Family of electroluminescent silyl-substituted poly(p-phenylenevinylene)s: Synthesis, characterization, and structure-property relationships

Macromolecules

Volumn 33, Issue 24, 2000, Pages 9015-9025

  Chen, Z K ^a   Huang, W ^a   Wang, L H ^a   Kang, E T ^a   Chen, B J ^b   Lee, C S ^b   Lee, S T ^b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRIC POTENTIAL; ELECTROLUMINESCENCE; MOLECULAR WEIGHT; PHOTOLUMINESCENCE; POLYCONDENSATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYPHENYLENEVINYLENE;

VINYL RESINS;

EID: 0034315868     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0005670     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
2. (b) Cao, Y.; Parker, I. D.; Yu, G.; Zhang, C.; Heeger, A. J. Nature 1999, 397, 414.
3. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498.
4. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
5. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
6. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
7. Segura, J. L. Acta Polym. 1998, 49, 319.
8. (a) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
9. (b) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1993, 365, 628.
10. (a) Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G. Adv. Mater. 1992, 4, 36.
11. (b) Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. J. Appl. Phys. 1996, 79, 934.
12. Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Rasmusson, J.; Andersson, M. R.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Nature 1994, 372, 444.
13. (a) Ohmori, Y.; Uchida, M.; Muro, K.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1991, 30, L1941.
14. (b) Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416.
15. Yu, W.-L.; Meng, H.; Pei, J.; Huang, W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11808.
16. Kim, K. D.; Park, J. S.; Kim, H. K.; Lee, T. B.; No, K. T. Macromolecules 1998, 31, 7267.
17. (a) Li, H.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 2866.
18. (b) Miller, R. D.; Michl, J. Chem. Rev. 1989, 90, 1359.
19. Ohshita, J.; Kunai, A. Acta Polym. 1998, 49, 379.
20. (a) Herrema, J. K.; Hutten, P. F.; Gill, R. E.; Wildeman, J.; Wieringa, R. H.; Hadziioannou, G. Macromolecules 1995, 28, 8102.
21. (b) Garten, F.; Hilberer, A.; Cacialli, F.; Esselink, E.; Dam, Y.; Schlatmann, B.; Friend, R. H.; Klapwijk, T. M.; Hadziioannou, G. Adv. Mater. 1997, 9, 127.
22. (c)Tang, H. Q.; Zhu, L. H.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ohshita, J.; Kunai, A. J. Polym. Sci. Part B, Polym. Phys. 1999, 37, 1873.
23. Kim, H. K.; Ryu, M. K.; Kim, K. D.; Lee, S. M.; Cho, S. W.; Park, J. W. Macromolecules 1998, 31, 1114.
24. Hoger, S.; McNamara, J. J.; Schricker, S.; Wudl, F. Chem. Mater. 1994, 6, 171.
25. Zhang, C.; Hoger, S.; Pakbaz, K.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Electron. Mater. 1994, 23, 453.
26. Kim, S. T.; Hwang, D. H.; Li, X. C.; Gruner, J.; Friend, R. H.; Holmes, A. B.; Shim, H. K. Adv. Mater. 1996, 8, 979.
27. Hwang, H.; Kim, S. T.; Shim, H. K.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Friend, R. H. Chem. Commun. 1996, 2241.
28. Chuah, B. S.; Hwang, D. H.; Kim, S. T.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; DeMello, J. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1997, 91, 279.
29. Corey, J. Y. History Overview and Comparison of Silicon with Carbon. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Part I; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley and Sons Ltd.: New York, 1989; Chapter 1, pp 1-56.
30. Gerns, F. R. U.S. Patent 3932542, 1976.
31. Kang, I. N.; Hwang, D. H.; Shim, H. K.; Zyung, T.; Kim, J. J. Macromolecules 1996, 29, 165.
32. (a) Wudl, F.; Srdanov, G. U.S. Patent 5189136, 1990.
33. (b) Wudl, F.; Hoger, S. U.S. Patent 5679757, 1993.
34. (a) Gruter, G. J. M.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 4473.
35. (b) Walling, C.; Rieger, A. L.; Tanner, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3129.
36. (a) Gelinck, G. H.; Warman, J. M.; Staring, E. G. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5485.
37. (b) Spreitzer, H.; Becker, H.; Kluge, E.; Kreuder, W.; Schenk, H.; Demandt, R.; Schoo, H. Adv. Mater. 1998, 70, 1340.
38. Smith, A. L. J. Chem. Phys. 1953, 18, 1997.
39. Williams, E. A. NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds,Part I; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1989; Chapter 8, p 511.
40. Becker, H.; Spreitzer, H.; Ibrom, K.; Kreuder, W. Macromolecules 1999, 32, 4925.
41. Becker, H.; Spreitzer, H.; Kreuder, W.; Kluge, E.; Schenk, H.; Parker, I.; Cao, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 42.
42. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1991; Chapter 5.
43. Andersson, M. R.; Yu, G.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1997, 85, 1275.
44. Vanhutten, P. F.; Gill, R. E.; Herrema, J. K.; Hadziioannou, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3218.
45. (a) Sakurai, H.; Sugiyama, H.; Kira, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1837.
46. (b) Shizuka, H.; Sato, Y.; Ueki, Y.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1 1984, 80, 341.
47. (a) Bredas, J. L.; Cornil, J.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 1996, 8, 447.
48. (b) Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815.
49. (a) Joshi, H. S.; Jamshidi, R.; Tor, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2722.
50. (b) Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
51. Peng, Z. H.; Zhang, J. H.; Xu, B. B. Macromolecules 1999, 32, 5162.
52. Andersson, M. R.; Berggren, M.; Olinga, T.; Hjertberg, T.; Inganas, O.; Wennerstrom, O. Synth. Met. 1997, 85, 1383.
53. (a) Bredas, J. L.; Silbey, R.; Boudreux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983,. 105, 6555.
54. (b) deLeeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. B.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53.
55. Colvin, V. L.; Schlamp, M. C.; Alivisatos, A. P. Nature 1994, 370, 354.