Diastereoselection in Lewis-Acid-Mediated Aldol Additions

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 5, 1999, Pages 1095-1120

  Mahrwald, Rainer ^a,b  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001196589     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980415r     Document Type: Article

References (238)

1. (a) Heathcock, C. H. Science 1981, 214, 395.
2. (b) Evans, D. A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem. 1981, 53, 1109.
3. (c) Heathcock, C. H. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1984; Part B, Chapter 4.
4. (d) Heathcock, C. H. In Asymmetric Synthesis; Morrison, D. J., Ed.; Chapter 2, Academic: New York, 1984; Vol. 3, Part. B, p 111.
5. (e) Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
6. (f) Masamune, S.; Choy, W.; Petersen, J. S.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 1.
7. (g) Braun, M.; Sacha, H. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 653.
8. (h) Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1993; Vol. 2, Chapter 1.6.
9. (i) Heathcock, C. H. Mod. Synth. Meth. 1992, 1.
10. (j) Heathcock, C. H. Aldrichimica Acta 1990, 23, 99.
11. (a) Braun, M. Methoden Org. Chem. (Houben Weyl), 4th Ed. 1952-1986, E21, 1603.
12. (b) Paterson, I. Org. React. 1997, 51, 1.
13. (c) Mukaiyama, T. Org. React. 1994, 46, 1.
14. (d) Siegel, C.; Thorton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5722.
15. (e) Evans, D. A.; McGee, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2876.
16. Braun, M. Methoden Org. Chem. (Houben Weyl), 4th Ed. 1952-1986, E21, 1730. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; 835.
17. Braun, M. Methoden Org. Chem. (Houben Weyl), 4th Ed. 1952- 1986, E21, 1730. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; 835.
18. (a) Masamune, S.; Sato, T.; Kim, B. M.; Wollmann, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8279.
19. (b) Reetz, M. T.; Kunisch, F.; Heitmann, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4721.
20. (c) Paterson, I.; Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 997.
21. (d) Duthaler, R. O.; Herold, P.; Lottenbach, W.; Oertle, K. Riedicker, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 495.
22. (e) Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493.
23. (f) Paterson, I.; Goodman, J. M.; Lister, M. A.; Schumann, R. C.; McKlure, C. K.; Norcross, R. D. Tetrahedron 1990, 46, 4663.
24. (g) Corey, E. J.; Kim, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4976.
25. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1012. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 989. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
26. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1012. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 989. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
27. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1012. Saigo, K.; Osaki, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1975, 989. Mukaiyama, T. Org. React. 1982, 28, 203.
28. Mukaiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 817.
29. Gennari, C. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1993; Vol. 2, Chapter 2.4, p 629.
30. Mukaiyama, T. Aldrichimica Acta 1996, 29, 59.
31. (a) Lefour, J.-M.; Loupy, A. Tetrahedron 1978, 34, 2597.
32. (b) Loupy, A.; Meyer, G.; Tchoubar, B. Tetrahedron 1978, 34, 1333.
33. (c) Murthy, A. S. N.; Bhardwaj, A. P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1984, 2, 727.
34. (d) Reetz, M. T.; Hüllmann, M.; Seitz, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 477.
35. (e) Shambayati, S.; Schreiber, S. L. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1993; Vol. 1, Chapter 1.10, p 283.
36. Krüger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837. Pagenkopf, B. L.; Krüger, J.; Stojanovic, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1998, 110, 3312.
37. Krüger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837. Pagenkopf, B. L.; Krüger, J.; Stojanovic, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 1998, 110, 3312.
38. Sodeoka, M.; Ohrai, K.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2648.
39. Kuwajima, I.; Nakamura, E. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 181.
40. Yamago, S.; Machii, D.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2098.
41. Denmark, S. E.; Wong, K.-T.; Stevenger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2333.
42. Denmark, S. E.; Winter, S. B. D.; Su, X.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7404.
43. Mukaiyama, T.; Bano, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
44. Mukaiyama, T.; Stevens, R. W.; Iwasawa, N. Chem. Lett. 1982, 353.
45. Mukaiyama, T.; Iwasawa, N.; Stevens, R. W.; Haga, T. Tetrahedron 1984, 40, 1281.
46. Yamamoto, Y.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4607.
47. Reetz, M. T.; Hüllmann, M.; Massa, W.; Berger, S.; Rademacher, P.; Heymanns, P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2405.
48. Keck, G. E.; Castellino, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3847. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281. Denmark, S. E.; Wilson, T.; Willson, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 984.
49. Keck, G. E.; Castellino, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3847. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281. Denmark, S. E.; Wilson, T.; Willson, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 984.
50. Keck, G. E.; Castellino, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3847. Keck, G. E.; Castellino, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 281. Denmark, S. E.; Wilson, T.; Willson, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 984.
51. Zimmermann, H. E.; Traxler, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1920.
52. (a) Nakamura, E.; Yamago, S.; Machii, D.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2207.
53. (b) Denmark, S. E.; Henke, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8032.
54. Yamamoto, Y.; Yatagati, H.; Naruta. Y.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7107.
55. Chan, T. H.; Aida, T.; Lan, P. W. K.; Gorys, V.; Harpp, D. N. Tetrahedron 1979, 4029.
56. Heathcock, C. H.; Davidsen, S. K.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. J. Org. Chem. 1986, 57, 3027.
57. Palazzi, C.; Colombo, C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1735.
58. Heathcock, C. H.; Hug, K. T.; Flippin, L. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5973.
59. Dubois, J.-E.; Axeiotis, G.; Bertouneque, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4655.
60. Reetz, M. T.; Kesseler, K.; Jung, A. Tetrahedron 1984, 40, 4327.
61. (a) Gennari, C.; Beretta, M. G.; Bernardi, G.; Moro, G.; Scolastico, C.; Todeschini, R. Tetrahedron 1986, 42, 893.
62. (b) Gennari, C.; Bernardi, A.; Cardani, S.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 797.
63. (c) Goasdoue, C.; Goasdoue, N.; Gaudemar, M. J. Organomet. Chem. 1984, 263, 273.
64. (d) Matsuda, I.; Izumi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1805.
65. Naruse, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Chem. Lett. 1985, 1451. Ranu, B. C.; Chakraborty, R. Tetrahedron 1993, 49, 5333. Raju, S. V. N.; Ponratham, S.; Rajan, C. R.; Srinivasan, K. V. Synlett 1996, 239.
66. Naruse, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Chem. Lett. 1985, 1451. Ranu, B. C.; Chakraborty, R. Tetrahedron 1993, 49, 5333. Raju, S. V. N.; Ponratham, S.; Rajan, C. R.; Srinivasan, K. V. Synlett 1996, 239.
67. Naruse, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Chem. Lett. 1985, 1451. Ranu, B. C.; Chakraborty, R. Tetrahedron 1993, 49, 5333. Raju, S. V. N.; Ponratham, S.; Rajan, C. R.; Srinivasan, K. V. Synlett 1996, 239.
68. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M.; Schnute, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7026.
69. Myers, A. G.; Kephart, S. E.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922.
70. Mori, I.; Ishihara, K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1114.
71. Reetz, M. T. Pure Appl. Chem. 1986, 57, 1781.
72. Reetz, M. T. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 462.
73. Mori, I.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7199.
74. Mori, I.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5966.
75. Heimchen, G.; Leihauf, U.; Taufer-Knöpfel, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1985, 24, 874.
76. Oppolzer, W.; Marco-Contelles, J. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1699. Oppolzer, W. Tetrahedron 1987, 43, 1969.
77. Oppolzer, W.; Marco-Contelles, J. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1699. Oppolzer, W. Tetrahedron 1987, 43, 1969.
78. (a) Gennari, C.; Bernardi, A.; Colombo, L.; Scolastico, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5812.
79. (b) Gennari, C.; Colombo, L.; Bertolini, G.; Schimperna, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 2754.
80. (c) Zelle, R. E.; DeNinno, M. P.; Selnick, H. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5032.
81. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767. Oppolzer, W.; Starkemann, C.; Rodriguez, I.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 61. Oppolzer, W.; Starkemann C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2439.
82. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767. Oppolzer, W.; Starkemann, C.; Rodriguez, I.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 61. Oppolzer, W.; Starkemann C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2439.
83. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767. Oppolzer, W.; Starkemann, C.; Rodriguez, I.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 61. Oppolzer, W.; Starkemann C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2439.
84. Cram, D. J.; Abd Elhafez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828.
85. Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
86. Anh, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
87. Anh, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chim. 1977, 1, 61. Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
88. Mulzer, J. In Organic Synthesis Highlights; VCH: Weinheim, 1991.
89. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
90. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153.
91. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065. Bürgi, H. B.; Dunitz, J. D. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 153.
92. (a) Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3353.
93. (b) Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2819.
94. Banno, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1976, 279.
95. Heathcock, C. H.; Flippin, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1667.
96. Evans, D. A.; Gage, J. R. Tetrahedron Lett. 1990, 43, 6129.
97. Mori, I.; Ishihara, K.; Flippin, L. A.; Nozaki, K.; Yamamoto, H.; Bartlett, P. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1990, 55, 6107.
98. Reetz, M. T. Angew. Chem, Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531.
99. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6733.
100. Reetz, M. T.; Kesseler, K.; Schmidberger, S.; Wenderoth, B.; Steinbach, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 989.
101. Gennari, C.; Bernardi, A.; Poli, G.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2373.
102. Reetz, M. T.; Kesseler, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1079.
103. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Cozzi, P. G.; Consolandi, E. J. Org. Chem. 1992, 57, 456.
104. Takai, K.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 3247.
105. Banfi, L.; Cardani, S.; Potenza, D.; Scolastico, C. Tetrahedron 1987, 43, 3217. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3517.
106. Banfi, L.; Cardani, S.; Potenza, D.; Scolastico, C. Tetrahedron 1987, 43, 3217. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3517.
107. Bernardi, A.; Cardani, S.; Colombo, L.; Poli, G.; Schimperna, G.; Scolastico, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 888.
108. Uenishi, J.-i.; Tomozane, H.; Yamato, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3467. Uenishi, J.-i.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 717.
109. Uenishi, J.-i.; Tomozane, H.; Yamato, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3467. Uenishi, J.-i.; Tomozane, H.; Yamato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 717.
110. Gennari, C.; Cozzi, P. G. Tetrahedron 1988, 44, 5965.
111. Reetz, M. T.; Kesseler, K.; Jung, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 729.
112. Kiyooka, S.-i.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4765.
113. Gennari, C.; Bernardi, A.; Scolastico, C.; Potenza, D. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4129.
114. Kita, Y.; Yasuda, H.; Tamura, O.; Itoh, F.; Yuan Ke, Y.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5777.
115. Reetz, M. T.; Kesseler, K. J. Org. Chem. 1985, 50, 5434.
116. Mikami, K.; Kaneko, M.; Loh, T.-P.; Tereda, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3909.
117. Reetz, M. T.; Fox, D. N. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1119.
118. Reetz, M. T.; Jung, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4833.
119. Evans, D. A.; Duffy, J. L.; Dart, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8537.
120. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
121. Paterson, I.; Smith, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3261.
122. Paterson, I.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron 1995, 51, 9413.
123. Davis, A. P.; Plunkett, S. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2173.
124. Evans, D. A.; Yang, M. G.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Kim, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9598.
125. Evans, D. A.; Yang, M. G.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G.; Livingston, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6619.
126. Evans, D. A.; Kim, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 53.
127. Evans, D. A.; Gage, J. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 1958.
128. Paterson, I.; Cumming, J. G.; Smith, J. D.; Ward, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 441.
129. Paterson, I.; Ward, R. A.; Smith, J. D.; Cumming, J. G.; Yeung, K.-S. Tetrahedron 1995, 51, 9437.
130. Paterson, I.; McLeod, M. D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9065.
131. Danishefsky, S. J.; Selnick, H. G.; Zelle, R. E.; DeNinno, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4368.
132. Danishefsky, S. J.; Larson, E.; Askin, D.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1246.
133. Bednarski, M.; Maring, C.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3451.
134. Evans, D. A.; Coleman, P. J.; Cote, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 788.
135. Gennari, C.; Cozzi, P. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4015. Gennari, C.; Molinari, F.; Cozzi, P. G.; Oliva, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5163.
136. Gennari, C.; Cozzi, P. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4015. Gennari, C.; Molinari, F.; Cozzi, P. G.; Oliva, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5163.
137. Mahler, U.; Devant, R. M.; Braun, M. Chem Ber. 1988, 121, 2035.
138. Le Roux, C.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835. Bach, T.; Fox, D. N. A.; Reetz, M. T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1634.
139. Le Roux, C.; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1835. Bach, T.; Fox, D. N. A.; Reetz, M. T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1634.
140. (a) Carreira, E. M.; Singer, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4323.
141. (b) Denmark, S. E.; Chen, C.-T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4327.
142. Chen, C.-T.; Chao, S.-D.; Yen, K.-C.; Chen, C.-H.; Chou, I.-C.; Hon, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11341.
143. Jonas, V., Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8741.
144. Nakamura, E.; Shimizu, M.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1976, 1699.
145. Bellassoued, M.; Dubois, J.-E.; Bertounesque, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2623.
146. Ando, A.; Miura, T.; Tatematsu, T.; Shiori, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1507.
147. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2106.
148. Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1598.
149. Mukaiyama, T.; Kobayashi, S.; Murakami, M. Chem. Lett. 1985, 447.
150. Kobayashi, S.; Murakami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1985, 1535.
151. Reetz, M. T.; Raguse, B.; Marth, C. F.; Hügel, H. M.; Bach, T.; Fox, D. N. A. Tetrahedron 1992, 48, 5731.
152. (a) Reetz, M. T.; Kyung, S.-H.; Bol, C. Chem. Ind. 1986, 824.
153. (b) Reetz, M. T.; Voungoukas, A. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 793.
154. Gröger, H.; Vogel, E. M.; Shibasaki, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1137.
155. Nelson, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 357.
156. Bach, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 417.
157. Koert, U. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1995, 43, 1068.
158. (a) Lubineau, A.; Meyer, E. Tetrahedron 1988, 44, 6065.
159. (b) Hollis, T. K.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4570 and refences cited in.
160. (a) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
161. (b) Sato, S.; Matsuda, I.; Izumi, Y. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5517.
162. (c) Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1988, 44, 4259.
163. (d) Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899.
164. Mahrwald, R. Chem. Ber. 1995, 128, 919.
165. Mahrwald, R. GIT 1996, 40, 43.
166. Kiyooka, S.-i.; Kaneko, Y.; Kamura, M.; Matsuo, H.; Nakano, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2276. Kiyooka, S.-i.; Kira, H.; Hena, M. A. Tetrahederon Lett. 1996, 37, 2597.
167. Kiyooka, S.-i.; Kaneko, Y.; Kamura, M.; Matsuo, H.; Nakano, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 2276. Kiyooka, S.-i.; Kira, H.; Hena, M. A. Tetrahederon Lett. 1996, 37, 2597.
168. (a) Deloux, L.; Srebnik, M. Chem. Rev. 1993, 93, 763.
169. (b) Wallbaum, S.; Martens, J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1475.
170. Lohray, B. B.; Bushan, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 729.
171. Kiyooka, S.-i.; Kaneko, Y.; Kume, K.-i. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4927. Kaneko, Y.; Matsuo, T.; Kiyooka, S.-i. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4107.
172. Kiyooka, S.-i.; Kaneko, Y.; Kume, K.-i. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4927. Kaneko, Y.; Matsuo, T.; Kiyooka, S.-i. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4107.
173. Corey, E. J.; Cywin, C. L.; Roper, T. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907.
174. (a) Furuta, K.; Maruyama, T.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 439.
175. (b) Furuta, K.; Maruyama, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1041.
176. (c) Ishihara, K.; Gao, Q.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10412.
177. (a) Parmee, E. R.; Hong, Y.; Tempkin, O.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1729.
178. (b) Parmee, E. R.; Hong, Y.; Tempkin, O.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9365.
179. Kiooka, S.-i. Rev. Hetereoatom Chem. 1997, 17, 245.
180. (a) Kobayashi, S.; Fujishita, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1990, 1453.
181. (b) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
182. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3248.
183. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
184. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
185. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
186. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
187. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
188. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
189. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
190. Kobayashi, S.; Hayashhi, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 1098. Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Fujishita, Y.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4247. Kobayashi, S.; Horibe, M.; Matsumura, M. Synlett 1995, 675. Kobayashi, S.; Horibe, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2565. Kobayashi, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1001. Kobayashi, S.; Sano, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1319. Kobayashi, S.; Kawasuji, T.; Mori, N. Chem. Lett. 1994, 217. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Sakata, K.; Emura, T.; Deto, K.; Saitoh, M. Chem. Lett. 1995, 179.
191. Evans, D. A.; McMillan, D. W. C.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10859.
192. Sodeoka, N.; Tokunoh, R.; Miyazaki, F.; Hagiwara, E.; Shibasaki, M. Synlett 1997, 463.
193. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363. Keck, G. E.; Li, X.-Y.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
194. Keck, G. E.; Krishnamurthy, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363. Keck, G. E.; Li, X.-Y.; Krishnamurthy, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5998.
195. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077. Mikami, K.; Takasaki, T.; Matsukawa, S.; Maruta, M. Synlett 1995, 1057. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahdron: Asymmetry 1995, 6, 2571.
196. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077. Mikami, K.; Takasaki, T.; Matsukawa, S.; Maruta, M. Synlett 1995, 1057. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahdron: Asymmetry 1995, 6, 2571.
197. Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4077. Mikami, K.; Takasaki, T.; Matsukawa, S.; Maruta, M. Synlett 1995, 1057. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahdron: Asymmetry 1995, 6, 2571.
198. Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837.
199. Singer, R. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360.
200. Ishimaru, K.; Monsa, K.; Yamamoto, Y.; Akiba, K-y. Tetrahedron 1998, 54, 727.
201. Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814.
202. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Tedrow, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 42, 7841.
203. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Burgey, C. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Tedrow, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 42, 7841.
204. Gong, L.; Streitweiser, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 6235.
205. Uotsu, K.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 71.
206. Kobayashi, S.; Wakabayashi, T.; Nagayama, S.; Oyamada, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4559.
207. Kobayashi, S.; Hachiya, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1625. Kobayashi, S.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3590. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
208. Kobayashi, S.; Hachiya, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1625. Kobayashi, S.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3590. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
209. Kobayashi, S.; Hachiya, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1625. Kobayashi, S.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3590. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
210. Yamada, Y. M. A.; Yoshikawa, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 36, 1871.
211. Mukaiyama, T.; Murakami, M. Synthesis 1987, 1043. von der Brüggen, U.; Lammers, R.; Mayr, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2920.
212. Mukaiyama, T.; Murakami, M. Synthesis 1987, 1043. von der Brüggen, U.; Lammers, R.; Mayr, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2920.
213. Kamimura, A.; Marumo, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5053.
214. Nakamura, E.; Horiguchi, Y.; Shimada, S.; Kuwajima, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 796.
215. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3195.
216. Nakamura, E.; Shimizu, M.; Kuwajima, I.; Sakata, J.; Yokoyama, K.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 932.
217. Ishihara, K.; Yamamoto, H.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1825.
218. Kodpind, M.; Siwapinyoyos, T.; Thebtaranoth, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4862.
219. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
220. Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1988, 44, 4259. Murata, S.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2601.
221. Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1988, 44, 4259. Murata, S.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2601.
222. Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron 1981, 37, 3899. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1988, 44, 4259. Murata, S.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2601.
223. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3195.
224. Mahrwald, R.; Gündogan, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 413.
225. (a) Mikami, K.; Matsukawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7039.
226. (b) Mikami, K.; Matsukawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3133.
227. (a) Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. 1992, 1021.
228. (b) Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Press: Oxford, 1991; Vol. II., p 527.
229. (c) Berrisford, D. J.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2214.
230. (a) Tereda, M.; Motoyama, Y.; Mikami, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6693.
231. (b) Mikami, K.; Motoyama, Y.; Tereda, M. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 71.
232. Tereda, M.; Matsukawa, K.; Mikami, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 327.
233. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649.
234. Fessner, W.-D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995, Vol. E21b, p 1736. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fritz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 881. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
235. Fessner, W.-D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995, Vol. E21b, p 1736. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fritz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 881. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
236. Fessner, W.-D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995, Vol. E21b, p 1736. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fritz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 881. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
237. Fessner, W.-D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995, Vol. E21b, p 1736. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fritz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 881. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.
238. Fessner, W.-D. Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl); Helmchen, G., Hoffmann, R. W., Mulzer, J., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995, Vol. E21b, p 1736. Gijsen, H. J. M.; Qiao, L.; Fritz, W.; Wong, C.-H. Chem. Rev. 1996, 96, 443. Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem. Eur. J. 1998, 4, 881. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768.