Cooperativity in intramolecular bifurcated hydrogen bonds: An ab initio study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 15, 2008, Pages 3492-3498

  Parra, Rubén D ^a   Ohlssen, Jessica ^a  

^a DEPAUL UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO STUDIES; ACRIDONES; AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); ANTHRAQUINONE (AQ); BIFURCATED HYDROGEN BONDS; COOPERATIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT) CALCULATIONS; HYDROGEN BOND ACCEPTOR (HBA); HYDROGEN-BOND DONORS; MODEL SYSTEMS; MOLECULAR ORBITAL (MO); OH GROUPS; THREE CENTER HYDROGEN BONDING;

BINDING SITES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; KETONES; MODEL STRUCTURES; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; NONMETALS; OXYGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

HYDROGEN BONDS;

EID: 47049109299     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711956u     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond: Freeman: San Francisco, CA, 1960.
2. (b) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: New York, 1999.
3. (c) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
4. (d) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
5. See, for example: (a) Karpfen, A. Adv. Chem. Phys. 2002, 123, 469.
6. (b) Karpfen, A. In Molecular Interactions, From van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1997; pp 265-296.
7. (c) Frank, H. S.; Wen, W. Y. Discuss. Faraday Soc. 1957, 24, 133.
8. (d) Mo. O.; Yañez, M.; Elguero, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3592.
9. (e) Parra. R. D.; Zeng. X. C. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6329.
10. Kar, T.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9161.
11. Nadya, K.: Lillyrose, P.; Del Rio, E.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 104, 9746.
12. Song, H.-J.; Xiao, H.-M.; Dong, H.-S.; Zhu. W.-H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2225.
13. Song, H.-J.; Xiao, H.-M.; Dong, H.-S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6178.
14. Yang, J.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9090.
15. Yang, J.; Christianson. L. A.; Gellman. S. H. Org. Lett. 1999. J. 11.
16. Rozas, I.; Akorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9925.
17. Krivoruchka, I. G.; Vokin, A. I.; Turchainov, V. K. J. Struct. Chem. 2003, 3, 502.
18. Zimmerman, S. C.; Murray, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4077.
19. Bureiko, S. F.; Glubev, N. S.; Pihlaja, K. J. Mol. Struct. 1999, 297.
20. Parra, R. D.; Furakawa. M.; Gong, B.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6030.
21. Parra, R. D.; Gong, B.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6036.
22. Parra, R. D.; Zeng, H.; Zhu, J.; Zheng, C.; Zeng, X. C.; Gong, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4352.
23. Chȩcińska, L.; Grabowski, S. J.; Malecka. M. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 213.
24. Martinez-Martinez, F. J.; Padilla-Martinez, I. I.; Brito, M. A.; Geniz. E. D.; Rojas, R. C.; Saavedra, J. B. R.; Höpfl, H.; Tlahuextl, M.; Contreras, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 401.
25. Lan, T.; McLaughin, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2064.
26. Meyer, M.; Brandi, M.: Suhnel, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8223.
27. Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806.
28. Dong, S.; Ida, R.; Wu, G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1194.
29. Parra, R. D.; Bulusu. S.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184325.
30. Parra, R. D.; Bulusu, S.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys. 2003, 118. 3499.
31. Schmiedekamp-Schneeweis. L. A.; Payne, J. O. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 863.
32. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferreti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
33. Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowskt, S. J.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9233.
34. Rybarczyk-Pirek, A. J.; Grabowski, S. J.; Malecka, M.; NawrotModranka, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11956.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.: Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels. A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari. K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski. J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.: Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Glendening, E. D.; Badenhood, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO 4.0 Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 1996.
37. Bader, R. W. F. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
38. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rabien, P. A.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644.
39. Prass, B.; von Borczyskowski, C.; Steidl, P.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2298.
40. von Borczyskowski, C.; Prass, B.; Stehlik. D. J. Chem. Phys. 1990, 92, 1581.
41. Thalladi, V. R.; Smolka, T.; Gehrke, A.; Boese, R.; Sustmann, R. New. J. Chem. 2000, 24, 143.
42. Ball. B.; Zhou, X.; Liu, R. Spectrochim. Acta A 1996, 52, 1803.
43. Marzocchi, M. P.; Mantini, A. R.; Casu. M.; Smulevich, G. J. Chem. Phys. 1998, 108, 534.
44. Zain, S. M.; Ng, S. W. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, 2921.
45. Berezin, K. V.; Krivohkhizhina, T. V.; Nechaev, V. V. Opt. Spectrosk. 2004, 97, 559.
46. Gastilovich, E. A.; Golitsina, L. V.; Kryuchkova, G. T.; Shigorin. D. N. Opt. Spectrosk. 1976, 40, 800.
47. Berezin, K. V.; Krivohkhizhina, T. V.; Nechaev, V. V. Opt. Spectrosk. 2006, 100, 15.
48. Boużyk. A.; Jóźwiak, J.; Rak, J.; Blażejowska, J. Vibr. Spectrosc. 2001, 27, 139.
49. Ziółkowski, M.: Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110. 6514.
50. Bone. R. G. A.; Bader. R. R. W. J. Phys. Chem. A 1996, 100, 10892.
51. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170.
52. Espinosa. E.; Lecomte, C.; Molins. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 745.
53. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Rozas. I.; Elguero, J.; Molins, E. Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 457.
54. Abramov, Y. A. Acta Crystallogr. A 1997, 53, 264.
55. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
56. Jenkins, S.; Morrison, I. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 97.