Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: Experimental and theoretical studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 33, 2010, Pages 9783-9793

  Nakazono, Manabu ^a   Jinguji, Ai ^a   Nanbu, Shinkoh ^b   Kuwano, Ryoichi ^a   Zheng, Zilong ^b,c   Saita, Kenichiro ^a,b   Oshikawa, Yuji ^a   Mikuni, Yuta ^a   Murakami, Tatsuhiro ^b   Zhao, Yi ^d   Sasaki, Shigeki ^a   Zaitsu, Kiyoshi ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b SOPHIA UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^d XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; MALEIMIDE; MALEIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CHEMOLUMINESCENCE; CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; THEORETICAL MODEL;

CHEMILUMINESCENT MEASUREMENTS; INDOLES; MALEIMIDES; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 77955908522     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003021j     Document Type: Article

References (88)

1. M. S. T. Gonçalves Chem. Rev., 2009, 109, 190.
2. T. Toyo’oka, Modern Derivatization Methods for Separation Sciences, John Wiley & Sons Ltd, CHichester, UK, 1999
3. L. J. Kricka Anal. Chem., 1995, 67, 499.
4. L. J. Kricka Anal. Chem., 1999, 71, 305.
5. O. Shimomura, Bioluminescence, World Scientific Publishing Co., Pte., Ltd, Singapore, 2006
6. T. Nagano, T. Yoshimura Chem. Rev., 2002, 102, 1235.
7. A. Roda, M. Guardigli, P. Pasini, M. Mirasoli, E. Michelini, M. Musiani Anal. Chim. Acta, 2005, 541, 25.
8. K. E. Sapsford, L. Berti, I. L. Medintz Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4562.
9. T. Kogure, S. Karasawa, T. Araki, K. Saito, M. Kinjo, A. Miyawaki Nat. Biotechnol., 2006, 24, 577.
10. C. Gota, K. Okabe, T. Funatsu, Y. Harada, S. Uchiyama J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2766.
11. T. Ueno, Y. Urano, K. Setsukinai, H. Takakusa, H. Kojima, K. Kikuchi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Nagano J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14079.
12. T. Himeno, T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano Org. Lett., 2006, 8, 5963.
13. L. D. Lavis, T.-Y. Chao, R. T. Raines ACS Chem. Biol., 2006, 1, 252.
14. S. Izumi, Y. Urano, K. Hanaoka, T. Terai, T. Nagano J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10189.
15. A. Prasanna de Silva, H. Q. Nimal Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice Chem. Rev., 1997, 97, 1515.
16. J. S. Kim, D. T. Quang Chem. Rev., 2007, 107, 3780.
17. H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. ll. Kim, C. S. Hong, J. W. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2008.
18. S. Tsukiji, M. Miyagawa, Y. Takaoka, T. Tamura, I. Hamachi Nat. Chem. Biol., 2009, 5, 341.
19. F. H. Stross, G. H. Branch J. Org. Chem., 1938, 3, 385.
20. E. H. White, D. F. Roswell Acc. Chem. Res., 1970, 3, 54.
21. T. P. Whitehead, G. H. G. Thorpe, T. J. N. Carter, C. Groucutt, L. J. Kricka Nature, 1983, 305, 158.
22. J.-M. Lin, X. Shan, S. Hanaoka, M. Yamada Anal. Chem., 2001, 73, 5043.
23. K. Tsukagoshi, T. Nakamura, R. Nakajima Anal. Chem., 2002, 74, 4109.
24. Y. Xiao, V. Pavlov, T. Niazov, A. Dishon, M. Kotler, I. Willner J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7430.
25. I. Weeks, M. Sturgess, R. C. Brown, J. S. Woodhead Methods Enzymol., 1986, 133, 366.
26. M. L. Grayeski, M. A. Ruberto Anal. Chem., 1992, 64, 2758.
27. H. Akhavan-Tafti, R. DeSilva, Z. Arghavani, R. A. Eickholt, R. S. Handley, B. A. Schoenfelner, K. Sugioka, Y. Sugioka, A. P. Schaap J. Org. Chem., 1998, 63, 930.
28. K. C. Ahn, P. Lohstroh, N. A. Gee, B. Lasley, B. D. Hammock Anal. Chem., 2007, 79, 8883.
29. B. Krishnan, J. D. Levine, M. K. S. Lynch, H. B. Dowse, P. Funes, J. C. Hall, P. E. Hardin, S. E. Dryer Nature, 2001, 411, 313.
30. L. R. Jones, E. A. Goun, R. Shinde, J. B. Rothbard, C. H. Contag, P. A. Wender J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6526.
31. C. Wu, K. Kawasaki, Y. Ogawa, Y. Yoshida, S. Ohgiya, Y. Ohmiya Anal. Chem., 2007, 79, 1634.
32. Y. Zhang, G. J. Phillips, Q. Li, E. S. Yeung Anal. Chem., 2008, 80, 9316.
33. O. Shimomura FEBS Lett., 1979, 104, 220.
34. O. Shimomura Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5590.
35. A. Miyawaki, J. Llopis, R. Heim, J. M. McCaffery, J. A. Adams, M. Ikura, R. Y. Tsien Nature, 1997, 388, 882.
36. R. Y. Tsien Annu. Rev. Biochem., 1998, 67, 509.
37. M. Zimmer Chem. Rev., 2002, 102, 759.
38. D. T. Quang, J. S. Kim Chem. Rev., 2007, 107, 3780.
39. O. Griesbeck, M. Mank Chem. Rev., 2008, 108, 1550.
40. W. R. Dichtel, S. Hecht, J. M. J. Frechet Org. Lett., 2005, 7, 4451.
41. J. Han, J. Jose, E. Mei, K. Burgess Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 1684.
42. J. Yuasa, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 566.
43. A. Loudet, K. Burgess Chem. Rev., 2007, 107, 4891.
44. H. Sunahara, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5597.
45. T. Miura, Y. Urano, K. Tanaka, T. Nagano, K. Ohkubo, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8666.
46. M. Onoda, S. Uchiyama, A. Endo, H. Tokuyama, T. Santa, K. Imai Org. Lett., 2003, 5, 1459.
47. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4273.
48. D. Srikun, E. W. Miller, D. W. Domaille, C. J. Chang J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4596.
49. G. Zhou, M. Baumgarten, K. Müllen J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12477.
50. Y. Liu, M. Han, H.-Y. Zhang, L.-X. Yang, W. Jiang Org. Lett., 2008, 10, 2873.
51. X. Gao, Y. Zhang, B. Wang Org. Lett., 2003, 5, 4615.
52. M. Kamiya, H. Kobayashi, Y. Hama, Y. Koyama, M. Bernardo, T. Nagano, P. L. Choyke, Y. Urano J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3919.
53. J. Shaomin, J. Yang, Q. Yang, S. Liu, M. Chen, J. Zhao J. Org. Chem., 2009, 74, 4855.
54. B. L. Van Duuren J. Org. Chem., 1961, 26, 2954.
55. G. E. Philbrook, J. B. Ayers, J. F. Garst, J. R. Totter Photochem. Photobiol., 1965, 4, 869.
56. H. Nakamura, T. Goto Photochem. Photobiol., 1979, 30, 27.
57. M. Nakazono, Y. Sho, K. Zaitsu Anal. Sci., 2003, 19, 123.
58. O. Shimomura, T. Goto, Y. Hirata Bull. Chem. Soc. Jpn., 1957, 30, 929.
59. Y. Kishi, T. Goto, Y. Hirata, O. Shimomura, F. H. Johnson Tetrahedron Lett., 1966, 7, 3427.
60. B. K. Kaletas, R. M. Williams, B. Konig, L. De Cola Chem. Commun., 2002, 776.
61. B. K. Kaletas, C. Mandl, G. van der Zwan, M. Fanti, F. Zerbetto, L. De Cola, B. König, R. M. Williams J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 6440.
62. B. K. Kaletas, H. C. Joshi, G. van der Zwan, M. Fanti, F. Zerbetto, K. Goubitz, L. De Cola, B. König, R. M. Williams J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 9443.
63. M. Nakazono, A. Uesaki, K. Zaitsu Talanta, 2006, 70, 128.
64. M. Nakazono, S. Nanbu, A. Uesaki, R. Kuwano, M. Kashiwabara, K. Zaitsu Org. Lett., 2007, 9, 3583.
65. K. Saita, M. Nakazono, K. Zaitsu, S. Nanbu, H. Sekiya J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 8213.
66. W.-C. Wu, H.-C. Yeh, L.-H. Chan, C.-T. Chen Adv. Mater., 2002, 14, 1072.
67. C.-W. Chiu, T. J. Chow, C.-H. Chuen, H.-M. Lin, Y.-T. Tao Chem. Mater., 2003, 15, 4527.
68. Z. Lin, Y.-S. Wen, T. J. Chow J. Mater. Chem., 2009, 19, 5141.
69. M. T. Baumgartner, M. A. Nazareno, M. C. Murguia, A. B. Pierini, R. A. Rossi Synthesis, 1999, 2053.
70. L. Salmon, V. Landry, O. Melnyk, L. Maes, C. Sergheraert, E. Davioud-Charvet Chem. Phar. Bull., 1998, 46, 707.
71. S. Mahboobi, E. Eichhorn, A. P. Andreas, S. Sigurd Elz, U. Möllmann Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 176.
72. T. Nishizawa, S. Grschow, D.-H. E. Jayamaha, C. Nishizawa-Harada, D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 724.
73. C. Sanchez-Martinez, M. M. Faul, C. Shih, K. A. Sullivan, J. L. Grutsch, J. T. Cooper, S. P. Kolis J. Org. Chem., 2003, 68, 8008.
74. D. E. Woon, T. H. Dunning Jr J. Chem. Phys., 1993, 98, 1358.
75. H.-J. Werner, P. J. Knowles, R. Lindh, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, G. Rauhut, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, and T. Thorsteinsson, MOLPRO, version 2006.1, a package of ab initio programs (http://www.molpro.net)
76. N. Miyaura, K. Yamada, A. Suzuki Tetrahedron Lett., 1979, 20, 3437.
77. N. Miyaura, A. Suzuki Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
78. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4685.
79. E. P. Gillis, M. D. Burke J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6716.
80. E. J. Hennessy, S. L. Buchwald J. Org. Chem., 2005, 70, 7371.
81. I. B. Berlman Spectrochim. Acta, Part A, 1971, 27, 473.
82. H.-J. Werner, P. J. Knowles J. Chem. Phys., 1985, 82, 5053.
83. P. J. Knowles, H.-J. Werner Chem. Phys. Lett., 1985, 115, 259.
84. R. A. Velapoldi, H. H. Tønnesen J. Fluoresc., 2004, 14, 465.
85. F. McCapra, Y. C. Chang Chem. Commun., 1966, 522.
86. N. Sugiyama, M. Akutagawa Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 240.
87. N. Sugiyama, M. Akutagawa, T. Gasha, Y. Saiga, H. Yamamoto Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 347.
88. N. Sugiyama, H. Yamamaoto, Y. Omote Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, 1917.