Structural features of lithio[3]ferrocenophane systems bearing stabilizing dimethylamino substituents

Organometallics

Volumn 27, Issue 13, 2008, Pages 3248-3253

  Chen, Chao ^a   Fröhlich, Roland ^a   Kehr, Gerald ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS;

DIASTEREOMER; FERROCENE (FC); FERROCENOPHANE; LITHIATION; N BUTYL LITHIUM; STRUCTURAL FEATURES;

OLIGOMERS;

EID: 48049087943     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om8001894     Document Type: Article

References (101)

1. Togni, A.; Hayashi, T., Eds. Ferrocenes: Homogenous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; VCH: Weinheim, 1995.
2. Togni, A.; Dorta, R.; Kollner, C.; Pioda, G. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1477-1485.
3. Ojima, I., Ed. Catalytic Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2000.
4. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Parisel, S. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2131-2150.
5. Arrayas, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem. 2006, 118, 7836-7878;
6. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7674-7715.
7. Togni, A.; Breutel, C.; Schnyder, A.; Spindler, F.; Landen, H.; Tijani, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4062-4066.
8. Ireland, T.; Grossheimann, G.; Wieser-Jeunesse, C.; Knöchel, P. Angew. Chem. 1999, 111, 3397-3400;
9. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3212-3215.
10. Perea, J. J. A.; Lotz, M.; Knochel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 375-384.
11. Sturm, T.; Weissensteiner, W.; Spindler, F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 160-164.
12. Lopez, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784-12785.
13. Chen, W.; Mbafor, W.; Roberts, S. M.; Whittall, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3922-3923.
14. Chen, W.; McCormack, P. J.; Mohammed, K.; Mbafor, W.; Roberts, S. M.; Whittall, J. Angew. Chem. 2007, 119, 4219-4222;
15. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4141 -4144.
16. For some recent use of me Josiphos ligand see e.g.: Bercot, E. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10248-10249.
17. Hsiao, Y.; Rivera, N. R.; Rosner, T.; Krska, S. W.; Njolito, E.; Wang, F.; Sun, Y.; Armstrong, J. D., Ill; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D.; Spindler, F.; Malan, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9918-9919.
18. Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.; Taft, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8352-8353.
19. Walphos: Moran, W. J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 2413-2415.
20. Ferriphos: Cho, Y.-h.; Zunic, V.; Senboku, H.; Olsen, M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6837-6846.
21. Liptau, P.; Knüppel, S.; Kehr, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637, 621-630.
22. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3590-3600, 4261.
23. Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Synthesis 2004, 1971-1976.
24. Tebben, L.; Neumann, M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Losi, S.; Zanello, P. Dalton Trans. 2006, 1715-1720.
25. Nilewski, C.; Neumann, M.; Tebben, L.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Synthesis 2006, 2191-2200.
26. Sturm, T.; Weissensteiner, W. Organometallics 2002, 21, 1766-1774.
27. Cayuela, E.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Espino, G.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7049-7062.
28. Liptau, P.; Seki, T.; Kehr, G.; Abele, A.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Grimme, S. Organometallics 2003, 22, 2226-2232.
29. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Hollmann, F.; Rieger, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1909-1918.
30. Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490-5491.
31. Reich, H. J.; Gudmundsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6074-6075.
32. Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B.; Sanders, A. W.; Kulicke, K. J.; Simon, K.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8067-8079.
33. Kronenburg, C. M. P.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 153-159.
34. Arink, A. M.; Kronenburg, C. M. P.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gossage, R. A.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16249-16258.
35. Kronenburg, C. M. P.; Rijnberg, E.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kooijman, H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 253-261.
36. Lai, C.-K.; Naiini, A. A.; Brubaker, C. H., Jr Inorg. Chim. Acta 1989, 164, 205-210.
37. Ahlberg, P.; Davidsson, O.; Hilmersson, G.; Löwendahl, M.; Håkasson, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1573-1574.
38. Voigt, F.; Fischer, A.; Pietzsch, C.; Jacob, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2337-2343.
39. Jacob, K.; Schäfer, M.; Steiner, A.; Sheldrick, G. M.; Edelmann, F. T. J. Organomet. Chem. 1995, 487, C18-C20.
40. Jacob, K.; Scholz, J.; Pietzsch, C.; Edelmann, F. T. J. Organomet. Chem. 1995, 501, 11-11.
41. Bucaille, A.; Le Borgne, T.; Ephritikhine, M.; Daran, J.-C. Organometallics 2000, 19, 4912-4914.
42. Seidel, N.; Jacob, K.; Fischer, A. K.; Pietzsch, C.; Zanello, P.; Fontani, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 145-151.
43. Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; O'Hara, C. T.; Rowlings, R. B. Chem Commun. 2001, 1678-1679.
44. Thoennis, D.; Weiss, E. Chem. Ber. 1978, 111, 3157-3161.
45. Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Obricht, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1430-1433.
46. 2 is a leading structural motif in aryl lithiums, like the structures presented in this paper. See e.g.: Stey, T.; Stalke, D. Lead structures in lithium organic chemistry.
47. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2004; pp 47-120.
48. See also for a comparison: Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Obricht F. Organometallics 1997, 16, 3855-3858.
49. See also: Goldstein, M. J.; Wenzel, T. T. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2029-2036.
50. Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc 1990 112, 8008-8014.
51. Marikies, P. R.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F.; Smeets, W. J. J.; van der Sluis, P.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem 1990, 393, 315-331.
52. Lenders, B.; Grove, D. M.; Smeets, W. J. J.; von der Sluis, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1991, 10, 786-791.
53. van Koten, G.; Noites, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6593-6599.
54. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; van Lenthe, J. H. Organometallics 1991, 10, 1623-1627.
55. Harder, S.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A.; van Lenthe, J. H. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 143-154.
56. Harder, S.; Ekhart, P. F.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; von Ragué Schleyer, P. Organometallics 1992, 11, 2623-2627.
57. Pepels, A.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandéz, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9858-9859.
58. Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Angew. Chem. 2005, 117, 1472-1478;
59. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1448-1452.
60. Chandrasekhar, J.; von Ragué Schleyer, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 260-261.
61. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; van Heteren, A.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; von Ragué Schleyer, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7802-7806.
62. Markies, P. R.; Schat, G.; Villena, A.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 291-302.
63. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R.; Stalke, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2279-2280.
64. Sorger, K.; Schleyer, P. v. R.; Fleischer, R.; Stalke, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6924-6933.
65. Jantzi, K. L.; Guzei, I. A.; Reich, H. J. Organometallics 2006, 25, 5390-5395.
66. Hoffmann, R.; Alder, R. W.; Wilcox, C. F., Jr J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992-4993.
67. Röttger, D.; Erker, G. Angew. Chem. 1997, 109, 840-856;
68. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 812-827.
69. Erker, G. Chem. Soc Rev. 1999, 28, 307-314.
70. Erker, G.; Venne-Dunker, S.; Kehr, G.; Kleigrewe, N.; Fröhlich, R.; Mueck-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Organometallics 2004, 23, 4391-4395.
71. Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1984, 111, 529-532.
72. Buchwald, S. L.; Lucas, E. A.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 397-398.
73. Bosold, F.; Zulauf, P.; Marsch, M.; Harms, K.; Lohrenz, J.; Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 1497-1499;
74. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1455-1457.
75. Poumbga, C. N.; Bénard, M.; Hyla-Kryspin, I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8259-8265.
76. Markies, P. R.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1990, 9, 2243-2247.
77. Waggoner, K. M.; Power, P. P. Organometallics 1992, 11, 3209-3214.
78. Ruhlandt-Senge, K.; Ellison, J. J.; Wehmschulte, R. J.; Pauer, F.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11353-11357.
79. Arvidsson, P. I.; Ahlberg, P.; Hilmersson, G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1348-1354.
80. Goldfuss, B.; Khan, S. I.; Houk, K. N. Organometallics 1999, 18, 2927-2929.
81. Woodward, R. B.; Rosenblum, M.; Whiting, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3458-3459.
82. Schwink, L.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 950-968.
83. Knüppel, S.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 1999, 586, 218-222.
84. Knüppel, S.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 308-312.
85. See also: Knüppel, S.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051;
86. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1923-1926.
87. Bai, S.-D.; Wei, X.-H.; Guo, J.-P.; Liu, D.-S.; Zhou, Z.-Y. Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054;
88. 1999, 38, 1926-1928.
89. Knüppel, S.; Wang, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 14-32.
90. Rosenblum, M.; Banerjee, A. K.; Danieli, N.; Fish, R. W.; Schlatter, V. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 316-324.
91. Dixneuf, P.; Dabard, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 7, 2838-47.
92. Dixneuf, P.; Dabard, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 7, 2847-54.
93. Turbitt, T. D.; Watts, W. E. J. Organomet. Chem. 1972, 46, 109-348.
94. Cayuela, E. M.; Xiao, L.; Sturm, T.; Manzano, B. R.; Jalon, F. A.; Weissensteiner, W. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 861-869.
95. Faux, N.; Razafimahefa, D.; Picart-Goetgheluck, S.; Brocard, J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1189-1197.
96. Fukuzawa, S.-i.; Fujimoto, K.; Komuro, Y.; Matsuzawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 707-709.
97. Tappe, K.; Knochel, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 91-102.
98. See for a comparison: Marsch, M.; Harms, K.; Lochmann, L.; Boche, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 308-309;
99. 4]
100. Davies, R. P.; Raithby, P. R.; Snaith, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1215-1217;
101. 2)]