The mechanism of cyclization in chromophore maturation of green fluorescent protein: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 29, 2010, Pages 9698-9705

  Ma, Yingying ^a,b   Sun, Qiao ^b   Zhang, Hong ^b   Peng, Liang ^a   Yu, Jian Guo ^a   Smith, Sean C ^b  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CHROMOPHORES; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; PROTEINS;

AUTOCATALYTIC; CLUSTER MODELS; CYCLIZED PRODUCTS; ENOLATES; EXPERIMENTAL OBSERVATION; GENERAL BASE; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; HYBRID DENSITY FUNCTIONAL THEORY; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; POTENTIAL ENERGY PROFILES; REACTION PATHS; THEORETICAL STUDY; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CYCLIZATION;

EID: 77954930771     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1039817     Document Type: Article

References (55)

1. Heim, R.; Prasher, D. C.; Tsien, R. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12501
2. Cubitt, A. B.; Heim, R.; Adams, S. R.; Boyd, A. E.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y. Trends Biochem. Sci. 1995, 20, 448
3. Orm, M.; Cubitt, A. B.; Kallio, K.; Gross, L. A.; Tsien, R. Y.; Remington, S. J. Science 1996, 273, 1392
4. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 759
5. Giepmans, B. N. G.; Adams, S. R.; Ellisman, M. H.; Tsien, R. Y. Science 2006, 312, 217
6. Niwa, H.; Inouye, S.; Hirano, T.; Matsuno, T.; Kojima, S.; Kubota, M.; Ohashi, M.; Tsuji, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13617
7. Wang, S. F.; Smith, S. C. Chem. Phys. 2006, 326, 204
8. Wang, S. F.; Smith, S. C. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5084
9. Wang, S. F.; Smith, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 452
10. Zhang, H.; Smith, S. C. J. Theor. Comput. Chem. 2007, 6, 789
11. Zhang, H.; Wang, S. F.; Sun, Q.; Smith, S. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 8422
12. Sun, Q.; Doerr, M.; Li, Z.; Smith, S. C.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2450
13. Vendrell, O.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1138
14. Vendrell, O.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5500
15. Vendrell, O.; Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3564
16. Olsen, S.; Smith, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8677
17. Olsen, S.; Smith, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2054
18. Olsen, S.; Smith, S. C. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 159
19. Olsen, S.; Prescott, M.; Wilmann, P.; Battad, J.; Rossjohn, J.; Smith, S. C. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 507
20. Reuter, N.; Lin, H.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6310
21. Schäfer, L. V.; Groenhof, G.; Boggio-Pasqua, M.; Robb, M. A.; Grubmüller, H. PLoS Comput. Biol. 2008, 4 e1000034
22. Schäfer, L. V.; Gerrit, G.; Klingen, A. R.; Ullmann, G. M.; Martial, B.-P.; Robb, M. A.; Helmut, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 530
23. Zhang, H. S. Q.; Wang, S.; Olsen, S.; Smith, S. C. Theoretical studies of Green and Red Fluorescent Proteins; John Wiley & Sons, Inc, 2010; in press.
24. Sun, Q.; Wang, S. F.; Zhang, H.; Li, Z.; Pifisterer, C.; Fischer, S.; Nanbu, S.; Smith, S. C. Aust. J. Chem. 2010, 63, 363
25. Andresen, M.; Wahl, M. C.; Stiel, A. C.; Grater, F.; Schafer, L. V.; Trowitzsch, S.; Weber, G.; Eggeling, C.; Grubmüller, H.; Hell, S. W.; Jakobs, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13070
26. Lemay, N. P.; Morgan, A. L.; Archer, E. J.; Dickson, L. A.; Megley, C. M.; Zimmer, M. Chem. Phys. 2008, 348, 152
27. Schwede, T. F.; Retey, J.; Schulz, G. E. Biochemistry 1999, 38, 5355
28. Donnelly, M.; Fedeles, F.; Wirstam, M.; Siegbahn, P. E.; Zimmer, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4679
29. Crameri, A.; Whitehorn, E. A.; Tate, E.; Stemmer, W. P. C. Nat. Biotechnol. 1996, 14, 315.
30. Reid, B. G.; Flynn, G. C. Biochemistry 1997, 36, 6786
31. Per, E. M. S.; Maria, W.; Marc, Z. Int. J. Quantum Chem. 2001, 81, 169
32. Barondeau, D. P.; Hitomi, C.; Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Biochemistry 2005, 44, 16211
33. Barondeau, D. P.; Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3118
34. Barondeau, D. P.; Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4685
35. Barondeau, D. P.; Putnam, C. D.; Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12111
36. Barondeau, D. P.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3166
37. Kassmann, C. J.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D. Biochemistry 2005, 44, 1960
38. Huffman, H. A.; Phail, M. E.; Wachter, R. M. Biochemistry 2004, 43, 4464
39. Patel, H. N.; Wachter, R. M. Biochemistry 2005, 44, 8303
40. Sniegowski, J. A.; Lappe, J. W.; Patel, H. N.; Huffman, H. A.; Wachter, R. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 26248
41. Sniegowski, J. A.; Phail, M. E.; Wachter, R. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 332, 657
42. Wachter, R. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 120
43. Wachter, R. M. Mechanistic aspects of GFP chromophore biogenesis; Genetically Engineered Probes for Biomedical Applications, San Jose, CA, 2006.
44. Zhang, L.; Chan, N. H.; Dorrestein, P. C.; Wachter, R. M. Biochemistry 2008, 47, 10111
45. Zhang, L.; Patel, H. N.; Lappe, J. W.; Wachter, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4766
46. Craggs, T. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2865
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
49. Chen, S.-L.; Fang, W.-H.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1253
50. Chen, S.-L.; Marino, T.; Fang, W.-H.; Russo, N.; Himo, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2494
51. Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Raushel, F. M.; Himo, F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4287
52. Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Himo, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 1442
53. Yang, L.; Liao, R.-Z.; Yu, J.-G.; Liu, R.-Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6505
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
55. Guex, N.; Peitsch, M. C. Electrophoresis 1997, 18, 2714.