A new model for the presentation of tumor-associated antigens and the quest for an anticancer vaccine: A solution to the synthesis challenge via ring-closing metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 40, 2009, Pages 14337-14344

  Jeon, Insik ^a   Lee, Dongjoo ^a   Krauss, Isaac J ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-TUMORS; ANTIBODY RESPONSE; APPROPRIATE DISTANCES; CROSSLINKER; CYCLIC PEPTIDES; GLYCANS; NEW MODEL; RING CLOSING METATHESIS;

AMINES; ANTIGENS; CARBOHYDRATES; PEPTIDES; TUMORS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CANCER VACCINE; CARBOHYDRATE ANTIGEN; GLYCAN DERIVATIVE; GLYCOPEPTIDE; STN ANTIGEN; TN ANTIGEN; TUMOR ANTIGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG RESEARCH; IMMUNE RESPONSE; RING CLOSING METATHESIS;

ANTIBODY FORMATION; ANTIGEN PRESENTATION; ANTIGENS, TUMOR-ASSOCIATED, CARBOHYDRATE; CANCER VACCINES; GLYCOPEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 70349905113     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9052625     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Danishefsky, S. J.; Allen, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 836-863.
2. (b) Livingston, P. O.; Zhang, S. Cancer Immunol. Immunother. 1997, 45, 1-9.
3. (c) Livingston, P. O.; Ragupathi, G. Cancer Immunol. Immunother. 1997, 45, 10-19.
4. (d) Toyokuni, T.; Singhal, A. K. Chem. Soc. Rev. 1995, 231-242.
5. (e) Hakomori, S. I. Adv. Exp. Med. Biol. 2001, 491, 369-402.
6. (a) Ingale, S.; Wolfert, M. A.; Gaekwad, J.; Buskas, T.; Boons, G.-J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 663-667.
7. (b) Buskas, T.; Ingale, S.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5985-5988.
8. (a) Kunz, H.; Dziadek, S.; Wittrock, S.; Becker, T. ACS Symp. Ser. 2008, 989, 293-310.
9. (b) Westerlind, U.; Hobel, A.; Gaidzik, N.; Schmitt, E.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7551-7556.
10. (c) Wittrock, S.; Becker, T.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5226-5230.
11. (d) Dziadek, S.; Brocke, C.; Kunz, H. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 4150-4162.
12. (e) Sprengard, U.; Schudok, M.; Schmidt, W.; Kretzschmar, G.; Kunz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 321-324.
13. (a) Hermans, I. F.; Silk, J. D.; Gileadi, U.; Salio, M.; Mathew, B.; Ritter, G.; Schmidt, R.; Harris, A. L.; Old, L.; Cerundolo, V. J. Immunol. 2003, 171, 5140-5147.
14. (b) Schmidt, R. R.; Castro-Palomino, J. C.; Retz, O. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 729-744.
15. (a) Helling, F.; Shang, A.; Calves, M.; Zhang, S. L.; Ren, S. L.; Yu, R. K.; Oettgen, H. F.; Livingston, P. O. Cancer Res. 1994, 54, 197-203.
16. (b) Helling, F.; Zhang, S.; Shang, A.; Adluri, S.; Calves, M.; Koganty, R.; Longenecker, B. M.; Yao, T. J.; Oettgen, H. F.; Livingston, P. O. Cancer Res. 1995, 55, 2783-2788.
17. (a) Kensil, C. R.; Patel, U.; Lennick, M.; Marciani, D. J. Immunol. 1991, 146, 431-437.
18. (b) Marciani, D. J.; Press, J. B.; Reynolds, R. C.; Pathak, A. K.; Pathak, V. L.; Gundy, E.; Farmer, J. T.; Koratich, M. S.; May, R. D. Vaccine 2000, 18, 3141-3151.
19. (c) Kim, S.-K.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Choi, S. J.; Park, Y. S.; Livingston, P. O. Vaccine 1999, 18, 597-603.
20. (d) Kim, S.-K.; Ragupathi, G.; Cappello, S.; Kagan, E. P.; Livingston, O. Vaccine 2000, 19, 530-537.
21. (a) Ragupathi, G.; Park, T. K.; Zhang, S. L.; Kim, I. J.; Graber, L.; Adluri, S.; Lloyd, K. O.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 125-128.
22. (b) Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Adluri, S.; Ungers, G.; Terry, K.; Kim, S.; Spassova, M.; Bornmann, W. G.; Fazzari, M.; Dantis, L.; Olkiewicz, K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J.; Scher, H. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5710-5715.
23. (c) Gilewski, T.; Ragupathi, G.; Bhuta, S.; Williams, L. J.; Musselli, C.; Zhang, X. F.; Bencsath, K. P.; Panageas, K. S.; Chin, J.; Hudis, C. A.; Norton, L.; Houghton, A. N.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3270-3275.
24. (d) Krug, L. M.; Ragupathi, G.; Hood, C.; Kris, M. G.; Miller, V. A.; Allen, J. R.; Keding, S. J.; Danishefsky, S. J.; Gomez, J.; Tyson, L.; Pizzo, B.; Baez, V.; Livingston, P. O. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 6094-6100.
25. (e) Sabbatini, P. J.; Kudryashov, V.; Ragupathi, G.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Bornmann, W.; Spassova, M.; Zatorski, A.; Spriggs, D.; Aghajanian, C.; Soignet, S.; Peyton, M.; O'Flaherty, C.; Curtin, J.; Lloyd, K. O. Int. J. Cancer. 2000, 87, 79-85.
26. (a) Springer, G. F. Science 1984, 224, 1198-1206.
27. (b) Itzkowitz, S. H.; Yuan, M.; Montgomery, C. K.; Kjeldsen, T.; Takahashi, H. K.; Bigbee, W. L.; Kim, Y. S. Cancer Res. 1989, 49, 197-204.
28. (c) Kim, Y. S.; Gum, J.; Brockhausen, I. Glyconjugate J. 1996, 13, 693-707.
29. (d) Springer, G. F. J. Mol. Med. 1997, 75, 594-602.
30. (e) Springer, G. F. Crit. Rev. Oncogenesis 1995, 6, 57-85.
31. (a) Adluri, S.; Helling, F.; Ogata, S.; Zhang, S.; Itzkowitz, S. H.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Immunol. Immunother. 1995, 41, 185-192.
32. (b) MacLean, G. D.; Reddish, M.; Koganty, R. R.; Wong, T.; Gandhi, S.; Smolenski, M.; Samuel, J.; Nabholtz, J. M.; Longenecker, B. M. Cancer Immunol. Immunother. 1993, 36, 215-222.
33. (c) MacLean, G. D.; Reddish, M. A.; Bowen-Yacyshyn, M. B.; Poppema, S.; Longenecker, B. M. Cancer Invest. 1994, 12, 46-56.
34. (d) MacLean, G. D.; Miles, D. W.; Rubens, R. D.; Reddish, M. A.; Longenecker, B. M. J. Immunother. 1996, 19, 309-316.
35. (e) MacLean, G. D.; Reddish, M. A.; Koganty, R. R.; Longenecker, B. M. J. Immunother. 1996, 19, 59-68.
36. (f) O'Boyle, K. P.; Markowitz, A. L.; Khorshidi, M.; Lalezari, P.; Longenecker, B. M.; Lloyd, K. O.; Welt, S.; Wright, K. E. Hybridoma. 1996, 15, 401-408.
37. (a) Kudryashov, V.; Glunz, P. W.; Williams, L. J.; Hintermann, S.; Danishefsky, S. J.; Lloyd, K. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3264-3269.
38. (b) Slovin, S. F.; Ragupathi, G.; Musselli, C.; Olkiewicz, K.; Verbel, D.; Kuduk, S. D.; Schwarz, J. B.; Sames, D.; Danishefsky, S. J.; Livingston, P. O.; Scher, H. I. J. Clin. Oncol. 2003, 21, 4292-4298.
39. (c) Zhang, S.; Walberg, L. A.; Ogata, S.; Itzkowitz, S. H.; Koganty, R. R.; Reddish, M.; Gandhi, S. S.; Longenecker, B. M.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Cancer Res. 1995, 55, 3364-3368.
40. (a) Dumy, P.; Eggleston, I. M.; Cervigni, S.; Sila, U.; Sun, X.; Mutter, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1225-1258.
41. (b) Dumy, P.; Renaudet, O. Org. Lett. 2003, 5, 243-246.
42. (c) Singh, Y.; Dolphin, G. T.; Razkin, J.; Dumy, P. ChemBioChem 2006, 7, 1298-1314.
43. (a) Jiang, L.; Moehle, K.; Dhanapal, B.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3097-3112.
44. (b) Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, J.; Pfeiffer, B.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2679-2685,
45. For a review, see. (c) Robinson, J. A. Synlett 2000, 429-441.
46. Grigalevicius, S.; Chierici, S.; Renaudet, O.; Lo-Man, R.; Deriaud, E.; Leclerc, C.; Dumy, P. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1149-1159.
47. Wang, J.; Li, H.; Zou, G.; Wang, L. X. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1529-1540.
48. (a) Krauss, I. J.; Joyce, J. G.; Finnefrock, A. C.; Song, H. C.; Dudkin, V. Y.; Geng, X. J.; Warren, D.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11042-11044.
49. (b) Joyce, J. G.; Krauss, I. J.; Song, H. C.; Opalka, D. W.; Grimm, K. M.; Nahas, D. D.; Esser, M. T.; Hrin, R.; Feng, M.; Dudkin, V. Y.; Chastain, M.; Shiver, J. W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15684-15689.
50. Bean, J. W.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5328-5334.
51. Keding, S. J.; Endo, A.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron 2003, 59, 7023-7031.
52. 2O exchange times, and the temperature profile of these chemical shifts provided preliminary evidence of the desired β-sheet character of the peptide scaffold.
53. Cohen-Anisfeld, S. T.; Lansbury, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10531-10537.
54. (a) Bodanszky, M.; Natarajan, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 2495-2499.
55. (b) Bodanszky, M.; Kwei, J. Z. Int. J. Pept. Protein Res. 1978, 12, 69-74.
56. (c) Tam, J. P.; Riemen, M. W.; Merrifield, R. B. Pept. Res. 1988, 1, 6-18.
57. (d) Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Weiler, P.; Vorherr, T. J. Pept. Sci. 2003, 9, 36-46.
58. (e) Lauer, J. L.; Fields, C. G.; Fields, G. B. Lett. Pept. Sci. 1994, 1, 197-205.
59. (a) Ragupathi, G.; Koide, F.; Livingston, P. O.; Cho, Y. S.; Endo, A.; Wan, Q.; Spassova, M. K.; Keding, S. J.; Allen, J.; Ouerfelli, O.; Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715-2725.
60. (b) Allen, J. R.; Harris, C. R.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1890-1897.
61. (c) Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 13699-13704.
62. Keding, S. J.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11937-11942.
63. (a) Zhang, S. L.; Cordon-Cardo, C.; Zhang, H. S.; Reuter, V. E.; Adluri, S.; Hamilton, W. B.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 42-49.
64. (b) Zhang, S. L.; Zhang, H. S.; Cordon-Cardo, C.; Reuter, V. E.; Singhal, A. K.; Lloyd, K. O.; Livingston, P. O. Int. J. Cancer 1997, 73, 50-56.
65. Mergler, M.; Dick, F.; Sax, B.; Weiler, P.; Vorherr, T. Pept. Sci. 2003, 9, 36-46.
66. Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 71-72.
67. (a) Blackwell, H. E.; Sadowsky, Jack., D.; Howard, R. J.; Sampson, J. N.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291-5302.
68. (b) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614.
69. (c) Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281-3284.
70. (d) Schmiedeberg, N.; Kessler, H. Org. Lett. 2002, 4, 59-62.
71. (e) Kazmaier, U.; Maier, S. Org. Lett. 1999, 1, 1763-1766.
72. (f) Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638-11643.
73. (a) Yang, Z.-Q.; Puffer, E. B.; Pontrello, J. K.; Kiessling, L. L. Carbohydr. Res. 2002, 337, 1605-1613.
74. (b) Gestwicki, J. E.; Cairo, C. W.; Strong, L. E.; Oetjen, K. A.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
75. (c) Strong, L. E.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196.
76. (d) Kanai, M.; Mortell, K. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931-9932.
77. (e) Schuster, M. C.; Mortell, K. H.; Hegeman, A. D.; Kiessling, L. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 209-216.
78. (f) Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-2298.
79. (g) Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053-12054.
80. (a) Wan, Q.; Cho, Y. S.; Lambert, T. H.; Danishefsky, S. J. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 425-440.
81. (b) Hu, Y.-J.; Dominique, R.; Das, S. K.; Roy, R. Can. J. Chem. 2000, 78, 838-845.
82. (c) Wipf, P.; Rector, S. R.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14848-14849.
83. (d) Cadot, C.; Dalko, P. I.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1839-1841.
84. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
85. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.