Oxidative desulfurization-fluorination of thioethers. Application for the synthesis of fluorinated nitrogen containing building blocks

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 24, 2010, Pages 5682-5691

  Hugenberg, Verena ^a   Fröhlich, Roland ^a   Haufe, Günter ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CARBON-CARBON BOND; DEOXYGENATIONS; HALOFORM REACTION; OXIDATIVE DESULFURIZATION; PLAUSIBLE MECHANISMS; REACTION STEPS; RING ENLARGEMENT; TARGET COMPOUND; THIOETHERS; TRIFLUOROMETHYL;

AMINO ACIDS; DESULFURIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; FLUORINATION; FLUORINE; HALOGENATION; OXYGEN; SULFUR; XYLENE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORINE DERIVATIVE; NITROGEN; SULFIDE; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HALOGENATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

FLUORINE COMPOUNDS; HALOGENATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; SULFIDES; SULFUR;

EID: 78649522404     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00560f     Document Type: Article

References (88)

1. R. W. Fuller and B. B. Molly, The Effect of Aliphatic Fluorine on Amine Drugs, in Biochemistry Involving Carbon-Fluorine Bonds, ed., R. Fuller, ACS Symposium Series, Vol. 28, American Chemical Society, Washington, 1976, pp. 77-98
2. M. B. van Niel M. S. Beer H. B. Broughton S. K. F. Cheng S. S. Goodacre A. Heald K. L. Locker A. M. MacLeod D. Morrison C. R. Moyes D O'Connor A. Pike M. Rowley M. G. N. Russel B. Sohal J. A. Stanton S Thomas H. Verrier A. P. Watt J. L. Castro J. Med. Chem. 1999 42 2087 2104
3. A. L. Upthagrove W. L. Nelson Drug Metabol. Disp. 2001 29 1389 1395
4. M. Morgenthaler E. Schweizer A. Hoffmann-Röder F. Bonini R. E. Martin G. Jaeschke B. Wagner H. Fischer S. Bendels D. Zimmerli J. Schneider F. Diederich M. Kansy K. Müller ChemMedChem 2007 2 1100 1115
5. H.-J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637 643
6. C. Isanbor D. O'Hagan J. Fluorine Chem. 2006 127 303 319
7. J. P. Bégué D. Bonnet-Delpon J. Fluorine Chem. 2006 127 992 1012
8. K. L. Kirk J. Fluorine Chem. 2006 127 1013 1029
9. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
10. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
11. Recent books: J.-P. Bégué and D. Bonnet-Delpon, Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine, John Wiley & Sons, 2008
12. Fluorine and Health. Molecular Imaging, Biomedical Materials and Pharmaceuticals, ed., A. Tressaud, and, G. Haufe, Elsevier, Amsterdam, 2008
13. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, ed., I. Ojima, Wiley-Blackwell, Chichester, 2009
14. P. Bey J. Fozard J. M. Lacoste I. A. McDonald M. Zreika M. G. Palfreyman J. Med. Chem. 1984 27 9 10
15. S. Yoshida O. G. J. Meyer T. C. Rosen S. Ye M. J. Sloan G. Haufe K. L. Kirk J. Med. Chem. 2004 47 1796 1806
16. S. Yoshida T. C. Rosen O. G. J. Meyer S. Ye M. J. Sloan G. Haufe K. L. Kirk Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2645 2652
17. T. C. Rosen S. Yoshida K. L. Kirk G. Haufe J. Med. Chem. 2004 47 5860 5871
18. S. Ye S. Yoshida R. Fröhlich G. Haufe K. L. Kirk Bioorg. Med. Chem. 2005 13 2489 2499
19. S. Hruschka T. C. Rosen S. Yoshida K. L. Kirk R. Fröhlich B. Wibbeling G. Haufe Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7148 7166
20. S. Hruschka S. Yoshida K. L. Kirk G. Haufe J. Fluorine Chem. 2008 129 875 880
21. I. Hyla-Kryspin S. Grimme S. Hruschka G. Haufe Org. Biomol. Chem. 2008 6 4167 4175
22. L. A. Sorbera M. del Fresno X. Rabasseda Drugs Future 2003 28 217 223
23. Fluorine-containing Amino Acids. Synthesis and Properties., V. P. Kukhar, and, V. A. Soloshonok, ed., John Wiley & Sons, Chichester, 1995
24. S. Kröger G. Haufe Amino Acids 1997 12 363 372
25. V. Tolman Amino Acids 1996 11 15 36
26. A. Sutherland C. L. Willis Nat. Prod. Rep. 2000 17 621 631
27. X.-L. Qui W.-D. Meng F.-L. Qing Tetrahedron 2004 60 6711 6745
28. N. Fokina A. Kornilov I. Kulik V. Kukhar J. Fluorine Chem. 2001 111 69 76
29. K. Uoto S. Ohsuki H. Takenoshita T. Ishiyama S. Iimura Y. Hirota I. Mitsui T. Hirofumi T. Soga Chem. Pharm. Bull. 1997 45 1793 1804
30. K. Nakayama H. C. Kawato H. Inagaki R. Nakajima A. Kitamura K. Someya T. Ohta Org. Lett. 2000 2 977 980
31. P. G. Cozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2568 2571
32. Angew. Chem., 2007, 119, 2620-2623
33. R. Ocampo W. R. Dolbier Jr. Tetrahedron 2004 60 9325 9374
34. S. Marcotte X. Pannecoucke C. Feasson J.-C. Quirion J. Org. Chem. 1999 64 8461 8464
35. A. Sorochinsky N. Voloshin A. Markovsky M. Belik N. Yasuda H. Uekusa T. Ono D. O. Berbasov V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 7448 7454
36. V. A. Soloshonok H. Ohkura A. Sorochinsky N. Voloshin A. Markovsky M. Belik T. Yamazaki Tetrahedron Lett. 2002 43 5445 5448
37. W. Metcalf P. Bey C. Danzin M. J. Jung P. Casara J. P. Vevert J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2551 2699
38. Y. Ding J. Wang K. A. Abbound Y. Xu W. R. Dolbier Jr. N. G. J. Richards J. Org. Chem. 2001 66 6381 6388
39. N. Fokina A. Kornilov I. Kulik V. Kukhar Synthesis 2002 2589 2596
40. T. Ohba E. Ikeda H. Takei Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1875 1880
41. J. Kollonitsch S. Marburg L. M. Perkins J. Org. Chem. 1976 41 3107 3111
42. J. Kollonitsch L. Barash G. A. Douldoras J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7494 7495
43. J. J. M. Hagemann M. J. Wanner G. J. Koomen U. K. Pandit J. Med. Chem. 1977 20 1677 1679
44. F. N. Shirota H. T. Nagasawa J. A. Elberling J. Med. Chem. 1977 20 1623 1627
45. H. Hoshi S. Aburaki S. Imura T. Yamasaki T. Naito H. Kawaguchi J. Antibiotics 1990 43 858 872
46. A. K. Podichetty A. Faust K. Kopka S. Wagner O. Schober M. Schäfers G. Haufe Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2680 2688
47. A. K. Podichetty S. Wagner A. Faust M. Schäfers O. Schober K. Kopka G. Haufe Future Med. Chem. 2009 1 969 989
48. K. C. Nicolaou R. E. Dolle D. P. Papahatjis J. L. Randall J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4189 4192
49. S. C. Sondej J. A. Katzenellenbogen J. Org. Chem. 1986 51 3508 3513
50. M. Shimizu T. Maeda T. Fujisawa J. Fluorine Chem. 1995 71 9 12
51. S. Caddick L Gazzard W. B. Motherwell J. A. Wilkinson Tetrahedron 1996 52 149 156
52. C. York G. K. S. Prakash G. A. Olah Tetrahedron 1996 52 9 14
53. S. Furuta M. Kuroboshi T. Hiyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 2687 2694
54. A. Hagooly S. Rozen J. Org. Chem. 2004 69 7241 7245
55. V. Hugenberg G. Haufe Synlett 2009 106 108
56. V. Hugenberg G. Haufe J. Fluorine Chem. 2010 131 942 950
57. V. Hugenberg S. Wagner K. Kopka O. Schober M. Schäfers G. Haufe J. Org. Chem. 2010 75 6086 6095
58. G. V. Shustov S. N. Denisenko I. I. Chervin R. G. Kostyanovskii Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988 37 1422 1427
59. D. S. Radchenko P. K. Mykhailiuk A. V. Bezdudny I. V. Komarov Synlett 2009 1827 1829
60. M. Kuroboshi K. Kanie T. Hiyama Adv. Synth. Catal. 2001 343 235 244
61. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem. 2005 117 218 234
62. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 214-231;
63. S. Ayuba N. Yoneda T. Fukuhara S. Hara Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1597 1603
64. S. Ayuba T. Fukuhara S. Hara Org. Lett. 2003 5 2873 2874
65. S. Ayuba C. Hiramatsu T. Fukuhara S. Hara Tetrahedron 2004 60 11445 11451
66. U.S. Pat. Appl. Publ. US 2008039660 A1 20080214, 2008
67. C. Ye J. M. Shreeve J. Fluorine Chem. 2004 125 1869 1872
68. I. Déchamps D. Gomez Pardo J. Cossy Eur. J. Org. Chem. 2007 4224 4234
69. I. Déchamps D. Gomez Pardo J. Cossy Synlett 2007 263 267
70. I. I. Gerus A. A. Kolomeitsev M. I. Kolycheva V. P. Kukhar J. Fluorine Chem. 2000 105 31 33
71. T. Tsushima K. Kawada S. Iahihara N. Uchida O. Shiratori J. Higaki M. Hirata Tetrahedron 1988 44 5375 5387
72. T. Tsushima K. Kawada Tetrahedron Lett. 1985 26 2445 2448
73. H. d'Orchymont Synthesis 1993 961 963
74. M.-Y. Chang S.-T. Chen N.-C. Chang Synth. Commun. 2003 33 1375 1382
75. I. Nakagawa T. Hata Tetrahedron Lett. 1975 16 1409 1412
76. W. Dmowski, Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vol. E10a, ed., B. Baasner, H. Hagemann, and, J. C. Tatlow, Thieme Stuttgart, 2000, 336-344
77. M. H. Rock, Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vol. E10a, ed., B. Baasner, H. Hagemann, and, J. C. Tatlow, Thieme, Stuttgart, 2000, 412-416
78. V. Hugenberg, PhD Thesis, University of Münster, 2009
79. C. Z. Dong A. Ahamada-Himidi S. Plocki D. Aoun M. Touaibia N. M. B. Habich C. Redeuilh J. E. Ombetta J. J. Godfrold F. Massicot F. Heymans Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1989 2007
80. W. Zhang, Y. Qin, S. Zhang and M. Luo, ARKIVOC 2005, Part (xiv): General Papers, 39-48
81. E. D. Nicolaides F. J. Tinney J. S. Kaltenbronn J. T. Repine D. A. DeJohn E. A. Lunney W. H. Roark J. Med. Chem. 1986 29 959 971
82. J. A. Katzenellenbogen J. Fluorine Chem. 2001 109 49 54
83. D. C. Craig G. L. Edwards C. A. Muldoon Synlett 1997 1441 1443
84. G. H. Nefken G. I. Tesser R. J. F. Nivard Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1960 79 688 698
85. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
86. Z. Otwinowski D. Borek W. Majewski W. Minor Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2003 59 228 234
87. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990 46 467 473
88. G. M. Sheldrick Acta Cryst. 2008 A64 112 122