Structure-activity relationships of a small-molecule inhibitor of the PDZ domain of PICK1

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 19, 2010, Pages 4281-4288

  Bach, Anders ^a   Stuhr Hansen, Nicolai ^a   Thorsen, Thor S ^b   Bork, Nicolai ^c   Moreira, Irina S ^d   Frydenvang, Karla ^a   Padrah, Shahrokh ^a   Christensen, S Brøgger ^a   Madsen, Kenneth L ^b   Weinstein, Harel ^d   Gether, Ulrik ^b   Strømgaard, Kristian ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

^d WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULES; PROTEINS;

BIOLOGICAL AFFINITY; BRAIN ISCHEMIA; COCAINE ADDICTION; DOCKING STUDIES; LIGAND-PROTEIN INTERACTION; POTENTIAL DRUG TARGETS; SMALL MOLECULE INHIBITOR; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 77956457304     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00025f     Document Type: Article

References (68)

1. M. R. Arkin J. A. Wells Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 301 317
2. J. A. Wells C. L. McClendon Nature 2007 450 1001 1009
3. T. Berg Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2008 11 666 674
4. K. K. Dev Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 1047 1056
5. L. L. Blazer R. R. Neubig Neuropsychopharmacology 2009 34 126 141
6. M. D. Houslay Br. J. Pharmacol. 2009 158 483 485
7. H. C. Kornau L. T. Schenker M. B. Kennedy P. H. Seeburg Science 1995 269 1737 1740
8. E. Kim M. Niethammer A. Rothschild Y. N. Jan M. Sheng Nature 1995 378 85 88
9. Z. Songyang A. S. Fanning C. Fu J. Xu S. M. Marfatia A. H. Chishti A. Crompton A. C. Chan J. M. Anderson L. C. Cantley Science 1997 275 73 77
10. E. Kim M. Sheng Nat. Rev. Neurosci. 2004 5 771 781
11. J. Staudinger J. Zhou R. Burgess S. J. Elledge E. N. Olson J. Cell Biol. 1995 128 263 271
12. J. L. Perez L. Khatri C. Chang S. Srivastava P. Osten E. B. Ziff J. Neurosci. 2001 21 5417 5428
13. W. L. Wang S. F. Yeh Y. I. Chang S. F. Hsiao W. N. Lian C. H. Lin C. Y. Huang W. J. Lin J. Biol. Chem. 2003 278 37705 37712
14. K. K. Dev Y. Nakajima J. Kitano S. P. Braithwaite J. M. Henley S. Nakanishi J. Neurosci. 2000 20 7252 7257
15. A. Baron E. Deval M. Salinas E. Lingueglia N. Voilley M. Lazdunski J. Biol. Chem. 2002 277 50463 50468
16. B. J. Peter H. M. Kent I. G. Mills Y. Vallis P. J. Butler P. R. Evans H. T. McMahon Science 2004 303 495 499
17. H. T. McMahon J. L. Gallop Nature 2005 438 590 596
18. G. Khelashvili D. Harries H. Weinstein Biophys. J. 2009 97 1626 1635
19. J. Xia X. Zhang J. Staudinger R. L. Huganir Neuron 1999 22 179 187
20. S. M. Gardner K. Takamiya J. Xia J. G. Suh R. Johnson S. Yu R. L. Huganir Neuron 2005 45 903 915
21. J. G. Hanley J. M. Henley EMBO J. 2005 24 3266 3278
22. K. L. Madsen J. Eriksen L. Milan-Lobo D. S. Han M. Y. Niv I. Ammendrup-Johnsen U. Henriksen V. K. Bhatia D. Stamou H. H. Sitte H. T. McMahon H. Weinstein U. Gether Traffic 2008 9 1327 1343
23. K. L. Madsen T. Beuming M. Y. Niv C. W. Chang K. K. Dev H. Weinstein U. Gether J. Biol. Chem. 2005 280 20539 20548
24. G. E. Torres W.-D. Yao A. R. Mohn H. Quan K.-M. Kim A. I. Levey J. Staudinger M. G. Caron Neuron 2001 30 121 134
25. M. I. Daw R. Chittajallu Z. A. Bortolotto K. K. Dev F. Duprat J. M. Henley G. L. Collingridge J. T. Isaac Neuron 2000 28 873 886
26. J. Xia H. J. Chung C. Wihler R. L. Huganir D. J. Linden Neuron 2000 28 499 510
27. A. Terashima K. A. Pelkey J. C. Rah Y. H. Suh K. W. Roche G. L. Collingridge C. J. McBain J. T. Isaac Neuron 2008 57 872 882
28. J. D. Bell E. Park J. Ai A. J. Baker Cell Death Differ. 2009 16 1665 1680
29. R. M. Dixon J. R. Mellor J. G. Hanley J. Biol. Chem. 2009 284 14230 14235
30. K. K. Dev Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 3 20
31. E. M. Garry A. Moss R. Rosie A. Delaney R. Mitchell S. M. Fleetwood-Walker Mol. Cell. Neurosci. 2003 24 10 22
32. C. Bellone C. Luscher Nat. Neurosci. 2006 9 636 641
33. P. J. Hajduk J. R. Huth S. W. Fesik J. Med. Chem. 2005 48 2518 2525
34. D. C. Fry L. T. Vassilev J. Mol. Med. 2005 83 955 963
35. M. Joshi C. Vargas P. Boisguerin A. Diehl G. Krause P. Schmieder K. Moelling V. Hagen M. Schade H. Oschkinat Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3790 3795
36. N. Fujii J. J. Haresco K. A. Novak D. Stokoe I. D. Kuntz R. K. Guy J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12074 12075
37. N. Fujii J. J. Haresco K. A. Novak R. M. Gage N. Pedemonte D. Stokoe I. D. Kuntz R. K. Guy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 549 552
38. A. Mayasundari A. M. Ferreira L. He N. Mahindroo D. Bashford N. Fujii Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 942 945
39. J. Shan J. J. Zheng J. Comput.-Aided Mol. Des. 2009 23 37 47
40. M. C. Hammond B. Z. Harris W. A. Lim P. A. Bartlett Chem. Biol. 2006 13 1247 1251
41. M. Aarts Y. Liu L. Liu S. Besshoh M. Arundine J. W. Gurd Y. T. Wang M. W. Salter M. Tymianski Science 2002 298 846 850
42. A. Bach C. N. Chi T. B. Olsen S. W. Pedersen M. U. Røder G. F. Pang R. P. Clausen P. Jemth K. Strømgaard J. Med. Chem. 2008 51 6450 6459
43. A. Piserchio G. D. Salinas T. Li J. Marshall M. R. Spaller D. F. Mierke Chem. Biol. 2004 11 469 473
44. D. G. Udugamasooriya S. C. Sharma M. R. Spaller ChemBioChem 2008 9 1587 1589
45. M. P. Belmares, L. U. Peter, K. A. Mendoza, PCT 079406 A1, 2007
46. H.-J Lee N. X. Wange D.-L. Shi J. J. Zheng Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6448 6452
47. D. Grandy J. Shan X. Zhang S. Rao S. Akunuru H. Li Y. Zhang I. Alpatov X. A. Zhang R. A. Lang D. L. Shi J. J. Zheng J. Biol. Chem. 2009 284 16256 16263
48. A. Bach C. N. Chi G. F. Pang L. Olsen A. S. Kristensen P. Jemth K. Strømgaard Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9685 9689
49. T. S. Thorsen K. L. Madsen N. Rebola M. Rathje V. Anggono A. Bach I. S. Moreira N. Stuhr-Hansen T. Dyhring D. Peters T. Beuming R. Huganir H. Weinstein C. Mulle K. Strømgaard L. C. B. Rønn U. Gether Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 413 418
50. C. O'Murchu, US Patent 3810934, 1974
51. G. B. Kharas A. M. Fuerst E. L. Feitl M. E. Pepper F. C. Prillaman J. R. Pyo G. M. Rogers A. Z. Tadros L. G. Umek K. Watson J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2004 41 629 635
52. B. C. Cantello M. A. Cawthorne G. P. Cottam P. T. Duff D. Haigh R. M. Hindley C. A. Lister S. A. Smith P. L. Thurlby J. Med. Chem. 1994 37 3977 3985
53. R. G. Giles N. J. Lewis J. K. Quick M. J. Sasse M. W. J. Urquhart L. Youssef Tetrahedron 2000 56 4531 4537
54. J. J. Rohde M. A. Pliushchev B. K. Sorensen D. Wodka Q. Shuai J. Wang S. Fung K. M. Monzon W. J. Chiou L. Pan X. Deng L. E. Chovan A. Ramaiya M. Mullally R. F. Henry D. F. Stolarik H. M. Imade K. C. Marsh D. W. Beno T. A. Fey B. A. Droz M. E. Brune H. S. Camp H. L. Sham E. U. Frevert P. B. Jacobson J. T. Link J. Med. Chem. 2007 50 149 164
55. P. Kocovský Tetrahedron Lett. 1986 27 5521 5524
56. M. H. Potashman M. E. Duggan J. Med. Chem. 2009 52 1231 1246
57. J. G. Topliss J. Med. Chem. 1972 15 1006 1011
58. Y. C. Martin W. J. Dunn, 3rd J. Med. Chem. 1973 16 578 579
59. W. C. Patt J. J. Edmunds J. T. Repine K. A. Berryman B. R. Reisdorph C. Lee M. S. Plummer A. Shahripour S. J. Haleen J. A. Keiser M. A. Flynn K. M. Welch E. E. Reynolds R. Rubin B. Tobias H. Hallak A. M. Doherty J. Med. Chem. 1997 40 1063 1074
60. J. G. Topliss J. Med. Chem. 1977 20 463 469
61. S. Turconi K. Shea S. Ashman K. Fantom D. L. Earnshaw R. P. Bingham U. M. Haupts M. J. Brown A. J. Pope J. Biomol. Screening 2001 6 275 290
62. A. J. Pope U. M. Haupts K. J. Moore Drug Discov. Today 1999 4 350 362
63. J. C. Owicki J. Biomol. Screening 2000 5 297 306
64. J. M. Elkins E. Papagrigoriou G. Berridge X. Yang C. Phillips C. Gileadi P. Savitsky D. A. Doyle Protein Sci. 2007 16 683 694
65. C. N. Chi A. Engström S. Gianni M. Larsson P. Jemth J. Biol. Chem. 2006 281 36811 36818
66. D. A. Doyle A. Lee J. Lewis E. Kim M. Sheng R. MacKinnon Cell 1996 85 1067 1076
67. A. Y. Hung M. Sheng J. Biol. Chem. 2002 277 5699 5702
68. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565 565