Testing high-level QM/MM methods for modeling enzyme reactions: Acetyl-CoA deprotonation in citrate synthase

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 11303-11314

  Van Der Kamp, Marc W ^a   Zurek, Jolanta ^a   Manby, Frederick R ^a   Harvey, Jeremy N ^a   Mulholland, Adrian J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES; QUANTUM CHEMISTRY;

AB INITIO; AB INITIO THEORY; ACETYL-COA; BASIS SETS; CITRATE SYNTHASE; COENZYME A; COUPLED-CLUSTER THEORY; ENOLATE INTERMEDIATES; ENOLATES; ENZYME REACTION; ENZYME-CATALYZED REACTIONS; HARTREE-FOCK LEVELS; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PROTON ABSTRACTION; QM/MM CALCULATIONS; QM/MM METHOD; REGION SIZE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77956092555     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104069t     Document Type: Article

References (90)

1. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195
2. Lonsdale, R.; Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 2354-2372
3. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H. B.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235
4. Alexandrova, A. N.; Rothlisberger, D.; Baker, D.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15907-15915
5. Lodola, A.; Mor, M.; Rivara, S.; Christov, C.; Tarzia, G.; Piomelli, D.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2008, 214-216
6. Mulholland, A. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 1393-1402
7. Mulholland, A. J. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 22-26
8. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173
9. Van der Kamp, M. W.; Mulholland, A. J. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 1001-1014
10. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733
11. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
12. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 389-427
13. Claeyssens, F.; Harvey, J. N.; Manby, F. R.; Mata, R. A.; Mulholland, A. J.; Ranaghan, K. E.; Schütz, M.; Thiel, S.; Thiel, W.; Werner, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6856-6859
14. Mata, R. A.; Werner, H. J.; Thiel, S.; Thiel, W. J. Chem. Phys. 2008, 128
15. Van der Kamp, M. W.; Perruccio, F.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2008, 1874-1876
16. Bowman, A. L.; Grant, I. M.; Mulholland, A. J. Chem. Commun. 2008, 4425-4427
17. Żurek, J.; Foloppe, N.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3931-3937
18. Hermann, J. C.; Pradon, J.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11984-11994
19. Schütz, M.; Manby, F. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3349-3358
20. Mulholland, A. J. Chem. Cent. J. 2007, 1, 19
21. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10439-10452
22. Van der Kamp, M. W. Modelling reactions and dynamics of Claisen enzymes. Ph.D. Thesis, University of Bristol, 2008.
23. Rodriguez, A.; Oliva, C.; Gonzalez, M.; Van der Kamp, M.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12909-12915
24. Lennartz, C.; Schafer, A.; Terstegen, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1758-1767
25. Lodola, A.; Mor, M.; Żurek, J.; Tarzia, G.; Piomelli, D.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. Biophys. J. 2007, 92, L20-L22
26. Ranaghan, K. E.; Ridder, L.; Szefczyk, B.; Sokalski, W. A.; Hermann, J. C.; Mulholland, A. J. Mol. Phys. 2003, 101, 2695-2714
27. Alter, G. M.; Casazza, J. P.; Wang, Z.; Nemeth, P.; Srere, P. A.; Evans, C. T. Biochemistry 1990, 29, 7557-7563
28. Evans, C. T.; Kurz, L. C.; Remington, S. J.; Srere, P. A. Biochemistry 1996, 35, 10661-10672
29. Karpusas, M.; Branchaud, B.; Remington, S. J. Biochemistry 1990, 29, 2213-2219
30. Karpusas, M.; Holland, D.; Remington, S. J. Biochemistry 1991, 30, 6024-6031
31. Kurz, L. C.; Ackerman, J. J. H.; Drysdale, G. R. Biochemistry 1985, 24, 452-457
32. Kurz, L. C.; Constantine, C. Z.; Jiang, H.; Kappock, T. J. Biochemistry 2009, 48, 7878-7891
33. Kurz, L. C.; Drysdale, G. R. Biochemistry 1987, 26, 2623-2627
34. Kurz, L. C.; Fite, B.; Jean, J.; Park, J.; Erpelding, T.; Callis, P. Biochemistry 2005, 44, 1394-1413
35. Löhlein-Werhahn, G.; Bayer, E.; Bauer, B.; Eggerer, H. Eur. J. Biochem. 1983, 133, 665-672
36. Pettersson, G.; Lill, U.; Eggerer, H. Eur. J. Biochem. 1989, 182, 119-124
37. Remington, S. J. Curr. Top. Cell. Regul. 1992, 33, 209-229
38. Srere, P. A. J. Biol. Chem. 1966, 241, 2157-2165
39. Srere, P. A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 57-101
40. Wlassics, I. D.; Anderson, V. E. Biochemistry 1989, 28, 1627-1633
41. Bjelic, S.; Brandsdal, B. O.; Aqvist, J. Biochemistry 2008, 47, 10049-10057
42. Donini, O.; Darden, T.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12270-12280
43. Mulholland, A. J.; Lyne, P. D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 534-535
44. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1997, 27, 9-25
45. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6635-6646
46. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 427, 175-184
47. Van der Kamp, M. W.; Perruccio, F.; Mulholland, A. J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2007, 69, 521-535
48. Van der Kamp, M. W.; Perruccio, F.; Mulholland, A. J. J. Mol. Graph. Model. 2007, 26, 596-601
49. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5986-5994
50. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 6th ed.; W. H. Freeman: New York, 2006.
51. Voet, D.; Voet, J. G.; Pratt, C. W. Fundamentals of biochemistry, 1st ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.
52. Clark, J. D.; OKeefe, S. J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1988, 27, 5961-5971
53. Mulholland, A. J.; Richards, W. G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1998, 429, 13-21
54. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185-199
55. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H. B.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; Konig, P.; Li, G. H.; Xu, D. G.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469
56. Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913-933
57. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
58. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
59. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. J. Comput. Chem. 2000, 21, 86-104
60. Reuter, N.; Dejaegere, A.; Maigret, B.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1720-1735
61. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
64. Harvey, J. N. Faraday Disc. 2004, 127, 165-177
65. Jaguar, 5.5 ed.; Schrodinger LLC: Portland, OR, 2005.
66. Ponder, J. W. TINKER: Software Tools for Molecular Design, v4.0; Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, Washington University School of Medicine: Saint Louis, MO, 2003. http://dasher.wustl.edu/tinker/.
67. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. A.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, 2002.10 ed.; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, U.K., 2006.
68. Werner, H. J.; Manby, F. R.; Knowles, P. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8149-8160
69. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9095-9102
70. Schütz, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9986-10001
71. Schütz, M.; Werner, H. J. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 370-378
72. Mills, G.; Jonsson, H.; Schenter, G. K. Surf. Sci. 1995, 324, 305-337
73. Czerminski, R.; Elber, R. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5580-5601
74. Elber, R.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 375-380
75. Żurek, J. Modelling reactivity of threonyl-tRNA synthetase and cytochrome P450 enzymes. Ph.D. Thesis, University of Bristol, 2008.
76. Henkelman, G.; Jonsson, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9978-9985
77. Henkelman, G.; Uberuaga, B. P.; Jonsson, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9901-9904
78. Dewar, M. J. S.; Dieter, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075-8086
79. Schröder, S.; Daggett, V.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8922-8925
80. Aakeröy, C. B. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1993, 100, 259-267
81. Lonsdale, R.; Harvey, J. N.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1156-1162
82. Bowman, A. L.; Ridder, L.; Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J.; Mulholland, A. J. Biochemistry 2007, 46, 6353-6363
83. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
84. Masgrau, L.; Ranaghan, K. E.; Scrutton, N. S.; Mulholland, A. J.; Sutcliffe, M. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3032-3047
85. Masgrau, L.; Roujeinikova, A.; Johannissen, L. O.; Hothi, P.; Basran, J.; Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J.; Sutcliffe, M. J.; Scrutton, N. S.; Leys, D. Science 2006, 312, 237-241
86. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehningers Principles of Biochemistry, 5th ed.; W. H. Freeman: New York, 2009.
87. Kurz, L. C.; Drysdale, G.; Riley, M.; Tomar, M. A.; Chen, J.; Russell, R. J. M.; Danson, M. J. Biochemistry 2000, 39, 2283-2296
88. Russell, R. J. M.; Ferguson, J. M. C.; Hough, D. W.; Danson, M. J.; Taylor, G. L. Biochemistry 1997, 36, 9983-9994
89. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363
90. Bathelt, C. M.; Żurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908