Synthesis and photophysical properties of pyrrole/polycyclic aromatic units hybrid fluorophores

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 12, 2010, Pages 4004-4013

  Li, Chang Shun ^a   Tsai, Ya Hsuan ^a   Lee, Wei Chen ^a   Kuo, Wen Jang ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF KAOHSIUNG   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION REACTION; AROMATIC UNITS; BLUE LIGHT; EMISSION PROPERTIES; END CAPPING; FLUORESCENCE EFFICIENCY; FLUORESCENCE PROPERTIES; GLASSY MORPHOLOGY; HIGH QUANTUM EFFICIENCY; KNORR PYRROLE SYNTHESIS; NAPHTHALENE MOIETIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATICS; REACTION CONDITIONS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; SYNTHETIC STRATEGIES; THERMAL PROPERTIES; THERMAL STABILITY; TRIFLATES; TWO STAGE;

AMINATION; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; NAPHTHALENE; NITROGEN COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

FLUOROPHORES;

1 ETHYL 2,5 BIS[4 (9,9 DIMETHYL 9H FLUOREN 2 YL)PHENYL] 3,4 BIS(NAPHTHALEN 2 YL) 1H PYRROLE; 1 ETHYL 2,5 BIS[4 (N NAPHTHYLANILINO)PHENYL] 3,4 BIS(NAPHTHALEN 2 YL) 1H PYRROLE; 1 ETHYL 2,5 BIS[4 (NAPHTHALEN 1 YL)PHENYL] 3,4 (NAPHTHALEN 2 YL) 1H PYRROLE; 1 ETHYL 3,4 BIS(NAPHTHALEN 2 YL) 2,5 BIS[4 (9,9 DIPHENYL 9H FLUOREN 2 YL)PHENYL] 1H PYRROLE; 1 ETHYL 3,4 BIS(NAPHTHALEN 2 YL) 2,5 BIS[4 (PYREN 1 YL)PHENYL] 1H PYRROLE; AMINE; FLUORESCENT DYE; FLUOROPHORE; N PHENYLNAPHTHALEN 1 AMINE; NAPHTHALENE; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; BLUE LIGHT; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; FLUORESCENCE; QUANTUM CHEMISTRY; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 77953531350     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100158a     Document Type: Article

References (88)

1. Huang, D. F.; Moorthy, J. M.; Natarajan, P.; Venkatakrishnan, P.; Chow, T. J. Org. Lett. 2007, 25, 5215-5218
2. Huang, W.; Tang, C.; Liu, F.; Xia, Y. J.; Xie, L. H.; Wei, A.; Li, S. B.; Fan, Q. L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4074-4080
3. Yu, G.; Jiao, S. B.; Liao, Y.; Xu, X. J.; Wang, L. P.; Wang, L. M.; Su, Z. M.; Ye, S. H.; Liu, L. Q. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2335-2347
4. Shen, W. J.; Dodda, R.; Wu, C. C.; Wu, F.; Liu, T. H.; Chen, H. H.; Chen, Ch. H.; Shu, C. F. Chem. Mater. 2004, 16, 930-934
5. Lee, J.; Liu, Q. D.; Bai, D. R.; Kang, Y.; Tao, Y.; Wang, S. Organometallics 2004, 23, 6205-6213
6. Chen, C. T.; Chiang, C. L.; Lin, Y. C.; Chan, L. H.; Huang, C. H.; Tsai, Z. W.; Chen, C. T. Org. Lett. 2003, 5, 1261-1264
7. Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Weil, T.; Enkelmann, V.; Mu1llen, K.; Meghdadi, F.; List, E. J. W.; Leising, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946-953
8. Gronheid, R.; Hofkens, J.; Kohn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419
9. Freeman, A. W.; Koene, S. C.; Malenfant, P. R. L.; Thompson, M. E.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12385-12386
10. Justin Thomas, K. R.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 373-383
11. Kwon, T. W.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4657-4666
12. Chen, C. H.; Lin, J. T.; Yeh, M. C. P. Org. Lett. 2006, 8, 2233-2236
13. Lupton, J. M.; Samuel, I. D. W.; Beavington, R.; Burn, P. L.; Bassler, H. Adv. Mater. 2001, 13, 258-261
14. Lo, S. C.; Male, N. A. H.; Markham, J. P. J.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Salata, O. V.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2002, 14, 975-979
15. Anthopoulos, T. D.; Frampton, M. J.; Namdas, E. B.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2004, 16, 557-560
16. Gensch, T.; Hofkens, J.; Heirmann, A.; Tsuda, K.; Verheijen, W.; Vosch, T.; Crist, T.; Basche, T.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3752-3756
17. Pogantsch, A.; Wenl, E. G.; List, E. J. W.; Leising, G.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061-1064
18. Wu, R. L.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921
19. Tour, J. M.; Wu, R.; Schumm, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5662-5663
20. Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
21. Xia, C. J.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 5854-5859
22. Steuber, F.; Staudigel, J.; Stossel, M.; Simmerer, J.; Winnacker, A.; Spreitzer, H.; Weissortel, F.; Salbeck, J. Adv. Mater. 2000, 12, 130-133
23. Oldham, W. J., Jr.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2987-2988
24. Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702
25. Sonntag, M.; Kreger, K.; Hanft, D.; Strohriegl, P. Chem. Mater. 2005, 17, 3031-3039
26. Lyu, Y. Y.; Kwak, J.; Jeon, W. S.; Byun, Y.; Lee, H. S.; Kim, D.; Lee, C.; Char, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 420-427
27. Culligan, S. W.; Chen, A. C. A.; Wallace, J. U.; Klubek, K. P.; Tang, C. W.; Chen, S. H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1481-1487
28. Geng, Y.; Katsis, D.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 463-470
29. Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Barbarella, G.; Aruffo, F.; Cipriani, F.; Ventola, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1512-1520
30. Su, Y. Z.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W.; Lin, S. C.; Sun, S. S. Chem. Mater. 2002, 14, 1884-1890
31. Barbarella, G.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Gigli, G.; Mazzeo, M.; Anni, M.; Bongini, A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 664-670
32. Radke, K. R.; Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 5253-5256
33. Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2008, 217-219
34. Palayangoda, S. S.; Cai, X.; Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2008, 10, 281-284
35. Lai, M. Y.; Chen, C. H.; Huang, W. S.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581-585
36. Huang, T. H.; Lin, J. T.; Chen, L. Y.; Lin, Y. T.; Wu, C. C. Adv. Mater. 2006, 18, 602-606
37. Shen, J. Y.; Yang, X. L.; Huang, T. H.; Lin, J. T.; Ke, T. H.; Chen, L. Y.; Wu, C. C.; Yeh, M. C. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983-995
38. Dang, T. T.; Ahmad, R.; Dang, T. T.; Reinke, H.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1698-1700
39. Sun, X.; Liu, Y.; Chen, S.; Qiu, W.; Yu, G.; Ma, Y.; Qi, T.; Zhang, H.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917-925
40. Tao, S.; Peng, Z.; Zhang, X.; Wang, P.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1716-1721
41. Li, Y.; Ding, J.; Day, M.; Tao, Y.; Lu, J.; Diorio, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2165-2173
42. Kim, Y. H.; Shin, D. C.; Kim, S. H.; Ko, C. H.; Yu, H. S.; Chae, Y. S.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693
43. Wu, Q.; Lavigne, J. A.; Tao, Y.; DIorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2001, 13, 71-77
44. Kuo, W. J.; Chen, Y. H.; Jeng, R. J.; Chan, L. H.; Lin, W. P.; Yang, Z. M. Tetrahedron 2007, 63, 7086-7096
45. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
46. Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1990, 221
47. Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2201-2208
48. Riggleman, S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106-8109
49. Seganish, W. M.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 1137-1143
50. Furstner, A.; Grabowski, J.; Lehmann, C. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8275-8280
51. Bringmann, G.; Götz, R.; Keller, P. A.; Walter, R.; Boyd, M. R.; Lang, F.; Garcia, A.; Walsh, J. J.; Tellitu, I.; Bhaskar, K. V.; Kelly, T. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1090-1097
52. Malapel-Andrieu, B.; Merour, J.-Y. Tetrahedron 1998, 54, 11079-11094
53. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020-4028
54. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
55. Mensonides-Harsema, M. M.; Liao, Y.; Böttcher, H.; Bartoszyk, G. D.; Greiner, H. E.; Jürgen Harting, P.; de Boer; Wikström, H. V. J. Med. Chem. 2000, 43, 432-439
56. Lednicer, D.; Grostic, M. F. J. Org. Chem. 1967, 32, 3251-3253
57. Reichwagen, J.; Hopf, H.; Guerzo, A.; Belin, C.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 971-974
58. Sittisombut, C.; Boutefnouchet, S.; Trinhvan-Dufat, H.; Tian, W.; Michel, S.; Koch, M.; Tillequin, F.; Pfeiefer, B.; Pierre, A. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1113-1118
59. Grethe, G.; Toome, V.; Lee, H. L.; Uskokovic, M.; Brossi, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 504-508
60. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 11991-202
61. Katsis, D.; Geng, Y. H.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Trajkovska, A.; Chen, S. H.; Rothberg, L. J. Chem. Mater. 2002, 14, 1332-1339
62. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutani, H.; Tao, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 5032-5040
63. Rehahn, M.; Schluter, A. D.; Wegner, G.; Feast, W. J. Polymer 1989, 30, 1060-1062
64. Vahlenkamp, T.; Wegner, G. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1933-1952
65. Ding, J.; Day, M.; Robertson, G.; Roovers, J. Macromolecules 2002, 35, 3474-3483
66. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Lu, J. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 3285-3293
67. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473
68. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
69. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 137-139
70. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366
71. Bouchard, J.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5705-5711
72. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174
73. Anderson, K. W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563-9573
74. Tundel, R. E.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 430-433
75. Rostovtsev, V. V.; Bryman, L. M.; Junk, C. P.; Harmer, M. A.; Carcani, L. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 711-714
76. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Ko, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404-9411
77. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370
78. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067
79. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268-1273
80. Li, J.; Ma, C.; Tang, J.; Lee, C. S.; Lee, S. Chem. Mater. 2005, 17, 615-619
81. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264-1267
82. Ahman, J.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6363-6366
83. Zhang, W.; Nagashima, T. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 588-591
84. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723
85. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Adv. Mater. 2000, 12, 1949-1951
86. Ko, C.-W.; Tao, Y.-T.; Lin, J. T.; Thomas, K. R. J. Chem. Mater. 2002, 14, 357-361
87. Justin Thomas, K. R.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2002, 14, 1354-1361
88. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Mash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G. E.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646-9655