Effect of Addition Pattern on the Electrochemical and Spectroscopic Properties of Neutral and Reduced 1,2- and 1,4-(C6H5CH2)2C60 Isomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 17, 2000, Pages 3878-3883

  Kadish, Karl M ^a   Gao, Xiang ^a   Van Caemelbecke, Eric ^a   Suenobu, Tomoyoshi ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b  

^a University of Houston   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001432575     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp993708c     Document Type: Article

References (53)

1. Caron, C.; Subramanian, R.; D'Souza, F.; Kim, J.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8505.
2. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317-323.
3. Matsuzawa, N.; Dixon, D. A.; Fukunaga, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7594.
4. Cahill, P. A.; Rohlfing, C. M. Tetrahedron 1996, 52, 5247.
5. (a) Subramanian, R.; Kadish, K. M.; Vijayashree, M. N.; Gao, X.; Jones, M. T.; Miller, M. D.; Krause, K. L.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
6. (b) Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.; Hirasaka, T.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. 1998, 102, 3898.
7. (c) Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Hirasaka, T.; Arakawa, R.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220.
8. (a) Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
9. (b) Nagashima, H.; Terasaki, H.; Kimura, E.; Nakajima, K.; Itoh, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 1246.
10. (c) González, R.; Wudl, F.; Pole, D. L.; Sharma, P. K.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5837.
11. (d) Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.
12. (e) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 457.
13. (f) Miki, S.; Kitao, M.; Fukunishi, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2049.
14. (a) Murata, Y.; Motoyama, K.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron 1996, 52, 5077.
15. (b) Murata, Y.; Komatsu, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061.
16. (c) Murata, Y.; Shiro, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8117.
17. (d) Kitagawa, T.; Tanaka, T.; Takata, Y.; Takeuchi, K.; Komatsu, K. Tetrahedron 1997, 53, 9965.
18. (a) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
19. (b) Chen, J.; Cai, R.-F.; Huang, Z.-E.; Wu, H.-M.; Jiang, S.-K.; Shao, Q.-F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1553.
20. Haufler, R. E.; Conceicao, J.; Chibante, L. P. F.; Chai, Y.; Byrne, N. E.; Flanagan, S.; Haley, M. M.; O'Brien, S. C.; Pan, C.; Xiao, Z.; Billups, W. E.; Ciufolini, M. A.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Wilson, L. J.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634.
21. Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
22. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.: Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4364.
23. Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773.
24. Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
25. Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422.
26. Akasaka, T.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Suzuki, T. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Pennington: NJ, 1997; Vol. 4, 265.
27. Boulas, P.; D'Souza, F.; Henderson, C. C.; Cahill, P. A.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435.
28. Balch, A. L.; Cullison, B.; Fawcett, W. R.: Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M.; Winkler, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2287.
29. Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Roffia, S.; Orlandi, G.; Zerbetto, F.; Prato, M.; Maggini, M.; Scorrano, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6572.
30. Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659.
31. Nagashima, H.; Saito, M.; Kato, Y.; Goto, H.; Osawa, E.; Haga, M.; Itoh, K. Tetrahedron 1996, 52, 5053.
32. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
33. Zhou, J.; Rieker, A.; Grösser. T.; Skiebe, A.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1.
34. Eiermann, M.; Haddon, R. C.; Knight, B.; Li, Q. C.; Maggini, M.; Martin, N.; Ohno, T.; Prato, M.; Suzuki, T.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591.
35. Keshavarz-K. M.; Knight, B.; Haddon, R. C.; Wudl, F. Tetrahedron 1996, 52, 5149.
36. Baumgarten, M.; Gherghel, L. Appl. Magn. Reson. 1996, 11, 171.
37. Lawson, D. R.; Feklheim, D. L.; Foss, C. A.; Dorhout, P. K.; Elliott, C. M.; Martin, C. R.; Parkinson, B. J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68.
38. Greaney, M. A.; Gorun, S. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7142.
39. Ohlendorf, V.; Willnow, A.; Hungerbühler, H.; Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 759.
40. Stinchcombe, J.: Pénicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
41. Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117. 2907.
42. Subramanian, R.; Boulas, P.; Vijayashree, M. N.; D'Souza, F.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1847.
43. Trulove, P. C.; Carlin, R. T.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6265.
44. Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465.
45. Lerke, S. A.: Parkinson, B. A.; Evans, D. H.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7807.
46. Evans, D. H.; Lerke, S. A. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Pennington: NJ, 1994, Vol. 1, 1087.
47. Kadish, K. M.; Boulas, P. L.; Vijayashree, M. N.; Subramanian, R.; Gao, X.; Mead, S.; Tan, Z.; Jones, M. T. Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerene and Related Materials; Ruoff, R. S., Kadish, K. M., Eds.; The Electrochemical Society; Pennington, NJ, 1995; Vol. 2, 213.
48. Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 394.
49. Sanders, J. K. M.; Hunter, B. K. Modern NMR Spectroscopy: A Guide for Chemists, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1993; pp 303-307.
50. Richards, S. A. Laboratory Guide to Proton NMR Spectroscopy; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1988; pp 82-92.
51. 1H FT NMR Spectra, ed. I; 1993; Vol. 2; pp 1, 2, 63.
52. Kadish, K. M.; Gao, X.; Van Caemelbecke, E.: Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 563.
53. Guldi, D. M.; Hungerbühler, H.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380.