Interaction and dimerization energies in methyl-blocked α,γ-Peptide nanotube segments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 15, 2010, Pages 4973-4983

  García Fandiño, Rebeca ^a,b   Castedo, Luis ^a   Granja, Juan R ^a   Vázquez, Saulo A ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPUTATION THEORY; DEFORMATION; DIMERIZATION; DIMERS; HYDROGEN BONDS; MONOMERS; NANOTUBES; PEPTIDES; YARN;

DEFORMATION ENERGY; GEOMETRY OPTIMIZATION; HETERODIMERIZATION; HYDROGEN-BONDING PATTERNS; INTERACTION ENERGIES; RELATIVE STRENGTH; SINGLE-POINT CALCULATIONS; STACKING PATTERNS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77951110595     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910919k     Document Type: Article

References (115)

1. Iijima, S. Nature 1991, 354, 56
2. Iijima, S.; Ichihashi, T. Nature 1993, 363, 603
3. Postma, H. W. C.; Teepen, T.; Yao, Z.; Grifoni, M.; Dekker, C. Science 2001, 293, 76
4. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988
5. Patzke, G. R.; Krumeich, F.; Nesper, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2446
6. Gudiksen, M. S.; Wang, J.; Lieber, C. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4062
7. Lauhon, L. J.; Gudiksen, M. S.; Wang, D.; Lieber, C. M. Nature 2002, 420, 57
8. Xia, Y.; Yang, P.; Sun, Y.; Wu, Y.; Mayers, B.; Gates, B.; Yin, Y.; Kim, F.; Yan, H. Adv. Mater. 2003, 15, 353
9. Qian, C.; Kim, F.; Ma, L.; Tsui, F.; Yang, P.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1195
10. Krausch, G.; Magerle, R. Adv. Mater. 2002, 14, 1579
11. Lazzari, M.; López-Quintela, M. A. Adv. Mater. 2003, 15, 1583
12. Murray, C. B.; Sun, S.; Gaschler, W.; Doyle, H.; Betley, T. A.; Kagan, C. R. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 47
13. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
14. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324
15. Brea, R. J.; Reiriz, C.; Granja, J. R. Chem. Soc. Rev. DOI: 10.1039/B805753M.
16. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173
17. Karle, I. L.; Handa, B. K.; Hassall, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 555
18. Leclair, S.; Baillargeon, P.; Skouta, R.; Gauthier, D.; Zhao, Y.; Dory, Y. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 349
19. Horne, W. S.; Stout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9372
20. Ranganathan, D.; Lakshmi, C.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6103
21. Semetey, V.; Didierjean, C.; Briand, J. P.; Aubry, A.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1895
22. Shimizu, L. S.; Hughes, A. D.; Smith, M. D.; Davis, M. J.; Zhang, B. P.; Loye, H.-C.; Shimizu, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14972
23. Brea, R. J.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem. Commun. 2007, 3267
24. Amorin, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2844
25. Brea, R. J.; Amorín, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5710
26. Amorín, M.; Castedo, L.; Granja, R. J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6543
27. For the sake of simplicity, the (italic) letter D is used to denote the (1 R,3 S) isomer and the letter L is used to name the (1 S,3 R) isomer.
28. Brea, R. J.; Vázquez, M. E.; Mosquera, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1653
29. Amorín, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 2100
30. Hartgerink, J. D.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 43
31. Khazanovich, N.; Granja, J. R.; McRee, D. E.; R. A. Milligan, R. A.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011
32. Clark, T. D.; Buriak, J. M.; Kobayashi, K.; Isler, M. P.; McRee, D. E.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8949
33. Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369, 301
34. Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785
35. Sanchez-Quesada, J.; Kim, H. S.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2503
36. Reiriz, C.; Amorín, M.; García-Fandiño, R.; Castedo, L.; Granja, J. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4358
37. García-Fandiño, R.; Granja, J. R.; Marco, D. A.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15678
38. Möhle, D.; Hofman, H.-J. J. Pept. Res. 1998, 51, 19
39. Vitoux, B.; Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 617
40. Brea, R. J.; Castedo, L.; Granja, J. R.; Herranz, M. Á.; Sanchez, L.; Martín, N.; Seitz, W.; Guldi, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 5291
41. Gailer, C.; Figel, M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 273
42. Lewis, J. P.; Pawley, N. H.; Sankey, O. F. J. Chem. Phys. B 1997, 101, 10576
43. Carloni, P.; Andreoni, W.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 761
44. Jishi, R. A.; Flores, R. M.; Valderrama, M.; Lou, L.; Bragin, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9858
45. Jishi, R. A.; Braier, N. C.; White, C. T.; Mintmire, J. W. Phys. Rev. B 1998, 58, R16009
46. Chen, G.; Su, S.; Liu, R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1570
47. Tan, H.; Qu, W.; Chen, G.; Liu, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 556
48. Okamoto, H.; Takeda, K.; Shiraishi, K. Phys. Rev. B 2001, 64, 115425
49. Okamoto, H.; Nakanishi, T.; Nagai, Y.; Kasahara, M.; Takeda, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2756
50. de Brito Mota, F.; Rivelino, R. THEOCHEM 2006, 776, 53
51. Takahashi, R.; Wang, H.; Lewis, J. P. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9093
52. Kihara, S.; Takagi, H.; Takechi, K.; Takeda, K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7631
53. Engels, M.; Bashford, D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9151
54. Asthagiri, D.; Bashford, D. Biophys. J. 2002, 82, 1176
55. Tarek, M.; Maigret, B.; Chipot, C. Biophys. J. 2003, 85, 2287
56. Pan, Y.; Birkedal, H.; Pattison, P.; Brown, D.; Chapuis, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6458
57. Hwang, H.; Schatz, G. C.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (16) 4780-4787
58. Khurana, E.; Nielsen, S. O.; Ensing, B.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18965
59. Cheng, J.; Zhu, J.; Liu, B. Chem. Phys. 2007, 333, 105
60. Praveena, G.; Kolandaivel, P.; Santhanamoorthi, N.; Renugopalakrishnan, V.; Ramakrishna, S. J. Nanosci. Nonotechnol. 2007, 7, 2253
61. Praveena, G.; Kolandaivel, P. THEOCHEM 2009, 900, 96
62. Praveena, G.; Kolandaivel, P. J. Mol. Model. 2008, 14, 1147
63. Santhanamoorthi, N.; Kolandaivel, P.; Renugopalakrishnan, V.; Ramakrishna, S. J. Comput. Theor. Nanosci. 2008, 5, 2264
64. Kolandaivel, P.; Abiram, A. Mol. Simul. 2009, 35, 409
65. Santhanamoorthi, N.; Kolandaivel, P.; Senthilkumar, K. J. Mol. Graphics Modell. 2009, 27, 784
66. De Santis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules 1974, 7, 52
67. Kobayashi, K.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 95
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
70. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
71. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
72. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289
73. Jurecka, P.; Sponer, J.; Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985
74. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory, 1 st ed.; Wiley: New York, 1986.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
77. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024
78. Hess, B.; Kutzner, C.; van der Spoel, D.; Lindahl, E. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435
79. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247260
80. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157
81. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070
82. Cieplak, P.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1048
83. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. G. E. M. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463
84. Essman, U.; Perera, L.; Berkowitz, M.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
85. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
86. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
87. AIMPAC: A suite of programs for the Theory of Atoms in Molecules; Bader, R. W. F., and co-workers, Eds.; McMaster University: Hamilton, Ontario, Canada.
88. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317
89. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1358
90. Han, S. J.; Kang, Y. K. THEOCHEM 1996, 362, 243
91. Wu, A.; Cremer, D.; Auer, A. A.; Gauss, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 657
92. Adams, W. J.; Geise, H. J.; Bartell, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5013
93. Carreira, L. A.; Jiang, G. J.; Person, W. B.; Willis, J. J. N. J. Chem. Phys. 1972, 56, 1440
94. Bauman, L. E.; Laane, J. J. Chem. Phys. 1988, 92, 1040
95. Mo, O.; Yanez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628
96. Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. THEOCHEM 1994, 314, 73
97. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170
98. Gatti, C.; Saunders, V. R.; Roetti, C. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10686
99. Palusiak, M.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 642, 97
100. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Phys. 1995, 99, 9747
101. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5551
102. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739
103. Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2001, 562, 137
104. Parthasarathi, R.; Amutha, R.; Subramanian, V.; Nair, B. U.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3817
105. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 843
106. Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3349
107. Parthasarathi, R.; Raman, S. S.; Subramanian, V.; Ramasami, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7141
108. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80
109. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62
110. Jablonski, M.; Palusiak, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2240
111. Cremer, D.; Kraka, E. Croat. Chem. Acta 1984, 57, 1259
112. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
113. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
114. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
115. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43