Design, synthesis, and properties of asymmetrical heteroacene and its application in organic electronics

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 23, 2010, Pages 10565-10571

  Du, Chunyan ^a,b   Guo, Yunlong ^a,b   Chen, Jianming ^a,b   Liu, Hongtao ^a,b   Liu, Ying ^a,b   Ye, Shanghui ^a,b   Lu, Kun ^a,b   Zheng, Jian ^a,b   Wu, Ti ^a,b   Liu, Yunqi ^a   Shuai, Zhigang ^a   Yu, Gui ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; CONJUGATION LENGTH; DEVICE APPLICATION; FIELD-EFFECT MOBILITIES; FUSED RING; HETEROATOMS; ORGANIC ELECTRONICS; PHOTOEFFECT; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; SEMICONDUCTING LAYER; THIN FILM MORPHOLOGY;

BENZENE; CARRIER MOBILITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MESFET DEVICES; THIOPHENE;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 77953523414     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101135e     Document Type: Article

References (56)

1. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons; Academic Press: London, UK, 1964; Vol. 1, p 4.
2. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
3. Wu, J.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
4. Ong, B. S.; Wu, Y.; Li, Y.; Liu, P.; Pan, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4766
5. Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413
6. Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53
7. Di, C.; Yu, G.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14083
8. Schwab, P. F. H.; Smith, J. R.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1197
9. Melucci, M.; Favaretto, L.; Bettini, C.; Gazzano, M.; Camaioni, N.; Maccagnani, P.; Ostoja, P.; Monari, M.; Barbarella, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 10046
10. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
11. Deng, W.-Q.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8614
12. Wen, S.-H.; Li, A.; Song, J.; Deng, W.-Q.; Han, K.-L.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813
13. Cicoira, F.; Santato, C.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375
14. Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925
15. Buurma, A. J. C.; Jurchescu, O. D.; Shokaryev, I.; Baas, J.; Meetsma, A.; de Wijs, G. A.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3486
16. Syed Abthagir, P. S.; Ha, Y.-G.; You, E.-A.; Jeong, S.-H.; Seo, H.-S.; Choi, J.-H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23918
17. Nelson, S. F.; Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854
18. Gundlach, D. J.; Lin, Y.-Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87
19. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259
20. Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Eder, F.; Schmid, G.; Dehm, C. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4175
21. Volkel, A. R.; Street, R. A.; Knipp, D. Phys. Rev B 2002, 66, 195336
22. Fritz, S. E.; Kelley, T. W.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10574
23. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416
24. Bailey, W. J.; Liao, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 992
25. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505
26. Mondal, R.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612
27. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028
28. Chun, D.; Cheng, Y.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8380
29. Kaur, I.; Stein, N. N.; Kopreski, P. P.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3424
30. Tang, M. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Sun, Y.-S.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 882
31. Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 548
32. Du, C.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qiu, W.; Zhang, H.; Gao, X.; Liu, Y.; Qi, T.; Lu, K.; Yu, G. Chem. Mater. 2008, 20, 4188
33. Guo, Y.; Du, C.; Di, C.; Zheng, J.; Sun, X.; Wen, Y.; Zhang, L.; Wu, W.; Yu, G.; Liu, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 143303
34. Burgi, L.; Richards, T. J.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. J. Appl. Phys. 2003, 94, 6129
35. Tang, M. L.; Okamoto, T.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002
36. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Okamoto, T.; Miyaki, N.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1579
37. Valiyev, F.; Hu, W.-S.; Chen, H.-Y.; Kuo, M.-Y.; Chao, I.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2007, 19, 3018
38. Cicoira, F.; Santato, C.; Dadvand, A.; Harnagea, C.; Pignolet, A.; Bellutti, P.; Xiang, Z.; Rosei, F.; Meng, H.; Perepichka, D. F. J. Mater. Chem. 2008, 18, 158
39. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 41, 907
40. Desiraju, G. R.; Gavezzotti, A. Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 473
41. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
42. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Katz, H. E. J. Appl. Phys. 1995, 78, 1088
43. Delongchamp, D. M.; Sambasivan, S.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Chang, P.; Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J.; Subramanian, V. Adv. Mater. 2005, 17, 2340
44. Shtein, M.; Mapel, J.; Benziger, J. B.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 268
45. Hayakawa, R.; Petit, M.; Chikyow, T.; Wakayama, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 153301
46. Narayan, K. S.; Kumar, N. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 1891
47. Saragi, T. P. I.; Pudzich, R.; Fuhrmann, T.; Salbeck, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2334
48. Hamilton, M. C.; Martin, S.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Devices 2004, 51, 877
49. Dutta, S.; Narayan, K. S. Adv. Mater. 2004, 16, 2151
50. Xu, Y.; Berger, P. R.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4219
51. Kaneko, Y.; Koike, N.; Tsutsui, K.; Tsukada, T. Appl. Phys. Lett. 1990, 56, 650
52. Xia, Q.; Burkhardt, M.; Halik, M. Org. Electrochem. 2008, 9, 1061
53. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; Delongchamp, D.; Kline, R. J.; Colle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Zhang, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
54. Yoshihito, Y.; Takimiya, K.; Toyoshima, Y.; Yamashita, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1367
55. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C. 02; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
56. Gundlach, D. J.; Nichols, J. A.; Zhou, L.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2925