; Nielsen, S. O.; Ensing, B.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18965-18972
61. Hwang, H.; Schatz, G. C.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26448-26460
62. Chiu, C.; Maher, M. C.; Dieckmann, G. R.; Nielsen, S. O. ACS Nano 2010, 4, 2539-2546
63. Garcia-Fandino, R.; Castedo, L.; Granja, J. R.; Vazquez, S. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4973-4983
64. Pavone, V.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Tomasich, L.; Lorenzi, G. P. Biopolymers 1989, 28, 215-223
65. Sun, X.; Lorenzi, G. P. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1520-1526
66. Insight II 95; Biosym/MSI Co.: San Diego, CA.
67. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. C.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P.; Kollman, P. A. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-3
68. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9.0; University of California: San Francisco, 2006.
69. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
70. Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 335-340
71. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
72. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Vangunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
73. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269-6271
74. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
75. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
76. van Gunsteren, W. F.; Berendsen, H. J. C. Mol. Phys. 1977, 34, 1311-1327
77. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8133-8143
78. Massova, I.; Kollman, P. A. Perspect. Drug Discovery Des. 2000, 18, 113-135
79. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3786-3791
80. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2009, 15, 765-805
81. Rezac, J.; Fanfrlik, J.; Salahub, D.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1749-1760
82. Korth, M.; Pitonak, M.; Rezac, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 344-352
83. Stewart, J. J. P. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 133-146
84. OPENMOPAC. www.openmopac.net (last accessed on June 04, 2010).
85. Hartgering, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43-50
86. Liu, J.; Fan, J.; Tang, M.; Zhou, W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2376-2383
87. Kim, H. S.; Hartgerink, D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4417-4424
88. Ghosh, S.; Sood, A. K.; Kumar, N. Science 2003, 299, 1042-1044
89. Kuhn, B.; Gerber, P.; Schulz-Gasch, T.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 4040-4048
90. Rastelli, G.; Rio, A. D.; Degliesposti, D.; Sgobba, M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 797-810