Synthesis of donor-acceptor multiblock copolymers incorporating fullerene backbone repeat units

Macromolecules

Volumn 43, Issue 14, 2010, Pages 6033-6044

  Hiorns, Roger C ^a,b   Cloutet, Eric ^a,b   Ibarboure, Emmanuel ^a,b   Khoukh, Abdel ^c   Bejbouji, Habiba ^d   Vignau, Laurence ^d   Cramail, Henri ^b  

^a UNIVERSITÉ BORDEAUX 1   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

^d UNIVERSITÉ BORDEAUX 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; ORGANIC SOLAR CELLS; SOLAR CELLS;

ATOM TRANSFER RADICAL ADDITION; DONOR ACCEPTORS; ELECTRON ACCEPTOR; FULLERENE CONTENT; MULTIBLOCK CO-POLYMERS; MULTIBLOCK COPOLYMER; POLY-3-HEXYLTHIOPHENE; PREPARATION CONDITIONS;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 77955311674     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma100694y     Document Type: Article

References (121)

1. Chen, X. L.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 4610
2. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Henze, O.; Kilbinger, A. F. M.; Feast, W. J.; Del Guerzo, A.; Desvergne, J.-P.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1112
3. Hiorns, R. C.; Holder, S. J. Polym. Int. 2009, 58, 323
4. Sommerdijk, N. A. J.; Holder, S. J.; Hiorns, R. C.; Jones, R. G.; Nolte, R. J. M. Macromolecules 2000, 33, 8289
5. Hiorns, R. C.; Holder, S. J.; Schué, F.; Jones, R. G. Polym. Int. 2001, 50, 1016
6. Mori, T.; Watanabe, T.; Minagawa, K.; Tanaka, M. J. Polym. Sci. Pt A Polym. Chem. 2005, 43, 1569
7. Yu, L.; Li, W.; Wang, H.; Morkved, T. L.; Jaeger, H. M. Macromolecules 1999, 32, 3034
8. Wang, H.; You, W.; Jiang, P.; Yu, L.; Wang, H. H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 986
9. Hiorns, R. C.; Martinez, H. Synth. Met. 2003, 139, 463
10. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
11. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
12. Helgesen, M.; Søndergaard, R.; C. Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36
13. Choi, M.-C.; Kim, Y.; Ha, C.-S. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 581
14. Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875
15. Yesodha, S. K.; Pillai, C. K. S.; Tsutsumi, N. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 45
16. Cho, M. J.; Choi, D. H.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Dalton, L. R. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013
17. Moliton, A. Optoelectronics of molecules and polymers; Springer: New York, 2005.
18. McCullochm, I.; Yoon, H. Encycl. Mater.: Sci. Technol. 2008, 8476
19. Ling, Q.-D.; Liaw, D.-J.; Zhu, C.; Chan, D. S.-H.; Kang, E.-T.; Neoh, K.-G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 917
20. Singh, Th. B.; Sariciftci, N. S.; Jaiswal, M.; Menon, R. In Handbook of Organic Electronics and Photonics; Nalwa, H. S., Ed.; 2008; Vol. 3, p 153.
21. Singh, Th. B.; Sariciftci, N. S. Annu Rev. Mater. Res. 2006, 36, 199
22. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11
23. Fréchet, J. M. J. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 844
24. Guimard, N. K.; Gomez, N.; Schmidt, C. E. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 876
25. Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kasimis, T. S.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 9295
26. Olsen, B. D.; Segalman, R. A. Macromolecules 2005, 38, 10127
27. Cui, J.; Zhu, J.; Ma, Z.; Jiang, W. Chem. Phys. 2006, 321, 1
28. Klok, H.-A.; Lecommandoux, S. Adv. Mater. 2001, 13, 1217
29. Kallitsis, J.; Tsolakis, P.; Andreopoulou, A. Semiconducting Polymers, Chemistry, Physics and Engineering; Hadziioannou, G.; Malliaras, G. G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; Chapter 2, Vol, 1.
30. Malliaras, G. G.; Hadziioannou, G.; Herrema, J. K.; Wildeman, J.; Wieringa, R. H.; Gill, R. E.; Lampoura, S. S. Adv. Mater. 1993, 5, 721
31. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1
32. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nature Photon. 2009, 3, 297
33. Campoy-Quiles, M.; Ferenczi, T.; Agostinelli, T.; Etchegoin, P. G.; Kim, Y.; Anthopoulos, T. D.; Stavrinou, P. N.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Nat. Mater. 2008, 7, 158
34. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 3649
35. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
36. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. (ASAP) DOI: 10.1002/adma.200903528.
37. Kirova, N. Polym. Int. 2007, 57, 678
38. Cook, S.; Liyuan, H.; Furube, A.; Katoh, R. J. Phys. Chem. C (ASAP) DOI: 10.1021/jp101340b.
39. Jaiswal, M.; Menon, R. Polym. Int. 2006, 55, 1371
40. Moliton, A.; Nunzi, J.-M. Polym. Int. 2006, 55, 583
41. Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397
42. Nunzi, J.-M. C. R. Physique 2002, 3, 523
43. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474
44. Darling, S. B. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1266
45. Botiz, I.; Darling, S. B. Mater. Today 2010, 13 (5) 42
46. Watkins, P. K.; Walker, A. B.; Verschoor, G. L. B. Nano Lett. 2005, 5, 1814
47. Sun, S.; Fan, Z.; Wang, Y.; Haliburton, J. J. Mater. Sci. 2005, 40, 1429
48. Gratt, J. A.; Cohen, R. E. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 3362
49. Sun, S.-S. Solar Energy Mater. Solar Cells 2003, 79, 257
50. de Boer, B.; Stalmach, U.; van Hutten, P. F.; Melzer, C.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G. Polymer 2001, 42, 9097
51. Hiorns, R. C.; Iratçabal, P.; Bégué, D.; Khoukh, A.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Firon, M.; Sentein, C.; Martinez, H.; Preudhomme, H.; Dagron-Lartigau, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2304
52. Lindner, S. M.; Hüttner, S.; Chiche, A.; Thelakkat, M.; Krausch, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3364
53. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London) 1995, 376, 498
54. Yu, G.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1995, 78, 4510
55. Sun, S.-S.; Zhang, C.; Ledbetter, A.; Choi, S.; Seo, K.; Bonner, C. E., Jr.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043117
56. van der Veen, M. H.; de Boer, B.; Stalmach, U.; van de Wetering, K. I.; Hadziioannou, G. Macromolecules 2004, 37, 3673
57. Sivula, K.; Ball, Z. T.; Watanabe, N.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2006, 18, 206
58. Barrau, S.; Heiser, T.; Richard, F.; Brochon, C.; Ngov, C.; van de Wetering, K.; Hadziioannou, G.; Anokhin, D. V.; Ivanov, D. A. Macromolecules 2008, 41, 2701
59. Sommer, M.; Lang, A. S.; Thelakkat, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7901
60. Tao, Y.; McCulloch, B.; Kim, S.; Segalman, R. A. Soft Matter 2009, 5, 4219
61. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T. P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079
62. Heiser, T.; Adamopoulos, G.; Brinkmann, M.; Giovanella, U.; Ould-Saad, S.; Brochon, C.; van de Wetering, K.; Hadziioannou, G. Thin Solid Films 2006, 511-512, 219
63. Yokoyama, A.; Miyakoshi, R.; Yokozawa, T. Macromolecules 2004, 37, 1169
64. Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Darin W. Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526
65. Yokozawa, T.; Yokoyama, A. Chem. Rev. 2009, 109 (11) 5595
66. Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Khoukh, A.; Preudhomme, H.; Dagron-Lartigau, C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2263
67. Jeffries-El, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 10346
68. Liu, J.; McCullough, R. D. Macromolecules 2002, 35, 9882
69. Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777
70. Bronstein, H. A.; Luscombe, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12894
71. Kaul, E.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Bocharova, V.; Komber, H.; Stamm, M.; Kiriy, A. Macromolecules 2010, 43, 77
72. Hiorns, R. C.; Khoukh, A.; Gourdet, B.; Dagron-Lartigau, C. Polym. Int. 2006, 55, 608
73. Lan, Y.-K.; Yang, C. H.; Yang, H.-C. Polym. Int. 2010, 59, 16
74. Brinkmann, M.; Rannou, P. Macromolecules 2009, 42, 1125
75. Zen, A.; Saphiannikova, M.; Neher, D.; Grenzer, J.; Grigorian, S.; Pietsch, U.; Asawapirom, U.; Janietz, S.; Scherf, U.; Lieberwirth, I.; Wegner, G. Macromolecules 2006, 39, 2162
76. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312
77. Hiorns, R. C.; Cloutet, E.; Ibarboure, E.; Vignau, L.; Lemaitre, N.; Guillerez, S.; Absalon, C.; Cramail, H. Macromolecules 2009, 42, 3549
78. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
79. Sun, S.; Fan, Z.; Wang, Y.; Haliburton, J. J. Mater. Sci. 2005, 40, 1429
80. Zhang, C.; Choi, S.; Haliburton, J.; Cleveland, T.; Li, R.; Sun, S.-S.; Ledbetter, A.; Bonner, C. E. Macromolecules 2006, 39, 4317
81. Giacalone, F.; Martín, N. Chem. Rev. 2006, 106, 5136
82. Gogel, A.; Belik, P.; Walter, M.; Kraus, A.; Harth, E.; Wagner, M.; Spickermann, J.; Müllen, K. Tetrahedron 1996, 52, 5007
83. Shi, S.; Khemani, K. C.; Li, Q. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10656
84. Ito, H.; Ishida, Y.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3095
85. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 3878
86. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 3898
87. Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327
88. Miki, S.; Kitao, M.; Fukunishi, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2049
89. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492
90. Audouin, F.; Nuffer, R.; Mathis, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3456
91. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K.; Nakanishi, H.; Sumi, N. Synth. Met. 2003, 133, 325
92. Wohlgenannt, M.; Jiang, X. M.; Vardeny, Z. V.; Janssen, R. A. J. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 197401
93. Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Leroy, J.; Bailly, S.; Firon, M.; Sentein, C.; Preudhomme, H.; Dagron-Lartigau, C. Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2007, 36, 295
94. Bates, F. S.; Fredrickson, G. H. Phys. Today 1999, 52, 32
95. Segalman, R. A. Mater. Sci. Eng. R 2005, 48, 191
96. Segalman, R. A.; McCulloch, B.; Kirmayer, S.; Urban, J. J. Macromolecules 2009, 42, 9205
97. Klok, H.-A.; Lecommandoux, S. Adv. Mater. 2001, 13, 1217
98. Lee, M.; Cho, B.-K.; Zin, W. C. Chem. Rev. 2001, 101, 3869
99. Brinkmann, M.; Rannou, P. Macromolecules 2009, 42, 1125
100. Brinkmann, M.; Wittmann, J.-C. Adv. Mater. 2006, 18, 860
101. Nakanishi, T.; Miyashita, N.; Michinobu, T.; Wakayama, Y.; Tsuruoka, T.; Ariga, K.; Kurth, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6328
102. Sayar, M.; Stupp, S. I. Macromolecules 2001, 34, 7135
103. Taton, D.; Angot, S.; Gnanou, Y.; Wolert, E.; Setz, S.; Duran, R. Macromolecules 1998, 31, 6030
104. Ederlé, Y.; Mathis, C.; Nuffer, R. Synth. Met. 1997, 86, 2287
105. Ederlé, Y.; Mathis, C. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 1177
106. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J.; Wudl, F.; Srdanov, G.; Shi, S.; Li, C.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9836
107. Schwalm, T.; Wiesecke, J.; Immel, S.; Rehahn, M. Macromolecules 2007, 40, 8842
108. Hontis, L.; Vrindts, V.; Lutsen, L.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Polymer 2001, 42, 5793
109. Ng, S. C.; Xu, J. M.; Chan, H. S. O. Synth. Met. 2000, 110 (1) 31
110. Chambon, S.; Rivaton, A.; Gardette, J.-L.; Firon, M. Solar Energy Mater. Solar Cells 2007, 91, 394
111. Ouhib, F.; Hiorns, R. C.; de Bettignies, R.; Bailly, S.; Desbrières, J.; Dagron-Lartigau, C. Thin Solid Films 2008, 516, 7199
112. Polymers: Chemistry and Physics of Modern Materials, 3 rd ed., Cowie, J. M. G.; Arrighi, V. CRC Press, Taylor and Francis Group: Boca Raton, FL, 2008.
113. Müller, C.; Radano, C. P.; Smith, P.; Stingelin-Stutzmann, N. Polymer 2008, 49, 3973
114. Wunderlich, B.; Dole, M. J. Polym. Sci. 1957, 24, 201
115. Malik, S.; Nandi, A. K. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2002, 40, 2073
116. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hashimoto, K. Macromolecules 2009, 42, 7008
117. Trznadel, M.; Pron, A.; Zagorska, M.; Chrzaszcz, R.; Pielichowski, J. Macromolecules 1998, 31, 5051
118. Zhang, T.-H.; Lu, P.; Wang, F.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403
119. Fery-Forgues, S.; Lavabe, D. J. Chem. Educ. 1999, 76, 1260
120. Qian, J.; Zhang, M.; Manners, I.; Winnik, M. A. Trends Biotechnol. 2010, 28 (2) 84
121. Urien, M.; Erothu, H.; Cloutet, E.; Hiorns, R. C.; Vignau, L.; Cramail, H. Macromolecules 2008, 41, 7033