Total synthesis of (+)-trans-195A

Organic Letters

Volumn 7, Issue 7, 2005, Pages 1227-1229

  Holub, Nicole ^a   Neidhöfer, Jürgen ^a   Blechert, Siegfried ^a  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; ZIRCONIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TRANS ISOMER;

ALKALOIDS; ANIMALS; ANURA; BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 17444431613     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0474610     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Daly, J. W.; Garaffo, H. M.; Spande, T. F. The Alkaloids, 1st ed.; Wiley: New York, 1999; Vol. 13.
2. (b) Garaffo, H. M.; Spande, T. F.; Daly, J. W.; Baldessari, A.; Gros, E. G. J. Nat. Prod. 1993, 56, 357.
3. (c) Davis, R. A.; Carroll, R.; Quinn, J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 454.
4. (d) Kubanek, J.; Williams, D. E.; Dilip de Silva, E.; Allen, T.; Andersen, R. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6189.
5. (e) Daly, J. W.; Garaffo, H. M.; Jain, P.; Spande, T. F.; Snelling, R. R.; Jaramillo, C.; Rand, A. S. J. Chem. Ecol. 2000, 26, 73.
6. (a) Daly, J. W.; Nishizawa, Y.; Edwards, M. W.; Waters, J. A.; Aronstam, R. S. Neurochem. Res. 1991, 16, 489.
7. (b) Daly, J. W.; Nishizawa, Y.; Padgett, W. L.; Tokuyama, T.; McCloskey, P. J.; Waykole, L.; Aronstam, R. S. Neurochem. Res. 1991, 16, 1207.
8. (c) Aronstam, R. S.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Narayanan, T. K.; Albuquerque, E. X. Neurochem. Res. 1986, 11, 1227.
9. Warnick, J. E.; Jessup, P. J.; Overman, L. E.; Eldefrawi, M. E.; Nimit, Y.; Daly, J. W.; Albuquerque, E. X. Mol. Pharmacol. 1982, 22, 565.
10. (a) Isolation: Daly, J. W.; Tokuyama, T.; Habermehl, G.; Karle, I. L.; Witkop, B. Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 198.
11. (b) Absolute configuration: Oppolzer, W.; Flashkamp, E. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 204.
12. Spande, T. F.; Poonam, J.; Garaffo, H. M.; Pannell, L. K.; Yeh, H. J. C.; Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1999, 62, 5.
13. (a) Garaffo, H. M.; Simon, L. D.; Daly, J. W.; Spande, T. F.; Jones, T. H. Tetrahedron 1994, 50, 11329.
14. (b) Abe, K.; Tsugoshi, T.; Nakamura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3351.
15. (a) Rousset, C. J.; Swanson, D. R.; Lamaty, F.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1989, 38, 5105.
16. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1986, 25, 2829.
17. (c) Negishi, E.; Swanson, D. R.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 9, 917.
18. (d) Nugent, W. A.; Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6435.
19. (e) Lim, J. A., Louey; J. P.; Taber, D. F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2243.
20. Mori, M.; Uesaka, N.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1992, 13, 3519.
21. (a) Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634.
22. (b) Hoveyda, A. H.; Schrock, R. R.; Weatherhead, G. S.; Ford, J. G.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1828.
23. (c) Choi, T.-L.; Grubbs, R. H. Chem. Commun. 2001, 2648.
24. (a) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
25. (b) Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626.
26. (c) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aubé, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5475.
27. (d) Stapper, C.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6456.
28. (e) Buschmann, N.; Rückert, A.; Blechert, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
29. (f) Stragies, R.; Blechert, S. Tetrahedron 1999, 55, 8179.
30. (g) Stragies, R.; Blechert, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9584.
31. Voigtmann, U.; Blechert, S. Synthesis 2000, 893.
32. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
33. (a) Nakayama, Y.; Kumar, G. B.; Kobayashi, Y. J. Org. Chem 2000, 65, 707.
34. (b) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. J. Org. Chem. 2000, 65, 7990.
35. Julien, P. N.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2002, 1, 119.
36. Dodge, J. A.; Jones, S. A. Recent Res. Dev. Org. Chem. 1997, 1, 273.
37. (a) Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
38. (b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
39. (a) Demay, S.; Kotschy, A.; Knochel, P. Synthesis 2001, 863.
40. (b) Corey, E. J.; Bakshi, R. K.; Shibata, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7925.
41. (c) Nicolaou, K. C.; Bertinato, P.; Piscopio, A. D.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 619.
42. Kowalski, C. J.; Weber, A. E.; Fields, K. W. J. Org. Chem. 1982, 47, 5088.
43. (a) Xu, J.; Wei, T.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2004, 69, 6860.
44. (b) Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Xia, J. K.; Zhang, Q. H.; Wu, H. S. Chirality 2004, 16, 341.
45. (c) Xu, J. X.; Wei, T. Z.; Zhang, Q. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 10146.
46. (d) Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 315.
47. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
48. (a) Cohen, J. D.; Mylvaganam, M.; Fryzuk, M. D.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9529.
49. (b) Cohen, J. D.; Fryzuk, M. D.; Loehr, T. M.; Mylvaganam, M.; Rettig, S. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 112.
50. Crystallographic data have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center under desposition no. CCDC-239791.