Frustrated lewis pair reactions at the [3]ferrocenophane framework

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 5320-5329

  Unverhau, Kerstin ^a   Lübbe, Gerrit ^a   Wibbeling, Birgit ^b   Fröhlich, Roland ^b   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b X ray Crystal Structure Analysis ^*  (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149286491     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100378y     Document Type: Article

References (79)

1. Lewis, G. N. Valence and the Structure of Atoms and Molecules; Chemical Catalogue Company: New York, 1923.
2. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136
3. Review: Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 50-81;
4. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76.
5. Tochtermann, W. Angew. Chem. 1966, 78, 355-375;
6. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 351-371.
7. Wittig, G.; Benz, E. Chem. Ber. 1959, 92, 1999-2013
8. McCahill, J. S. J.; Welch, G. C.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 5056-5059;
9. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4968-4971.
10. Sortais, J.-B.; Voss, T.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2009, 7417-7418
11. Voss, T.; Chen, C.; Kehr, G.; Nauha, E.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3005-3008
12. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 2464-2467;
13. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2414-2417.
14. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280-12289
15. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2009, 121, 6770-6773;
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646.
17. Spies, P.; Kehr, G.; Bergander, K.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2009, 1534-1541
18. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
19. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
20. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
21. See also: Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2029-2036
22. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701-1703
23. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130-2131
24. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. 2008, 120, 7654-7657;
25. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543-7546.
26. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 45, 5966-5968
27. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem. 2007, 119, 8196-8199;
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053.
29. Schwendemann, S.; Tumay, T. A.; Axenov, K. V.; Peuser, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 1067-1069
30. Axenov, K.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2009, 28, 5148-5158
31. Axenov, K.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem, Soc. 2009, 131, 3454-3455
32. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2008, 27, 3248-3253
33. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Hollmann, F.; Rieger, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1909-1918
34. Liptau, P.; Carmona, D.; Oro, L. A.; Lahoz, F. J.; Kehr, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4586-4590
35. Nilewski, C.; Neumann, M.; Tebben, L.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Synthesis 2006, 13, 2191-2200
36. Liptau, P.; Knüppel, S.; Kehr, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 621-630
37. See for a comparison: Knüppel, S.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051;
38. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1923-1926.
39. Bai, S.-D.; Wei, X.-H.; Guo, J.-P.; Liu, D.-S.; Zhou, Z.-Y. Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054;
40. Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1926-1928.
41. Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2654-2658
42. Ruano, J. L. G.; Aleman, J.; Parra, A.; Cid, M. B. Org. Synth. 2007, 84, 129-138
43. Chhor y Sok, K.; Tainturier, G.; Gautheron, B. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 173-189
44. Gokel, G. W.; Marquarding, D.; Ugi, I. J. Org. Chem. 1972, 37, 3052-3058
45. Marquarding, D.; Klusacek, H.; Gokel, G.; Hoffmann, P.; Ugi, I. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5389-5393
46. Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules; Ště pnička, P., Ed.; Wiley, Chichester, U.K., 2008.
47. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A.; Hayashi, T., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
48. Mernyi, A.; Kratky, C.; Weissensteiner, W.; Widhalm, M. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 209-218
49. Huber, D. P.; Tanino, S.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2008, 27, 5279-5284
50. Axenov, K. unpublished results, Münster 2010. See for a comparison: Parks, D. J.; Spence, R. E. v. H.; Piers, W. E. Angew. Chem. 1995, 107, 895-897;
51. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 809-811.
52. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492-5503
53. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. 2008, 120, 6090-6092;
54. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003.
55. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170-188
56. Millot, N.; Santini, C. C.; Fenet, B.; Basset, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3328-3335
57. Liptau, P.; Neumann, M.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S. Organometallics 2004, 23, 21-25
58. Di Saverio, A.; Focante, F.; Camurati, I.; Resconi, L.; Beringhelli, T.; D'Alfonso, G.; Donghi, D.; Maggioni, D.; Mercandelli, P.; Sironi, A. Inorg. Chem. 2005, 44, 5030-5041
59. Hughes, R. P.; Kovacik, I.; Lindner, D.; Smith, J. M.; Willemsen, S.; Zhang, D.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 3190-3197
60. A reviewer discussed the possibility of radical pathways for the hydride abstraction involving initial electron transfer to the borane. See for a comparison: Harlan, C. J.; Hascall, T.; Fujita, E.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7274-7275
61. Kwaan, J. K.; Harlan, C. J.; Norton, J R. Organometallics 2001, 20, 3818-3820
62. Cummings, S. A.; Iimura, M.; Harlan, C. J.; Kwaan, R. J.; Trieu, I. V.; Norton, J. R.; Bridgewater, B. M.; Jäkle, F.; Sundararaman, A.; Tilset, M. Organometallics 2006, 25, 1565-1568
63. Liptau, P.; Seki, T.; Kehr, G.; Abele, A.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Grimme, S. Organometallics 2003, 22, 2226-2232
64. Schulz, F.; Sumerin, V.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Dalton Trans. 2010, 39, 1920-1922
65. Geier, S. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3476-3477
66. Geier, S. J.; Gille, A. L.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 10466-10474
67. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Atsumi, M.; Wang, C.; Leskelä, M.; Pyykkö, P.; Repo, T.; Rieger, B. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2654-2660
68. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117-14119
69. Lambert, J. B.; So, J.-H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5962-5964
70. Massey, A. G.; Park, A. J. In Organometallic Syntheses; King, R. B.,; Eisch, J. J., Eds.; Elsevier: New York, 1986; Vol. 3, pp 461-462.
71. Massey, A. G.; Park, A. J. J. Organomet. Chem. 1964, 2, 245-250
72. COLLECT; Nonius BV, 1998.
73. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326
74. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-37;
75. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421-426.
76. Otwinowski, Z.; Borek, D.; Majewski, W.; Minor, W. Acta Crystallogr. 2003, A59, 228-234
77. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
78. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
79. XP; BrukerAXS, 2000.