Further exploring the "sting of the scorpion": Hydride migration and subsequent rearrangement of norbornadiene to nortricyclyl on rhodium(i)

Organometallics

Volumn 28, Issue 17, 2009, Pages 5222-5232

  Tsoureas, Nikolaos ^a   Bevis, Thomas ^a   Butts, Craig P ^a   Hamilton, Alex ^a   Owen, Gareth R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7-AZAINDOLE; COORDINATION MODES; HYDRIDE MIGRATION; METAL CENTERS; METALLABORATRANES; NORBORNADIENE; SCORPIONATE LIGAND; STRONG INTERACTION; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TETRADENTATE; TRANSITION-METAL COMPLEX;

BORON; BORON COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; HYSTERESIS MOTORS; IRIDIUM; LIGANDS; METAL COMPLEXES; RHODIUM; TRANSITION METALS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 69949149454     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900499v     Document Type: Article

References (83)

1. (a) Pearson, R. G. Chem. Rev. 1985, 85, 41.
2. (b) McGrady, G. S.; Guilera, G. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 383.
3. c) del Rosal, I.; Maron, L.; Poteau, R.; Jolibios, F. Dalton Trans. 2008, 3959.
4. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007,107,4152.
5. (a) Hartwig, J. F.; De Gala, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 3661.
6. (b) Hartwig, J. F.; Muhoro, C. N.; He, X.; Eisenstein, O.; Bosque, R.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10936.
7. c) Muhoro, C. N.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. 1997,109, 1536;
8. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1510.
9. d) Muhoro, C. N.; He, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 5033.
10. (e) Schlecht, S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9435.
11. (f) Montiel-Palma, V.; Lumbierres, M.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5624.
12. (g) Lachaize, S.; Essalah, K.; Montiel-Palma, V.; Vendier, L.; Chaudret, B.; Barthelat, J.-C.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2005, 24, 2935.
13. (h) Crestani, M. G.; Muñoz-Hernández, M.; Arivalo, A.; Acosta-Ramirez, A.; Garcia, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18066.
14. c) Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432.
15. (j) Alcaraz, G.; Clot, E.; Helmstedt, U.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 8704.
16. Braunschweig, H.; Dewhurst, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1893.
17. Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2759.
18. (a) Kuzu, I.; Krummenacher, I.; Armbruster, F.; Breher, F. Dalton Trans. 2008, 5836.
19. (b) Fontaine, F.-G.; Boudreau, J.; Thibault, M.-H. Eur.. J. Chem. 2008, 5439.
20. c) Hill, A. F. Organometallics 2006, 25,4743.
21. d) Parkin, G. Organometallics 2006,25,4744.
22. (e) Braunschweig, H.; Kollann, C.; Rais, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5254.
23. (a) Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Harlow, R. L.; Calabrese, J. C.; Lam, K. C.; Lin, Z. Polyhedron 2004, 23, 2665.
24. (b) Curtis, D.; Lesley, M. J. G.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Starbuck, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999,1687.
25. c) Braunschweig, H.; Radacki, K.; Rais, D.; Whittell, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,44,1192.
26. d) Fehlner, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2056.
27. (a) Bontemps, S.; Gornitzka, H.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1611.
28. (b) Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Miqueu, K.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 12056.
29. c) Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Mercy, M.; Saffon, N.; Takahashi, M.; Bouhadir, G.; Maron, L.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8583.
30. d) Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1481.
31. (e) Sircoglou, M.; Bontemps, S.; Bouhadir, G.; Saffon, N.; Miqueu, K.; Gu, W.; Mercy, M.; Chen, C.-H.; Foxman, B. M.; Maron, L.; Ozerov, O. V.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2008,130, 16729.
32. (a)Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.;White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003,22,4446.
33. (b) Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2004,23,913.
34. c) Crossley, I. R.; Hill, A. F. Organometallics 2004,23,5656.
35. d) Crossley, I. R.; Foreman, M. R. St-J.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2005, 221.
36. (e) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2005, 24, 1062.
37. (f) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Willis, A. C. Organometallics 2005,24,4083.
38. (g) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2006, 25, 289.
39. (h) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2007, 26, 3891.
40. (i) Crossley, I. R.; Hill, A. F. Dalton Trans. 2008, 201.
41. (j) Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Willis, A. C. Organometallics 2008, 27, 312.
42. (k) Crossley, I. R.; Foreman, M. R. St.-J.; Hill, A. F.; Owen, G. R.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Willis, A. C. Organometallics 2008,27, 381.
43. (a) Landry,V. K.; Melnick, J. G.; Bucella, D.; Pang, K.; Ulichny, J. C.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 2588.
44. (b) Pang, K.; Quan, S. M.; Parkin, G. Chem. Commun. 2006, 5015.
45. c) Mihalcik, D. J.; White, J. L.; Tanski, J. M.; Zakharov, L. N.; Yap, G. P. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Rabinovich, D. Dalton Trans. 2004, 1626.
46. d) Blagg, R. J.; Charmant, J. P. H.; Connelly, N. G.; Haddow, M. F.; Orpen, A. G. Chem. Commun. 2006, 2350.
47. (e) Figueroa, J. S.; Melnick, J. G.; Parkin, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 7056.
48. Tsoureas, N.; Haddow, M. F; Hamilton, A; Owen, G. R. Chem. Commun. 2009, 2538.
49. Rudolf, G. C.; Hamilton, A.; Orpen, A. G.; Owen, G. R. Chem. Commun. 2009, 553.
50. Tsoureas, N.; Owen, G. R.; Hamilton, A.; Orpen, A. G. Dalton Trans. 2008, 6039.
51. Song, D.; Jia, W. L.; Wu, G.; Wang, S. Dalton Trans. 2005,433.
52. Saito, T.; Kuwata, S.; Ikariya, T. Chem. Lett. 2006, 35,1224.
53. Wagler, J.; Hill, A. F. Organometallics 2008, 27, 2350.
54. (a) Trofimenko, S. In Scorpionates: The Coordination of Poly(pyrazolyl)borate Ligands,; Imperial College Press: London, 1999.
55. (b) Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943.
56. c) Trofimenko, S. Polyhedron 2004, 23, 197.
57. Garcia, R; Paulo, A.; Domingos, A.; Santos, I. J. Organomet. Chem. 2001, 632,41.
58. (a) Giese, H.-H.; Nöth, H.; Schwenk, H.; Thomas, S. Eur. J. Inorg. Chem. 1998,941.
59. (b) Knizek, J.; Nöth, H. J. Organomet. Chem. 2000, 614-615, 168.
60. (a) Spicer, M. D.; Reglinski, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1553. Covalentradii were taken from:
61. (b) Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832.
62. (a) Bucher, U. E.; Currao, A.; Nesper, R.; Rüegger, H.; Venanzi, L. M.; Younger, E. Inorg. Chem. 1995, 34, 66.
63. b) Sanz, D.; Santa Maria, M. D.; Claramunt, R. M.; Cano, M.; Heras, J. V.; Campo, J. A.; Ruiz, F. A.; Pinilla, E.; Monge, A. J. Organomet. Chem. 1996,526,341.
64. c) Akita, M.; Ohta, K.; Takahashi, Y.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics . 1997, 16,4121.
65. d) Adams, C. J.; Anderson, K. M.; Charmant, J. P. H.; Connelly, N. G.; Field, B. A.; Hallett, A. J.; Home, M. Dalton Trans. 2008, 2680.
66. (a) Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37,1786.
67. (b) Irvine, G. I.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
68. c) Smith, M. R.III Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505.
69. d) Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001,223,1.
70. (e) Aldrich, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004,248, 535.
71. (f) Khattar, R.; Puga, J.; Fehlner, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1877.
72. (a) Mata, J. A.; Peris, E.; Incarvito, C.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2003, 184.
73. (b) Dotra, R.; Konstantinovski, L.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 70.
74. c) Mail, R. E.; Garralda, M. A.; Hernández, R.; Ibarlucea, L.; Pinilla, E.; Torres, M. R.; Zarandona, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005,1671.
75. Trauthwein, H.; Tillack, A.; Beller, M. Chem. Commun. 1999,2029.
76. Herde, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974,15, 18.
77. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1990, 28, 88.
78. (a) Singaram, B.; Cole, T. E.; Brown, H. C. Organometallics 1984,3,774.
79. b) Dodds, C. A.; Gamer, M.; Reglinski, J.; Spicer, M. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 2733.
80. Bruker-AXS, 2007;
81. Bruker-AXS, 2005.
82. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008,54,112.
83. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2008.