Analogies between metallaboratranes, triboronates, and boron pincer ligand complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5661-5669

  Hill, Anthony F ^a   Lee, Stephen B ^a   Park, James ^a   Shang, Rong ^a   Willis, Anthony C ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149295093     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100557q     Document Type: Article

References (146)

1. Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2759
2. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D.; Schneider, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3924
3. Spicer, M. D.; Reglinski, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1553
4. Bontemps, S.; Gornitzka, H.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1611
5. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12056
6. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Apperley, D. C.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem. Asian J. 2009, 4, 428
7. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16729
8. Hudnall, T. W.; Kim, Y.-M.; Bebbington, M. W. P.; Bourissou, D.; Gabbai, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10890
9. Howard, J. A. K.; Dyer, P. W.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 731
10. Vergnaud, J.; Grellier, M.; Bouhadir, G.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S.; Bourissou, D. Organometallics 2008, 27, 1140
11. Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1481
12. Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583
13. Bergnaud, J.; Ayed, T.; Hussein, K.; Vendier, L.; Grellier, M.; Bouhadir, G.; Barthelat, J.-C.; Sabo-Etienne, S.; Bourissou, D. Dalton Trans. 2007, 2370
14. Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 4446
15. Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2004, 23, 913
16. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2006, 25, 289
17. Crossley, I. R.; Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2005, 221
18. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 4083
19. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2007, 26, 3891
20. Crossley, I. R.; Hill, A. F. Organometallics 2004, 23, 5656
21. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 312
22. Crossley, I. R.; Hill, A. F. Dalton Trans. 2008, 201
23. Milhalcik, D. J.; White, J. L.; Tanski, J. M.; Zakharov, L. N.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rhengold, A. L.; Rabinovich, D. Dalton Trans. 2004, 1626
24. Senda, S.; Ohki, Y.; Yasuhiro, H.; Tomoko, T.; Toda, D.; Chen, J.-L.; Matsumoto, T.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2006, 45, 9914
25. Pang, K.; Tanski, J. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2008, 1008
26. Landry, V.; Melnick, J. G.; Buccella, D.; Pang, K.; Ulichny, J. C.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2588
27. Figueroa, J. S.; Melnick, J. G.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7056
28. Pang, K.; Quan, S. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2006, 5015
29. Blagg, R. J.; Charmant, J. P. H.; Connelly, N. G.; Haddow, M. F.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 2006, 2350
30. Blagg, R. J.; Adams, C. J.; Charmant, J. P. H.; Connelly, N. G.; Haddow, M. F.; Hamilton, A.; Knight, J.; Orpen, A. G.; Ridgway, B. M. Dalton Trans. 2009, 8724
31. Owen, G. R.; Gould, P. H.; Charmant, J. P. H.; Hamilton, A.; Saithong, S. Dalton Trans. 2010, 39, 392
32. Owen, G. R.; Gould, P. H.; Hamilton, A.; Tsoureas, N. Dalton Trans. 2010, 39, 49
33. Tsoureas, N.; Bevis, T.; Butts, C. P.; Hamilton, A.; Owen, G. R. Organometallics 2009, 28, 5222
34. Dyson, G.; Hamilton, A.; Mitchell, B.; Owen, G. R. Dalton Trans. 2009, 6120
35. Tsoureas, N.; Haddow, M. F.; Hamilton, A.; Owen, G. R. Chem. Commun. 2009, 2538
36. Tsoureas, N.; Owen, G. R.; Hamilton, A.; Orpen, A. G. Dalton Trans. 2008, 6039
37. Trofimenko, S., Scorpionates: The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
38. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 1062
39. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2009, 29, 326
40. Hill, A. F. Organometallics 2006, 25, 4741
41. Parkin, G. Organometallics 2006, 25, 4744
42. Greenwood, N. N.; Kennedy, J. D.; Reed, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 196
43. Bould, J.; Greenwood, N. N.; Kennedy, J. D.; McDonald, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1843
44. CO was never reported, it may be very crudely estimated from the published spectrum. (8a)
45. Fontaine, X. L. R.; Kennedy, J. D.; Thornton-Pett, M.; Nestor, K.; Stibr, B.; Jelinik, T.; Base, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2887
46. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6234
47. Segawa, Y.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9201
48. Spokoyny, A. M; Reuter, M. G; Stern, C. L; Ratner, M. A; Seideman, T.; Mirkin, C. A J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9482
49. 2-2,6, CO (12) might arguably be considered as boron pincers bearing an additional chelate arm.
50. Crossley, I. R.; Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 381
51. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2010, 29, 326
52. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Smith, M. K. Organometallics 2006, 25, 2242
53. Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2009, 3987
54. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
55. Rablen, P. R.; Hartwig, J. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4121
56. Vaska, L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4100
57. Vaska, L. Chem. Commun. 1966, 614
58. Bath, S. S.; Vaska, L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3500
59. Drummond, A.; Morris, J. H. Inorg. Chim. Acta 1977, 24, 191
60. Wade, K. J. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1976, 18, 1
61. Gaines, D. F.; Hildebrandt, S. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 794
62. Hildebrandt, S. J.; Gaines, D. F.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1978, 17, 790
63. Gaines, D. F.; Hildebrandt, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5574
64. Metal Interactions with Boron Clusters; Grimes, R. N., Ed.; Plenum Press: New York, 1982.
65. Housecroft, C. E.; Fehlner, T. P. Inorg. Chem. 1982, 21, 1739
66. Kennedy, J. D. Prog. Inorg. Chem. 1984, 32, 519
67. Burns, I. D.; Hill, A. F.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2685
68. Kane, A. R.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1041
69. Guggenberger, L. J.; Kane, A. R.; Muetteries, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5665
70. Housecroft, C. E.; Owen, S. M.; Raithby, P. R.; Shaykh, B. A. M. Organometallics 1990, 9, 1617
71. Abernethy, R. J.; Hill, A. F.; Neumann, H.; Willis, A. C. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1605
72. Abernethy, R. J.; Hill, A. F.; Tshabang, N.; Willis, A. C.; Young, R. D. Organometallics 2009, 28, 488
73. Hill, A. F.; Smith, M. K.; Tshabang, N.; Willis, A. C. Organometallics 2010, 29, 473
74. Cade, I. A.; Hill, A. F.; Tshabang, N.; Smith, M. K. Organometallics 2009, 28, 1143
75. Abernethy, R. J.; Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Tshabang, N.; Willis, A. C.; Young, R. D. Organometallics 2008, 27, 4455
76. Hill, A. F.; Smith, M. K.; Wagler, J. Organometallics 2008, 27, 2137
77. Crossley, I. R.; Hill, A. F. Dalton Trans. 2008, 201
78. Hill, A. F.; Smith, M. K. Dalton Trans. 2006, 28
79. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 4889
80. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Taylor, G. E.; Waters, J. M.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1990, 389, 375
81. Probitts, E. J.; Saunders, D. R.; Stone, M. H.; Mawby, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1167
82. 3}]. (23b)
83. Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 4249
84. Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1998, 17, 1552
85. Alcock, N. W.; Hill, A. F.; Melling, R. P. Organometallics 1991, 10, 3898
86. Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1990, 395, C35
87. For reviews on the organometallic chemistry of poly(pyrazolyl)borate complexes, see: Caldwell, L. M. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 1
88. Lail, M.; Pittard, K. A.; Gunnoe, T. B. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 95
89. Becker, E.; Pavlik, S.; Kirchner, K. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 155
90. Crossley, I. R. Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 199
91. Chen, Y.-Z.; C., W. C.; Lau, C. P.; Chu, H. S.; Lee, H. L.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 1241
92. Foley, N. A.; Lee, J. P.; Ke, Z.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 585-597
93. Foley, N. A.; Lail, M.; Lee, J. P.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6765
94. Lee, J. P.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2175
95. Lail, M.; Bell, C. M.; Conner, D.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Organometallics 2004, 23, 5007
96. A limited number of B-H-Ru interactions have been noted in ruthenium poly(pyrazolyl)borate chemistry: (28c) Albers, M. O.; Crosby, S. F. A.; Liles, D. C.; Robinson, D. J.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1987, 6, 2014
97. Rodriguez, V.; Atheaux, I.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 2000, 19, 2916
98. Takahashi, Y.; Akita, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 1998, 17, 4884
99. Rodriguez, V.; Full, J.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. New J. Chem. 1997, 21, 847
100. Caballero, A.; Gomez-de la Torre, F.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez, A. M.; Trofimenko, S.; Sigalas, M. P. Dalton Trans. 2001, 427
101. Corrochano, A. E.; Jalon, F. A.; Otero, A.; Kubicki, M. M.; Richard, P. Organometallics 1997, 16, 145
102. Burns, I. D.; Hill, A. F.; Thompsett, A. R.; Alcock, N. W.; Claire, K. S. J. Organomet. Chem. 1992, 425, C8
103. Dyson, P. J.; Hill, A. F.; Hulkes, A. G.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1430
104. Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C1
105. Cartwright, J.; Harman, A.; Hill, A. F. Organomet. Chem. 1990, 396, C31
106. Cartwright, J.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1992, 429, 229
107. Roper, W. R.; Taylor, G. E.; Waters, J. M.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1978, 157, C27
108. Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1982, 234, C5
109. Herberhold, M.; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1989, 377, 151
110. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Pogorzelec, P. J.; Honarkhah, S. J.; Reid, D. H.; Tocher, D. A. Organometallics 2005, 24, 2862
111. Wilton-Ely, J. D. E. T.; Honarkhah, S. J.; Wang, M.; Tocher, D. A.; Slawin, A. M. Z. Dalton Trans. 2005, 1930
112. Herberhold, M; Hill, A. F. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 105
113. Alcock, N. W.; Burns, I. D.; Claire, K. S.; Hill, A. F. Inorg. Chem. 1992, 31, 4606
114. Bown, M.; Greenwood, N. N.; Kennedy, J. D. J. Organomet. Chem. 1986, 309, C67
115. Bown, M.; Fontaine, X. L. R.; Greenwood, N. N.; MacKinnon, P.; Kennedy, J. D.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2781
116. Bown, M.; Ingham, S. L.; Norris, G. E.; Waters, J. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1995, 51, 1503
117. Note that the triboronate ligand displays position disorder over two sites that straddle the crystallographically imposed mirror plane normal to the P1-P1* vector.
118. Irvine, G. J.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1997, 16, 2291
119. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685
120. Jenkins, J. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1966, 770
121. Brooks, R. R.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1967, 1079
122. Shaw, B. L.; Smithies, A, C. J. Chem. Soc. A 1968, 2781
123. 4Me-4): Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2000, 19, 4344 Limited data are, however, available for pseudo-octahedral half-sandwich derivatives: Braunschweig, H.; Kollann, C.; Klinkhammer, K. W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1523
124. Braunschweig, H.; Koster, M.; Wang, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 415
125. Rankin, M. A.; MacLean, D. F.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Lumsden, M. D.; Stradiotto, M. Organometallics 2009, 28, 74 Ru-B bond lengths for BCat derivatives span the range 2.047-2.098 Å, while ruthenium aminoboryls have somewhat longer Ru-B bond separations (2.115, 2.173 Å).
126. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1609
127. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 1998, 17, 4869
128. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Organometallics 2002, 21, 4862
129. Clark, G. R.; Irvine, G. J.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 81
130. Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1110
131. Irvine, G. J.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Williamson, A.; Wright, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 948
132. Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Salter, D. M.; Wright, L. J. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1039
133. Hübler, K.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1997, 16, 2730
134. Kwok, W.-H.; Lu, G.-L.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2511
135. Clark, G. R.; Flower, K. R.; Roper, W. R.; Wright, L. J. Organometallics 1993, 12, 259
136. Torres, M. R.; Vegas, A.; Santos, A.; Ros, J. J. Organomet. Chem. 1986, 309, 169
137. Zhu, J.; Lin, Z.; Marder, T. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 9384
138. Selected reviews on classes and applications of pincer ligands include: Ballmann, J.; Munha, R. F.; Fryzuk, M. D. Chem. Commun. 2010, 1013
139. Serrano-Becerra, J. M.; Morales-Morales, D. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 169
140. Benito-Garagorri, D.; Kirchner, K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 201
141. Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133
142. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
143. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
144. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
145. Laing, K. R.; Roper, W. R. J. Chem. Soc. A 1970, 2149
146. Hill, A. F.; Woollins, D. J. In Inorganic Experiments; Woollins, D. J., Ed.; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1994; pp 225-227.