Synthesis, structure, electronic state, and luminescent properties of novel blue-light-emitting aryl-substituted 9,9-Di(4-(di-p-tolyl)aminophenyI)fluorenes

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 16, 2008, Pages 2335-2347

  Jiao, Shibo ^a,c   Liao, Yi ^b   Xu, Xinjun ^a   Wang, Liping ^a,c   Yu, Gui ^a   Wang, Limin ^c   Su, Zhongmin ^b   Ye, Shanghui ^a   Liu, Yunqi ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY BEIJING   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; ANNEALING; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROMAGNETIC WAVES; ELECTRON ENERGY LEVELS; EMISSION SPECTROSCOPY; INJECTION (OIL WELLS); LIGHT; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENCE; PHOTORESISTS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; POWDERS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY; THICK FILMS;

BLUE-LIGHT-EMITTING; FLUORENE DERIVATIVES; FLUORENES;

SINGLE CRYSTALS;

EID: 51149112708     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200800075     Document Type: Article

References (75)

1. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. a) F. C. Chen, Y. Yang, M. E. Thompson, J. Kido, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308.
3. b) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
4. c) Y. Shao, Y. Yang. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2453.
5. d) G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, Z. G. Shuai. D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816.
6. e) Y. J. Shi, J. Liu, Y. Yang, J. Appl. Phys. 2000, 87, 4254.
7. f) X. Gong, D. Moses, A. J. Heeger, S. Liu, A. K.-Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 183.
8. g) J. Liu, Y. J. Shi. Y. Yang. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 578.
9. a) Q. L. Huang, G. A. Evmenenko, P. Dutta, P. Lee, N. R. Armstrong, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227.
10. b) Y. Liu, M. Nishiura, Y. Wang, Z. M. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5592.
11. c) J. Liu, T. F. Guo, Y. Yang, J. Appl. Phys. 2002, 91, 1595.
12. d) R. J. Tseng, R. C. Chiechi, F. Wudl. Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093512.
13. e) C. T. Chen. Y. Wei, J. S. Lin. M. V. R. K. Moturu. W. S. Chao, Y. T. Tao, C. H. Chien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
14. a) F. Huang, Y. H. Niu. Y. Zhang, J. W. Ka, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2007, 19, 2010.
15. b) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest. Nature 1998, 395, 151.
16. c) Y. Wei, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478.
17. d) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest. Nature 2000, 403, 750.
18. e) M. Sudhakar, P. I. Djurovich, T. E. Hogen-Esch, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7796.
19. a) J. X. Jiang. Y. H. Xu, W. Yang, R. Guan, Z. Q. Liu, H. Y. Zhen, Y. Cao. Adv. Mater. 2006, 18, 1769.
20. b) J. Liu, Q. G. Zhou, Y. X. Cheng, Y. H. Geng, L. X. Wang, D. G. Ma, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Mater. 2005, 17, 2914.
21. c) X. Gong, S. Wang, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2005, 17, 2053.
22. d) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
23. e) Y. Qiu, P. Wei, D. Q. Zhang, J. Qiao. L. Duan. L. K. Li, Y. D. Gao, L. D. Wang, Adv. Mater. 2006, 18, 1607.
24. a) Q. F. Xu, H. M. Duong, F. Wudl, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 3357.
25. b) Y. Shao, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 073510.
26. c) H. Xia, M. Li, D. Lu, C. B. Zhang, W. J. Xie, X. D. Liu, B. Yang, Y. G. Ma, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 757.
27. a) B. Carlson, G. D. Phelan, W. Kaminsky, L. Dalton, X. Z. Jiang, S. Liu, A. K.-Y. Jen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162.
28. b) H. Tsuji, C. Mitsui, L. Lues, Y. Sato, E. J. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902.
29. c) J. H. Kim, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, B. Carlson, L. R. Dalton, C. F. Shu, R. Dodda, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 116.
30. d) G. Zhou. M. Baumgarten, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211.
31. a) C. Huang, C. G. Zhen, S. P. Su, K. Loh, Z. K. Chen. Org. Lett. 2005, 7, 391.
32. b) K. Danei, T. H. Huang, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. H. Chuen, Chem. Mater. 2002, 14, 3860.
33. c) W. J. Shen, R. Dodda, C. C. Wu, F. I. Wu, T. H. Liu, H. H. Chen, C. F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930.
34. d) C. J. Tonzola, A. P. Kulkarni, A. P. Gifford. W. Kaminsky, S. A. Jenekhe, Adv. Fund Mater. 2007, 17, 863.
35. a) M. F. Lin, L. Wang, W. K. Wong, K. W. Cheah, H. L. Tam. M. T. Lee, M. H. Ho, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 073517.
36. b) Z. Q. Gao, B. X. Mi. C. H. Chen, K. W. Cheah, Y. K. Cheng, W. S. Wen, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123506.
37. c) H. Kanno, K. Ishikawa, Y. Nishio, A. Endo, C. Adachi, K. Shibata, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 123509.
38. d) R. Meerheim, K. Walzer, M. Pfeiffer, K. Leo, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 061111.
39. e) K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Rev. 2007, 107, 1233.
40. X. J. Xu. S. Y. Chen, G. Yu, C. A. Di, Y. Q. Liu, Adv. Mater. 2007, 19, 1281.
41. a) B. Domercq, C. Grasso, J. L. Maldonado, M. Halik, S. Barlow, S. R. Marder. B. Kippelen. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8647.
42. b) D. D. Gebier, Y. Z. Wang, J. W. Blatchford, D. K. Jessen, S. W. Fu. T. M. Swager, A. G. MacDiarmid, A. J. Epstein, Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1644.
43. a) A. Tsuboyama. H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide. J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama. S. Miura, T. Kakiguchi. S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971.
44. b) J. Kido. Y. Okamoto. Chem. Rev. 2002, 102, 2357.
45. a) K. T. Wong, Y. Y. Chien, R. T. Chen, C. F. Wang, Y. T. Lin, H. H. Chiang, P. Y. Hsieh. C. C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G. H. Lee, S. M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
46. b) K. T. Wong, Z. J. Wang, Y. Y. Chien, C. L. Wang. Org. Lett. 2001, 5, 2285.
47. c) M. C. Hung, J. L. Liao, S. A. Chen, S. H. Chen, A. C. Su, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14576.
48. d) H. H. Lu, C. Y. Liu, C. H. Chang. S. A. Chen, Adv. Mater. 2007, 19, 2574.
49. Y. H. Kim, D. C. Shin, S. S. Ko, C. H. Kim, H. S. Yu, Y. S. Chae, S. K. Kwon, Adv. Mater. 2001, 13, 1690.
50. b) T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker. J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011.
51. c) A. P. Kulkarni. X. X. Kong, S. A. Jenekhe, Macromelecules 2006, 39, 8699.
52. d) M. T. Bernius, M. lnbasekaran, J. O'Brien, W. S. Wu, Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
53. a) K. T. Wong. T. Y. Hwu. A. Balaiah, T. C. Chao, F. C. Fang, C. T. Lee, Y. C. Peng. Org. Lett. 2006, 8, 1415.
54. b) C. C. Wu, Y. T. Lin, K. T. Wong, R. T. Chen. Y. Y. Chien. Adv. Mater. 2004, 16, 61.
55. c) J. Luo, Y. Zhou, Z. Q. Niu, Q. F. Zhou, Y. G. Ma, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314.
56. d) C. Ego, A. C. Grimsdale, F. Uckert, G. Yu. G. Srdanov, K. Müllen, Adv. Mater. 2002, 14, 809.
57. a) X. W. Chen, H. E. Tseng, J. L. Liao, S. A. Chen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17496.
58. b) K. Becker, J. M. Lupton, J. Feldmann, B. S. Nehls, F. Galbrecht, D. Q. Gao, U. Scherf, Adv. Fund. Mater. 2006, 16, 364.
59. c) R. Grisorio, G. P. Suranna, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 538.
60. d) L. J. Rozanski, C. W. Cone, D. P. Ostrowski, D. A. V. Bout, Macromolecules 2007, 40, 4524.
61. e) U. Scherf. E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 411.
62. E. J. W. List, R. Guentner, P. Scanducci de Freitas. U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 374.
63. S. Y. Cho, A. C. Grimsdale, D. J. Jones, S. E. Watkins, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11910.
64. K. L. Chan, M. J. Mckiernan, C. R. Towns, A. B. Holmes. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662.
65. S. Setayesh, A. C. Grimsdale, T. Weil, V. Enkelmann. K. Müllen. F. Meghdadi, E. J. W. List, G. Leising. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946.
66. Z. H. Li, M. S. Wong, H. Fukutani. Y. Tao, Org. Lett. 2006, 8, 4271.
67. K. T. Wong, Z. J. Wang, Y. Y. Chien, C. L. Wang. Org. Lett. 2001, 5, 2285.
68. a) X. J. Xu, G. Yu. C. A. Di. Y. Q. Liu, K. F. Shao, L. M. Yang, P. Lu, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 123503.
69. b) K. F. Shao, Y. F. Li, L. M. Yang, X. J. Xu, G. Yu, Y. Q. Liu, Chem. Lett. 2005, 34, 1604.
70. G. Yu, S. W. Yin, Y. Q. Liu, J. S. Chen, X. J. Xu, X. B. Sun, D. G. Ma, X. W. Zhan. Q. Peng, Z. G. Shuai, B. Z. Tang, D. B. Zhu, W. H. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
71. L. Tao, Z. K. Peng, X. H. Zhang, P. F. Wang, C. C. Lee, S. T. Lee, Adv. Mater. 2005, 15, 1716.
72. J. P. Zhang. G. Frenking, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10296.
73. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown. R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
74. G. Yu, X. J. Xu, Y. Q. Liu, Z. Q. Jiang, S. W. Yin, Z. G. Shuai, D. B. Zhu, X. B. Duan. P. Lu, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 222115.
75. C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito, Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.