Polyfluorene-based push-pull type functional materials for write-once-read-many-times memory devices

Chemistry of Materials

Volumn 22, Issue 15, 2010, Pages 4455-4461

  Zhuang, Xiao Dong ^a   Chen, Yu ^a   Li, Bi Xin ^b   Ma, Dong Ge ^b   Zhang, Bin ^a   Li, Yongxi ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTION MECHANISM; DEVICE STABILITY; DIGITAL IMAGE; ELECTRON-RICH; EMISSION PEAKS; ENERGY BANDGAPS; EXCITATION WAVELENGTH; FLUORENES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; IV CHARACTERISTICS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MEMORY DEVICE; ON/OFF CURRENT RATIO; POLYFLUORENES; SIDE CHAINS; TRIPHENYLAMINES; WRITE-ONCE-READ-MANY;

ELECTRON AFFINITY; FUNCTIONAL MATERIALS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; POLYMER FILMS;

IONIZATION POTENTIAL;

EID: 77955258970     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1012872     Document Type: Article

References (84)

1. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191
2. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wadul, F. Science 1992, 258, 1474-1476
3. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
4. Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260
5. Giacalone, F.; Martin, N. Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190
6. Luzzati, S.; Scharber, M.; Catellani, M.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Neugebauer, H.; Sacriciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5351-5358
7. Gomez, R.; Blanco, R.; Veldman, D.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4953-4960
8. El-Khouly, M. E.; Chen, Y.; Zhuang, X. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6370-6371
9. Lin, Y.; EI-Khouly, M. E.; Chen, Y.; Supur, M.; Gu, L.; Li, Y.; Fukuzumi, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 10818-10824
10. Chen, Y.; El-Khouly, M. E.; Zhuang, X. D.; He, N.; Araki, Y.; Lin, Y.; Ito, O. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1709-1714
11. Chen, Y.; EI-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. Org. Lett. 2005, 7, 1613-1616
12. Zhao, H.; Yuan, W. Z.; Mei, J.; Tang, L.; Liu, X. Q.; Yan, J. M.; Shen, X. Y.; Sun, J. Z.; Qin, A.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 4995-5005
13. Ling, Q. D.; Kang, E. T.; Neoh, K. G.; Chen, Y.; Zhuang, X. D.; Zhu, C.; Chan, D. S. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 143302/1-143302/3
14. Zhuang, X. D.; Chen, Y.; Liu, G.; Li, P. P.; Zhu, C. X.; Kang, E. T.; Noeh, K. G.; Zhang, B.; Zhu, J. H.; Li, Y. X. Adv. Mater. 2010, 22, 1731-1735
15. Liu, G.; Zhuang, X. D.; Chen, Y.; Zhang, B.; Zhu, J. H.; Zhu, C. X.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 253301/1-253301/3
16. Choi, S.; Hong, S. H.; Cho, S. H.; Park, S.; Park, S. M.; Kim, O.; Ree, M. Adv. Mater. 2008, 20, 1766-1771
17. Möller, S.; Perlov, C.; Jackson, W.; Taussig, C.; Forrest, S. R. Nature 2003, 426, 166-169
18. Ling, Q. D.; Liaw, D. J.; Zhu, C. X.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 917-978
19. Mukherjee, B.; Pal, A. J. Chem. Mater. 2007, 19, 1382-1387
20. Liu, G.; Ling, Q. D.; Teo, E. Y. H.; Zhu, C. X.; Chan, D. S. H.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. ACS Nano 2009, 3, 1929-1937
21. Kim, D. M.; Park, S.; Lee, T. J.; Hahm, S. G.; Kim, K.; Kim, J. C.; Kwon, W.; Ree, M. Langmuir 2009, 25, 11713-11719
22. Zhuang, X.D.; Chen, Y.; Liu, G.; Zhang, B.; Neoh, K. G.; Kang, E. T.; Zhu, C. X.; Li, Y. X.; Niu, L. J. Adv. Funct. Mater. 2010, in press, DOI: 10.1002/adfm.201000258.
23. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
24. Geng, Y.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Wallace, J. U.; Chen, S. H. Chem. Mater. 2003, 15, 542-549
25. Li, J. Y.; Ziegler, A.; Wegner, G. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 4450-4457
26. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829-833
27. Wang, X. J.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665-1670
28. Ashraf, R. S.; Hoppe, H.; Shahid, M.; Gobsch, G.; Sensfuss, S.; Klemm, E. J.Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2006, 44, 6952-6961
29. Mcneill, C. R.; Halls, J. J. M.; Wilson, R.; Whiting, G. L.; Berkebile, S.; Ramsey, M. G.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2309-2321
30. Tang, W.; Chellappan, V.; Liu, M.; Chen, Z.-K.; Ke, L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1467-1473
31. Lim, E.; Kim, Y. M.; Lee, J.-I.; Jung, B.-J.; Cho, N. S.; Lee, J.; Do, L.-M.; Shim, H.-K. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2006, 44, 4709-4721
32. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Ungar, G.; Hill, J.; Whitehead, K. S. Macromolecules 1999, 32, 5810-5817
33. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765-768
34. Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809-811
35. Yoon, K.-J.; Park, J. S.; Lee, S.-J.; Song, M.; Shin, I. A.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S.; Jin, S.-H. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 6762-6769
36. Klärmer, G.; Lee, J. I.; Lee, V. Y.; Chan, E.; Chen, J. P.; Nelson, A.; Markiewicz, D.; Siemens, R.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1800-1805
37. Bondarev, D.; Zedn′k, J.; Vohl′dal, J.; Podhajecka, K.; Sedlacek, J. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 4532-4546
38. Horst, S.; Evans, N. R.; Bronstein, H. A.; Williams, C. K. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 5116-5125
39. Chen, R.-T.; Chen, S.-H.; Hsieh, B.-Y.; Chen, Y. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 2821-2834
40. Chen, Y.; Araki, Y.; Doyle, J.; Strevens, A.; Ito, O.; Blau, W. J. Chem. Mater. 2005, 17, 1661-1666
41. Lin, H. Y.; Liou, G. S.; Lee, W. Y.; Chen, W. C. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2007, 45, 1727-1736
42. Fang, Q.; Tamamoto, T. Macromolecules 2004, 37, 5894-5899
43. Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W. Macromol. Symp. 1997, 125, 1-48
44. Park, J. H.; Cho, N. S.; Young, K. J.; Cho, H. J.; Shim, H. K.; Kim, H.; Lee, Y. S. Org. Electron. 2007, 8, 272-285
45. Miller, C. A.; Long, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4895-4898
46. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
47. Jacobson, N. E. NMR Spectroscopy Explained: Simplified Theory, Applications and Examples for Organic Chemistry and Structural Biology; Wiley: Hoboken, NJ, 2007.
48. Chen, Y.; Lin, Y.; Ei-Khouly, M. E.; He, N.; Yan, A. X.; Liu, Y.; Cai, L. Z.; Ito, O. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2008, 46, 4249-4253
49. Bolognesi, A.; Betti, P.; Botta, C.; Destri, S.; Giovanella, U.; Moreau, J.; Pasini, M.; Porzio, W. Macromolecules 2009, 42, 1107-1113
50. Lu, J. J.; Shen, P.; Zhao, B.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Liu, E. H.; Tan, S. T. Eur. Polym. J. 2008, 44, 2348-2355
51. Wang, B. C.; Liao, H. R.; Yeh, H. C.; Wu, W. C.; Chen, C. T. J. Lumin. 2005, 113, 321-328
52. Peng, X.; Song, F.; Lu, E.; Wang, Y.; Zhou, W.; Fan, J.; Gao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4170-4171
53. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1990.
54. Wu, T. Y.; Sheu, R. B.; Chen, Y. Macromolecules 2004, 37, 725-733
55. Kunter, W.; Noworyta, K.; Deviprasad, G. R.; Souza, F. D. J. Electrochem. Soc. 2000, 147, 2647-2651
56. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.; Cao, X.; Lai, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8104-8113
57. Kumaresan, D.; Thummel, R. P.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 6335-6339
58. Chen, Z. K.; Huang, W.; Wang, L. H.; Kang, E. T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015-9025
59. Yang, C.; Jenekhe, A. S. Macromolecules 1995, 28, 1180-1196
60. Iosip, M. D.; Destri, S.; Pasini, M.; Porzioc, W.; Pernstich, K. P.; Batlogg, B. Synth. Met. 2004, 146, 251-253
61. Frommer, J. E.; Chance, R. R. In Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2 nd ed.; John Wiley& Sons, Inc.: New York, 1986; Vol. 5, pp 462 - 507
62. Miller, L. L.; Nordblom, G. D.; Mayeda, E. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 916-918
63. Choi, D. H.; Lee, D.; Sim, H.; Chang, M.; Hwang, H. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082904/1-082904/3
64. Prakash, A.; Ouyang, J.; Lin, J. L.; Yang, Y. J. Appl. Phys. 2006, 100, 054309/1-054309/4
65. Lin, J.; Zheng, M.; Chen, J.; Gao, X.; Ma, D. Inorg. Chem. 2007, 46, 341-344
66. Ouyang, J. Y.; Chu, C. W.; Szmanda, C. R.; Ma, L. P.; Yang, Y. Nat. Mater. 2004, 3, 918-922
67. Lin, J.; Ma, D. J. Appl. Phys. 2008, 103, 024507/1-024507/4
68. Yang, Y.; Ouyang, J.; Ma, L. P.; Tseng, R. J. H.; Chu, C. W. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1001-1014
69. Chu, C. W.; Ouyang, J.; Tseng, H. H.; Yang, Y. Adv. Mater. 2005, 17, 1440-1443
70. Ling, Q. D.; Chang, F. C.; Song, Y.; Zhu, C. X.; Liaw, D. J.; Chan, D. S. H.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8732-8733
71. Ling, Q. D.; Song, Y.; Lim, S. L.; Teo, E. Y. H.; Tan, Y. P.; Zhu, C. X.; Chan, D. S. H.; Kwong, D. L.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2947-2951
72. Teo, E. Y. H.; Ling, Q. D.; Song, Y.; Tan, Y. P.; Wang, W.; Kang, E. T.; Chan, D. S. H.; Zhu, C. X. Org. Electron. 2006, 7, 173-180
73. Lampert, M. A.; Mark, P. Current injection in solids; Academic Press: New York, 1970.
74. Lee, T. J.; Chang, C. W.; Hahm, S. G.; Kim, K.; Park, S.; Kim, D. M.; Kim, J.; Kwon, W. S.; Liou, G. S.; Ree, M. Nanotechnology 2009, 20, 135204-135210
75. Yun, D. Y.; Kwak, J. K.; Jung, J. H.; Kim, T. W.; Son, D. I. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 143301/1-143301/3
76. Naka, K.; Uemura, T.; Chujo, Y. Polym. J. 2000, 32, 435-439
77. Benson-Smith, J. J.; Goris, L.; Vandewal, K.; Haenen, K.; Manca, J. V.; Vanderzande, D.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 451-457
78. Maitani, M. M.; Allara, D. L.; Ohlberg, D. A. A.; Li, Z.; Williams, R. S.; Stewart, D. R. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 173109/1-173109/3
79. Lau, C. N.; Stewart, D. R.; Williams, R. S.; Bockrath, M. Nano Lett. 2004, 4, 569-572
80. Borghetti, J.; Snider, G. S.; Kuekes, P. J.; Yang, J. J.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. Nature 2010, 464, 873-876
81. Yang, J. J.; Borghetti, J.; Murphy, D.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. Adv. Mater. 2009, 21, 3754-3758
82. Yang, J. J.; Pickett, M. D.; Li, X. M.; Ohlberg, D. A. A.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 429-433
83. Borghetti, J.; Li, Z. Y.; Straznicky, J.; Li, X. M.; Ohlberg, D. A. A.; Wu, W.; Stewart, D. R.; Williams, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 1699-1703
84. Strukov, D. B.; Williams, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20155-20158