Small molecules that modulate quorum sensing and control virulence in pseudomonas aeruginosa

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 20, 2010, Pages 6737-6746

  Mattmann, Margrith E ^a   Blackwell, Helen E ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOFILM FORMATION; GENE EXPRESSION LEVELS; GROUP BEHAVIOR; GROUP PROCESS; HIGH CELL DENSITY; HOMOSERINE LACTONES; HUMAN HEALTH; HUMAN INFECTION; LOCAL POPULATIONS; NON-NATIVE; P.AERUGINOSA; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; QUORUM-SENSING; RECEPTOR ACTIVITY; SIGNIFICANT IMPACTS; SMALL MOLECULES; VIRULENCE FACTORS;

BACTERIOLOGY; GENE EXPRESSION; MOLECULES;

BACTERIA;

4 NITROPYRIDINE 1 OXIDE; ANTIINFECTIVE AGENT; AZITHROMYCIN; BACTERIAL PROTEIN; CEFTAZIDIME; CIPROFLOXACIN; HOMOSERINE; PROTEIN LASR; PROTEIN RHLR; PYRIDINE DERIVATIVE; TRANSCRIPTION FACTOR LUXR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BACTERIAL GENE; BACTERIAL VIRULENCE; BIOFILM; CELL DENSITY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; HIGH THROUGHPUT SCREENING; NONHUMAN; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; QUORUM SENSING; SIGNAL TRANSDUCTION; SYMBIOSIS;

4-BUTYROLACTONE; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; QUORUM SENSING; REPRESSOR PROTEINS; SIGNAL TRANSDUCTION; STEREOISOMERISM; TRANS-ACTIVATORS; VIRULENCE;

EID: 77957917687     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101237e     Document Type: Article

References (98)

1. Ng, W.-L.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Genet. 2009, 43, 197-222
2. Bassler, B. L.; Losick, R. Cell 2006, 125, 237-246
3. Camilli, A.; Bassler, B. L. Science 2006, 311, 1113-1116
4. Geske, G. D.; ONeill, J. C.; Blackwell, H. E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1432-47
5. Lowery, C. A.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1337-46
6. Boyer, M.; Wisniewski-Dyé, F. FEMS Microbiol. Ecol. 2009, 70, 1-19
7. Eberhard, A.; Burlingame, A. L.; Eberhard, C.; Kenyon, G. L.; Nealson, K. H.; Oppenheimer, N. J. Biochemistry 1981, 20, 2444-9
8. Higgins, D. A.; Pomianek, M. E.; Kraml, C. M.; Taylor, R. K.; Semmelhack, M. F.; Bassler, B. L. Nature 2007, 450, 883-6
9. Marketon, M. M.; Gronquist, M. R.; Eberhard, A.; Gonzalez, J. E. J. Bacteriol. 2002, 184, 5686-95
10. Hibbing, M. E.; Fuqua, C.; Parsek, M. R.; Peterson, S. B. Nat. Rev. Microbiol. 2010, 8, 15-25
11. Bjarnsholt, T.; Givskov, M. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 409-414
12. de Kievit, T. R.; Iglewski, B. H. Infect. Immun. 2000, 68, 4839-4849
13. Fuqua, C.; Greenberg, E. P. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 685-695
14. Whitehead, N. A.; Barnard, A. M.; Slater, H.; Simpson, N. J.; Salmond, G. P. FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 365-404
15. Welch, M.; Mikkelsen, H.; Swatton, J. E.; Smith, D.; Thomas, G. L.; Glansdorp, F. G.; Spring, D. R. Mol. Biosyst. 2005, 1, 196-202
16. Eberhard, A. J. Bacteriol. 1972, 109, 1101-5
17. Fuqua, W. C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 1994, 176, 269-75
18. Uroz, S.; Dessaux, Y.; Oger, P. ChemBioChem 2009, 10, 205-16
19. Wilder, C. N.; Allada, G.; Schuster, M. Infect. Immun. 2009, 77, 5631-9
20. Cooley, M.; Chhabra, S. R.; Williams, P. Chem. Biol. 2008, 15, 1141-7
21. Spellberg, B.; Guidos, R.; Gilbert, D.; Bradley, J.; Boucher, H. W.; Scheld, W. M.; Bartlett, John G.; Edwards, J. Clin. Infect. Dis. 2008, 46, 155-164
22. Williams, P.; Camara, M. Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 182-191
23. Venturi, V. FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 274-291
24. Suga, H.; Smith, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 586-591
25. Rasko, D. A.; Sperandio, V. Nat. Rev. Drug. Discov. 2010, 9, 117-28
26. Cegelski, L.; Marshall, G. R.; Eldridge, G. R.; Hultgren, S. J. Nat. Rev. Microbiol. 2008, 6, 17-27
27. Escaich, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 400-408
28. Clatworthy, A. E.; Pierson, E.; Hung, D. T. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 541-548
29. Janssens, J. C. A.; De Keersmaecker, S. C. J.; De Vos, D. E.; Vanderleyden, J. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 2144-56
30. Ni, N.; Li, M.; Wang, J.; Wang, B. Med. Res. Rev. 2009, 29, 65-124
31. Pan, J.; Ren, D. Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 1581-601
32. Rasko, D. A.; Sperandio, V. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 117-128
33. Wade, D. S.; Calfree, M. W.; Rocha, E. R.; Ling, E. A.; Engstrom, E.; Coleman, J. P.; Pesci, E. C. J. Bacteriol. 2005, 187, 4372-80
34. Dubern, J.-F.; Diggle, S. P. Mol. BioSyst. 2008, 4, 882-8
35. Schuster, M.; Greenberg, E. P. In Chemical Communication among Bacteria; Winans, S. C.; Bassler, B. L., Eds.; ASM Press: Washington, DC, 2008; pp 133 - 144.
36. Wagner, V. E.; Li, L. L.; Isabella, V. M.; Iglewski, B. H. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 387, 469-479
37. Schuster, M.; Greenberg, E. P. Zent. Bakteriol. 2006, 296, 73-81
38. Gambello, M. J.; Iglewski, B. H. J. Bacteriol. 1991, 173, 3000-9
39. Passador, L.; Cook, J. M.; Gambello, M. J.; Rust, L.; Iglewski, B. H. Science 1993, 260, 1127-30
40. Gambello, M. J.; Kaye, S.; Iglewski, B. H. Infect. Immun. 1993, 61, 1180-4
41. Pearson, J. P.; Gray, K. M.; Passador, L.; Tucker, K. D.; Eberhard, A.; Iglewski, B. H.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 197-201
42. Rasmussen, T. B.; Givskov, M. Microbiology (Reading, U.K.) 2006, 152, 895-904
43. Gilbert, K. B.; Kim, T. H.; Gupta, R.; Greenberg, E. P.; Schuster, M. Mol. Microbiol. 2009, 73, 1072-1085
44. Stintzi, A.; Evans, K.; Meyer, J. M.; Poole, K. FEMS Microbiol. Lett. 1998, 166, 341-5
45. Wagner, V. E.; Iglewski, B. H. Clin. Rev. Allergy Immunol. 2008, 35, 124-34
46. Bottomley, M. J.; Muraglia, E.; Bazzo, R.; Carfì, A. J. Biol. Chem. 2007, 282, 13592-600
47. Ochsner, U. A.; Koch, A. K.; Fiechter, A.; Reiser, J. J. Bacteriol. 1994, 176, 2044-54
48. Pearson, J. P.; Passador, L.; Iglewski, B. H.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1490-4
49. Pesci, E. C.; Pearson, J. P.; Seed, P. C.; Iglewski, B. H. J. Bacteriol. 1997, 179, 3127-32
50. Pearson, J. P.; Pesci, E. C.; Iglewski, B. H. J. Bacteriol. 1997, 179, 5756-67
51. De Kievit, T. R.; Kakai, Y.; Register, J. K.; Pesci, E. C.; Iglewski, B. H. FEMS Microbiol. Lett. 2002, 212, 101-6
52. Schuster, M.; Lostroh, C. P.; Ogi, T.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 2003, 185, 2066-79
53. Shrout, J. D.; Chopp, D. L.; Just, C. L.; Hentzer, M.; Givskov, M.; Parsek, M. R. Mol. Microbiol. 2006, 62, 1264-77
54. van Delden, C.; Pesci, E. C.; Pearson, J. P.; Iglewski, B. H. Infect. Immun. 1998, 66, 4499-502
55. Duan, K.; Surette, M. G. J. Bacteriol. 2007, 189, 4827-36
56. Dekimpe, V.; Déziel, E. Microbiology (Reading, U.K.) 2009, 155, 712-23
57. Chugani, S. A.; Whiteley, M.; Lee, K. M.; DArgenio, D. A.; Manoil, C.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2752-7
58. Rampioni, G.; Schuster, M.; Greenberg, E. P.; Bertani, I.; Grasso, M.; Venturi, V.; Zennaro, E.; Leoni, L. Mol. Microbiol. 2007, 66, 1557-1565
59. Rampioni, G.; Schuster, M.; Greenberg, E. P.; Zennaro, E.; Leoni, L. FEMS Microbiol. Lett. 2009.
60. Siehnel, R.; Traxler, B.; An, D. D.; Parsek, M. R.; Schaefer, A. L.; Singh, P. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010.
61. Ledgham, F.; Ventre, I.; Soscia, C.; Foglino, M.; Sturgis, J. N.; Lazdunski, A. Mol. Microbiol. 2003, 48, 199-210
62. Lee, J.-H.; Lequette, Y.; Greenberg, E. P. Mol. Microbiol. 2006, 59, 602-9
63. Lequette, Y.; Lee, J.-H.; Ledgham, F.; Lazdunski, A.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 2006, 188, 3365-70
64. Müh, U.; Schuster, M.; Heim, R.; Singh, A.; Olson, E. R.; Greenberg, E. P. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 3674-9
65. Müh, U.; Hare, B.; Duerkop, B. A.; Schuster, M.; Hanzelka, B. L.; Heim, R.; Olson, E. R.; Greenberg, E. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 16948-16952
66. Skindersoe, M. E.; Alhede, M.; Phipps, R. K.; Yang, L.; Jensen, P. Ø.; Rasmussen, T. B.; Bjarnsholt, T.; Tolker-Nielsen, T.; Høiby, N.; Givskov, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 3648-63
67. Hoffmann, N.; Lee, B.; Hentzer, M.; Rasmussen, T. B.; Song, Z.; Johansen, H. K.; Givskov, M.; Høiby, N. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 3677-87
68. Rasmussen, T. B.; Bjarnsholt, T.; Skindersoe, M. E.; Hentzer, M.; Kristoffersen, P.; Köte, M.; Nielsen, J.; Eberl, L.; Givskov, M. J. Bacteriol. 2005, 187, 1799-814
69. Rajamani, S.; Bauer, W. D.; Robinson, J. B.; Farrow, J. M.; Pesci, E. C.; Teplitski, M.; Gao, M.; Sayre, R. T.; Phillips, D. A. Mol. Plant-Microbe Interact. 2008, 21, 1184-92
70. Harjai, K.; Kumar, R.; Singh, S. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2009.
71. Smyth, A. R.; Cifelli, P. M.; Ortori, C. A.; Righetti, K.; Lewis, S.; Erskine, P.; Holland, E. D.; Givskov, M.; Williams, P.; Camara, M.; Barrett, D. A.; Knox, A. Pediatr. Pulmonol. 2010, 45, 356-362
72. Defoirdt, T.; Miyamoto, C. M.; Wood, T. K.; Meighen, E. A.; Sorgeloos, P.; Verstraete, W.; Bossier, P. Environ. Microbiol. 2007, 9, 2486-95
73. Hentzer, M.; Wu, H.; Andersen, J. B.; Riedel, K.; Rasmussen, T. B.; Bagge, N.; Kumar, N.; Schembri, M. A.; Song, Z.; Kristoffersen, P.; Manefield, M.; Costerton, J. W.; Molin, S.; Eberl, L.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S.; Høiby, N.; Givskov, M. EMBO J. 2003, 22, 3803-15
74. Liu, H.-B.; Lee, J.-H.; Kim, J. S.; Park, S. Biotechnol. Bioeng. 2010, 106, 119-26
75. Manefield, M.; de Nys, R.; Kumar, N.; Read, R.; Givskov, M.; Steinberg, P.; Kjelleberg, S. Microbiology 1999, 145 (Part 2) 283-91
76. Ren, D.; Zuo, R.; Wood, T. K. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 66, 689-95
77. Wu, H.; Song, Z.; Hentzer, M.; Andersen, J. B.; Molin, S.; Givskov, M.; Høiby, N. J. Antimicrob. Chemother. 2004, 53, 1054-61
78. Skindersoe, M. E.; Ettinger-Epstein, P.; Rasmussen, T. B.; Bjarnsholt, T.; de Nys, R.; Givskov, M. Mar. Biotechnol. 2008, 10, 56-63
79. Passador, L.; Tucker, K. D.; Guertin, K.; Journet, M.; Kende, A.; Iglewski, B. H. J. Bacteriol. 1996, 178, 5995-6000
80. Ishida, T.; Ikeda, T.; Takiguchi, N.; Kuroda, A.; Ohtake, H.; Kato, J. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 3183-8
81. Geske, G. D.; ONeill, J. C.; Miller, D. M.; Mattmann, M. E.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13613-25
82. Smith, K. M.; Bu, Y.; Suga, H. Chem. Biol. 2003, 10, 81-9
83. Smith, K. M.; Bu, Y.; Suga, H. Chem. Biol. 2003, 10, 563-71
84. Kline, T. R.; Bowman, J.; Iglewski, B. H.; De Kievit, T. R.; Kakai, Y.; Passador, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3447-52
85. Geske, G. D.; Mattmann, M. E.; Blackwell, H. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5978-81
86. Geske, G. D.; ONeill, J. C.; Miller, D. M.; Wezeman, R. J.; Mattmann, M. E.; Lin, Q.; Blackwell, H. E. ChemBioChem 2008, 9, 389-400
87. Geske, G. D.; Wezeman, R. J.; Siegel, A. P.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12762-3
88. Mattmann, M. E.; Geske, G. D.; Worzalla, G. A.; Chandler, J. R.; Sappington, K. J.; Greenberg, E. P.; Blackwell, H. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3072-5
89. Amara, N.; Mashiach, R.; Amar, D.; Krief, P.; Spieser, S. A. H.; Bottomley, M. J.; Aharoni, A.; Meijler, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10610-9
90. Oliver, C. M.; Schaefer, A. L.; Greenberg, E. P.; Sufrin, J. R. J. Med. Chem. 2009, 52, 1569-75
91. Glansdorp, F. G.; Thomas, G. L.; Lee, J. K.; Dutton, J. M.; Salmond, G. P. C.; Welch, M.; Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3329-36
92. Park, J.; Kaufmann, G. F.; Bowen, J. P.; Arbiser, Jack L.; Janda, K. D. J. Infect. Dis. 2008, 198, 1198-201
93. Vannini, A.; Volpari, C.; Gargioli, C.; Muraglia, E.; Cortese, R.; De Francesco, R.; Neddermann, P.; Di Marco, S. EMBO J. 2002, 21, 4393-4401
94. Zhang, R.-g.; Pappas, T.; Brace, J. L.; Miller, P. C.; Oulmassov, T.; Molyneaux, J. M.; Anderson, J. C.; Bashkin, J. K.; Winans, S. C.; Joachimiak, A. Nature 2002, 417, 971-4
95. Yao, Y.; Martinez-Yamout, M. A.; Dickerson, T. J.; Brogan, A. P.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. J. Mol. Biol. 2006, 355, 262-73
96. Zou, Y.; Nair, S. K. Chem. Biol. 2009, 16, 961-70
97. Yang, L.; Rybtke, M. T.; Jakobsen, T. H.; Hentzer, M.; Bjarnsholt, T.; Givskov, M.; Tolker-Nielsen, T. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 2432-43
98. Ahumedo, M.; Diaz, A.; Vivas-Reyes, R. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 608-15