Theoretical studies of the tautomerism in 3-(2-R-phenylhydrazono)- naphthalene-1,2,4-triones: Synthesis of copper(II) complexes and studies of antibacterial and antitumor activities

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 7, 2010, Pages 1293-1302

  Francisco, Acácio I ^a   Vargas, Maria D ^a   Fragoso, Thaís P ^a   De M Carneiro, J Walkimar ^a   Casellato, Annelise ^b   De C Da Silva, Fernando ^a   Ferreira, Vitor F ^a   Barbosa, Jussara P ^c   Pessoa, Claudia ^d   Costa Lotufo, Letícia V ^d   Filho, José D B Marinho ^d   De Moraes, Manoel O ^d   Mangrich, Antonio S ^e  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^c INSTITUTO OSWALDO CRUZ   (Brazil)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^e FEDERAL UNIVERSITY OF PARANÁ   (Brazil)

Author keywords

Antibacterial activity; Antitumor activity; Copper(II) complexes; Hydrazone compounds; Naphthoquinones; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 77954259614     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000700017     Document Type: Article

References (58)

1. Nagaoka, K.; Kishi, Y.; Tetrahedron 1981, 37, 3783.
2. Furusaki, A.; Watanabi, T.; Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 931.
3. Neves, A. P.; Barbosa, C. C.; Greco, S. J.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Pinheiro, C. B.; Mangrich, A. S.; Barbosa, J. P.; da Costa, G. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 712.
4. Tandon, V. K.; Maurya, H. K.; Mishra, N.; Shukla, P. K.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3130.
5. Kim, H.-W.; Lee, C.-H.; Lee, H.-S.; Food. Sci. Biotechnol. 2009, 18, 755.
6. Oliveira, C. G. T.; Miranda, F. F.; Ferreira, V. F.; Freitas, C. C.; Rabello, R. F.; Carballido, J. M.; Corrêa, L. C. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 339.
7. Crosby, I. T.; Rose, M. L.; Collis, M. P.; de Bruyn, P. J.; Keep, P. L. C.; Robertson, A. D.; Aust. J. Chem. 2008, 61, 768.
8. Stagliano, K. W.; Emadi, A.; Lu, Z.; Malinakova, H. C.; Twenter, B.; Yu, M.; Holland, L. E.; Rom, A. M.; Harwood, J. S.; Amin, R.; Johnson, A. A.; Pommier, Y.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5651.
9. Da Silva Junior, E.; de Moura, M. A. B. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; de Souza, M. C. B. V.; Araujo, A. J.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 635;
10. Tapia, R. A.; Cantuarias, L.; Cuellar, M.; Villena, J.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 999.
11. Pinto, C. N.; Dantas, A. P.; De Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Polequevitch, P. F.; Pinto, M. D.; De Castro, S. L.; Pinto, A. V.; Arzneim. Forsc./Drug Res. 2000, 50, 1120.
12. Goulart, M. O. F.; Zani, C. L.; Tonholo, J.; Freitas, L. R.; de Abreu, F. C.; Oliveira, A. B.; Raslan, D. S.; Starling, S.; Chiari, E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2043.
13. Da Silva Junior, E. N.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. do C. F. R.; Silva, R. S. F.; Teixeira, D. V.; de Souza, M. C. B. V.; de Simone, C. A.; de Castro, S. L.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1774;
14. da Silva Junior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Pinto, M. do C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Barros, F. W. A.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7035.
15. Fry, F. H.; Jacob, C.; Curr. Pharm. Design 2006, 12, 4479;
16. Asche, C.; Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 449;
17. Hassani, M.; Cai, W.; Holley, D. C.; Lineswala, J. P.; Maharjan, B. R.; Ebrahimian, G. R.; Seradj, H.; Stocksdale, M. G.; Mohammadi, F.; Marvin, C. C.; Gerdes, J. M.; Beall, H. D.; Behforouz, M.; J. Med. Chem. 2005, 48, 7733;
18. Lee, J. H.; Cheong, J. H.; Park, Y. M.; Choi, Y. H.; Pharmacol. Res. 2005, 51, 553;
19. Liu, K. K. C.; Li, J.; Sakya, S.; Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 1105;
20. Kongkathip, N.; Siripong, P.; Sangma, C.; Luangkamin, S.; Niyomdecha, M.; Pattanapa, S.; Piyaviriyalgul, S.; Kongsaeree, P.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3179.
21. Vargas, M. D.; Pinto, A. C.; Echevarria, A.; Esteves-Souza, A.; Camara, C. A.; Cunha, A. C.; Torres, J. C.; Lima, E. L. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 439;
22. Esteves-Souza, A.; Figueiredo, D. V.; Esteves, A.; Câmara, C. A.; Vargas, M. D.; Pinto, A. C.; Echevarria, A.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2007, 30, 1399;
23. Cunha, A. S.; Vargas, M. D.; Gattass, C. R.; Pinto, A. C.; Camara, C. A.; Esteves, A. S.; Lima, E. L. S.; Oncol. Rep. 2008, 20, 225.
24. Da Silva, A. J. M.; Netto, C. D.; Pacienza-Lima, W.; Torres-Santos, E. C.; Rossi-Bergmann, B.; Maurel, S.; Valentin, A.; Costa, P. R. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 176.
25. Dos Santos, E. V. M.; Carneiro, J. W. de M.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 87.
26. Fieser, L. F.; Nazer, M. Z.; Archer, S.; Berberian, D. A.; Slighter, R. G.; J. Med. Chem. 1967, 10, 517.
27. Tandon, V. K.; Maurya, H. K.; Mishra, N. N.; Shukla, P. K.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3130.
28. Macias-Rubalcava, M. L.; Hernandez-Bautista, B. E.; Jimenez-Estrada, M.; Gonzalez, M. C.; Glenn, A. E.; Hanlin, R. T.; Hernandez-Ortega, S.; Saucedo-Garcia, A.; Muria-Gonzalez, J. M.; Anaya, A. L.; Phytochemistry 2008, 69, 1185.
29. Barbosa, T. P.; Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Martins, R. M.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6464;
30. dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Chiari, E.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Planta Med. 2001, 67, 92;
31. Dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Int. J. Parasitol. 2000, 30, 1199.
32. Kovacic, P.; Becvar, L. E.; Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 143;
33. Monks, T. J.; Hanzlik, P.; Cohen, G. M.; Ross, D.; Graham, D. G.; Toxicol. Appl. Pharmacol. 1992, 112, 2.
34. Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Tonholo, J.; Goulart, M. O. F.; J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275;
35. Kumagai, Y.; Tsurutani, Y.; Shinyashiki, M.; Takeda, S. H.; Nakai, Y.; Yoskikawa, T.; Shimojo, N.; Environ. Toxicol. Pharmacol. 1997, 3, 245.
36. Hsieh, B. R.; Desilets, D.; Kazmaier, P. M.; Dyes Pigm. 1990, 14, 165;
37. Carvalho, C. E. M.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Harrison, W.; Dyes Pigm. 2002, 52, 209.
38. Lycka, A.; Jirman, J.; Podstata, J.; Dyes Pigm. 1987, 8, 465.
39. Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J.; J. Mol. Struct. 2004, 705, 1.
40. Gokhale, N. H.; Padhye, S. B.; Newton, C.; Pritchard, R.; Metal Based Drugs 2000, 7, 121.
41. Gokhale, N. H.; Shirisha, K.; Padhye, S. B.; Croft, S. L.; Kendrick, H. D.; McKee, V.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 430.
42. Martins, F. T.; Cruz Jr., J. W.; Derogis, P. B. M. C.; dos Santos, M. H.; Veloso, M. P.; Ellena, J.; Doriguetto, A. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1515.
43. Farrera, J.-A.; Canal, I.; Hidalgo-Fernández, P.; Pérez-García, M. L.; Huertas, O.; Luque, F. J.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 2277.
44. Romanyuk, A. L.; Polishchuk, O. P.; Litvin, B. L.; Ganashchak, N. I.; Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 251.
45. Francisco, A. I.; Casellato, A.; Vargas, M. D.; Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 323.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreen Jr., T.; Kudin, K. N.; Burat, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomsi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukua, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajim, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochteski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Faras, O.; Malick, D. K.; Rabu, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.; Nanayakkra, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.02, Gaussian, Inc.: Pittsburg P. A., 2003.
47. Beck, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. Hariharan, P. C.; Pople, J. A.; Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
49. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V.; J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
50. Langfield, R. D.; Scarano, F. J.; Heitzman, M. E.; Kondo, M.; Hammond, G. B.; Neto, C. C.; J. Ethnopharmacol. 2004, 94, 279.
51. Eloff, J. N.; Planta Med. 1998, 65, 711.
52. Mosmann, T.; J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
53. Ebeada, Y. H.; Fandya, R. F.; Zayeda, S. E.; Abd-Elshafia, E.; Ibrahimb, S. A.; Can. J. Anal. Spec. 2009, 53, 282.
54. Fragoso, T. P.; Carneiro, J. W. D.; Vargas, M. D.; J. Mol. Model. 2009, doi: 10.1007/s00894-009-0579-x.
55. Silverstein, R.; Bassaler, G.; Morill, T.; Spectroscopic Identification of Organic Compounds, 5th ed., John Wiley & Sons Inc.: New York, 2003.
56. Ispir, E.; Dyes Pigm. 2009, 82, 13.
57. Sakaguchi, U.; Addison, A. W.; J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 600.
58. Ma, S.; Zhu, W.; Xu, M.; Wang, Y.; Guo, Q.; Liu, Y.; Polyhedron 2003, 22, 3249.