Copper-catalyzed intramolecular cyclization to N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones

Organic Letters

Volumn 10, Issue 15, 2008, Pages 3263-3266

  Li, Zhaoguang ^a,b   Sun, Hongbin ^b   Jiang, Hualiang ^a,c   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^c EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; COPPER; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDAZOLONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BENZIMIDAZOLES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; IMIDAZOLES;

EID: 49649093371     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8011106     Document Type: Article

References (32)

1. Guillaume, M. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1227.
2. Barreca, M. L.; Rao, A.; De Luca, L.; Zappalà, M.; Monforte, A. M.; Maga, G.; Pannecouque, C.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Chimirri, A.; Monforte, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 3433.
3. Bell, I. M.; Bednar, R. A.; Fay, J. F.; Gallicchio, S. N.; Hochman, J. H.; McMasters, D. R.; Miller-Stein, C.; Moore, E. L.; Mosser, S. D.; Pudvah, N. T.; Quigley, A. G.; Salvatore, C. A.; Stump, C. A.; Theberge, C. R.; Wong, B. K.; Zartman, C. B.; Zhang, X.-F.; Kane, S. A.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6165.
4. Hammach, A.; Barbosa, A.; Gaenzler, F. C.; Fadra, T.; Goldberg, D.; Hao, M.-H.; Kroe, R. R.; Liu, P.; Qian, K. C.; Ralph, M.; Sarko, C.; Soleymanzadeh, F.; Moss, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6316.
5. Yu, K.-L.; Sin, N.; Civiello, R. L.; Wang, X. A.; Combrink, K. D.; Gulgeze, H. B.; Venables, B. L.; Wright, J. J. K.; Dalterio, R. A.; Zadjura, L.; Marino, A.; Dando, S.; D'Arienzo, C.; Kadow, K. F.; Cianci, C. W.; Li, Z.; Cianci, C. W.; Clarke, J.; Genovesi, E. V.; Medina, I.; Lamb, L.; Colonno, R. L.; Yang, Z.; Krystal, M.; Meanwell, N. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 895.
6. Terefenko, E. A.; Kern, J.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Zhu, Y.; Cohen, J.; Winneker, R.; Zhang, Z.; Zhang, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3600.
7. (a) Li, Q.; Li, T.; Woods, K. W.; Gu, W.-Z.; Cohen, J.; Stoll, V. S.; Galicia, T.; Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2918.
8. (b) Kawamoto, H.; Nakashima, H.; Kato, T.; Arai, S.; Kamata, K.; Iwasawa, Y. Tetrahedron 2001, 57, 981.
9. (a) Salcedo, A.; Neuville, L.; Rondot, C.; Retailleau, P.; Zhu, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 857.
10. (b) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35.
11. (c) Ghotas, E.; Robert, A. B. Org. Lett. 2003, 5, 133.
12. (d) Klapars, A.; Parris, S.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3529.
13. (e) Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
14. (f) Yang, T.; Lin, C. X.; Fu, H.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. Org. Lett. 2005, 7, 4781.
15. (g) Altenhoff, G.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1661.
16. Benedì, C.; Bravo, F.; Uriz, P.; Fernández, E.; Claver, C.; Castillón, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073.
17. Zou, B. L.; Yuan, Q. L.; Ma, D. W. Org. Lett. 2007, 9, 4291.
18. (a) Huang, H.; Liu, H.; Jiang, H. L. J. Comb. Chem. 2008, accepted.
19. (b) Chen, S. Y.; Huang, H.; Liu, X. J.; Shen, J. K.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Comb. Chem. 2008, 10, 358.
20. Ye, D. J.; Deng, G. H.; Wenfeng, L.; Zhou, Y.; Feng, E.; Jiang, H.; Liu, H. Tetrahedron 2008, 64, 6544.
21. (a) Shahnaz, P.; Hai, S. M. A.; Khan, R. A.; Khan, K. M.; Afza, N.; Sarfaraz, T. B. Synth. Commun. 2005, 35, 1663.
22. (b) Lee, S. H.; Matsushita, H.; Koch, G.; Zimmermaunn, J.; Clapham, B.; Janda, K. J. Comb. Chem. 2004, 6, 822.
23. (a) Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
24. (b) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
25. (c) Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742.
26. (d) Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934.
27. (e) Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862.
28. (a) Kunaragurubaran, N.; Juhl, K.; Zhuang, W.; Bøgevig, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254.
29. (b) Ma, D. W.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
30. (c) Lu, B.; Ma, D. W. Org. Lett. 2006, 8, 6115.
31. (d) Xie, X. A.; Chen, Y.; Ma, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16050.
32. Evindar, G.; Batey, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.