High-performance organic field-effect transistors: Molecular design, device fabrication, and physical properties

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 51, 2007, Pages 14083-14096

  Di, Chong An ^a,b   Yu, Gui ^a   Liu, Yunqi ^a   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRODES; ELECTRON ENERGY LEVELS; MOLECULAR STRUCTURE; PHYSICAL PROPERTIES; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

DIELECTRIC LAYERS; ELECTRODE CONTACT; MOLECULAR DESIGN;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 38349170134     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071753b     Document Type: Article

References (125)

1. Tang, C. W.; Van, Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. Kudo, K.; Yamashina, M.; Moriizumi, T. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 1984, 23, 130.
3. Edman, L.; Pauchard, M.; Liu, B.; Bazan, G.; Moses, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3961.
4. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
5. He, Y.; Hattori, R.; Kanicki, J. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2001, 40, 1199.
6. Nelson, S. F.; Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Jackson, T. N. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1854.
7. Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
8. Li. Y. N.; Wu, Y. L.; Gardner, S.; Ong, B. S. Adv. Mater. 2005, 17, 849.
9. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M. H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859.
10. Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13476.
11. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E. J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322.
12. Briseno, A. L.; Roberts, M.; Ling, M. M.; Moon, H.; Nemanick, E. J.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3880.
13. Naraso; Nishida, J. I.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
14. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J. I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996.
15. Meng, H.; Sun, F. P.; Goldfinger, M. B.; Jaycdx, G. D.; Li, Z. G.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.
16. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, l.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney. S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
17. Ong, B. S.: Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1141.
18. Wu, Y. L.; Li, Y. N.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4202.
19. Di, C. A.; Yu, G.; Liu, Y. Q.; Xu, X. J.; Wei, D. C.; Song, Y. B.; Sun, Y. M.; Wang, Y.; Zhu, D. B.; Liu, J.; Liu, X. Y.; Wu, D. X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16418.
20. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
21. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
22. Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3964.
23. Meng, H.; Sun, F. P.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshal, W. J.; Blackman, G. S.; Dobbs, K. D.; Keys, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304.
24. Itaka, K.; Yamashiro, M.; Yamaguchi, J.; Haemori, M.; Yaginuma, S.; Matsumoto, Y.; Kondo, M.; Koinuma, H. Adv. Mater. 2006, 18, 1713.
25. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
26. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
27. Horowitz, G. J. Mater. Res. 2004, 19, 1946.
28. Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Delannoy, P. J. Phys. III (Paris) 1995, 5, 355.
29. Sun, Y. M.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53.
30. Warta, W.; Stehle, R.; Karl, N. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 1985, 36, 163.
31. Ostroverkhova, O.; Cooke, D. G.; Shcherbyna, S.; Egerton, R. F.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Anthony, J. E. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2005, 71, 035204.
32. Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602.
33. Troisi, A.; Orlandi, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 086601.
34. Hulea, I. N.; Fratini, S.; Xie, H.; Mulder, C. L.; Iossad, N. N.; Rastelli, G.; Ciuchi, S.; Morpurgo, A. F. Nat. Mater. 2006, 5, 982.
35. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
36. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
37. Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057.
38. Marseglia, E. A.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Braga, D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 348, 137.
39. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1993, 5, 834.
40. Ichikawa, M.; Yanagi, H.; Shimizu, Y.; Hotta, S.; Suganuma, N.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1272.
41. Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
42. Allared, F.; Hellberg, J.; Remonen, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1553.
43. Li, X. C.; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
44. Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
45. Sun, Y. M.; Liu, Y. Q.; Ma, Y. Q.; Di, C. A.; Wang, Y.; Wu, W. P.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 242113.
46. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Huisman, B.-H.; Karbach, A.; Drechsler, D. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 591.
47. Pei, J.; Wang, J. L.; Cao, X. Y.; Zhou, X. H.; Zhang, W. B.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944.
48. Sun, Y. M.; Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Wang, J. L.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu. D. B. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818.
49. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
50. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
51. Cravino, A.; Roquet, S.; Aleveque, O.; Leriche, P.; Frere, P.; Roncali, J. Chem. Mater. 2006, 18, 2584.
52. Saragi, T. P. I.; Lieker, T. F.; Salbeck, J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 966.
53. Saragi, T. P. I.; Lieker, T. F.; Salbeck, J. Synth. Met. 2005, 148, 267.
54. Sonntag, M.; Kreger, K.; Hanft, D.; Strohriegl, P.; Setayesh, S.; de Leeuw, D. Chem. Mater. 2005, 17, 3031.
55. Veres, J.; Ogier, S. D.; Leeming, S. W.; Cupertino, D. C.; Mohialdin-Khaffaf, S. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 199.
56. Veres, J.; Ogier, S.; Lloyd, G. Chem. Mater. 2004, 16, 4543.
57. Song, Y. B.; Di, C. A.; Yang, X. D.; Li, S. P.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Yang, L. M.; Shui, Z. G.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15940.
58. Xu, H.; Yu, G.; Xu, W.; Xu, Y.; Cui, G. L.; Zhang, D. Q.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Langmuir 2005, 21, 5391.
59. Bao, Z. N.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066.
60. de Boer, R. W. I.; Stassen, A. F.; Craciun, M. F.; Mulder, C. L.; Molinari, A.; Rogge, S.; Morpurgo, A. F. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 262109.
61. Bao, Z. N.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
62. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Huang, X. B.; Xu, Y.; Yu, G.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 9226.
63. Su, W.; Jiang, J. Z.; Xiao, K.; Chen, Y. L.; Zhao, Q. Q.; Yu, G.; Liu, Y. Q. Langmuir 2005, 21, 6527.
64. Chen, Y. L.; Su, W.; Bai, M.; Jiang, J. Z.; Li, X. Y.; Liu, Y. Q.; Wang, L. X.; Wang, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15700.
65. Wang, H.; Zhang, D.; Guo, X.; Zhu, L.; Shuai, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2004, 670.
66. Wang, Y.; Wang, H. M.; Liu, Y. Q.; Di, C. A.; Sun, Y. M.; Wu, W. P.; Yu, G.; Zhang, D. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13058.
67. Ruiz, R.; Papadimitratos, A.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2005, 17, 1795.
68. Guo, X. F.; Myers, M.; Xiao, S. X.; Lefenfeld, M.; Steiner, R.; Tulevski, G. S.; Tang, J. Y.; Baumert, J. L.; Leibfarth, F.; Yardley, J. T.; Steigerwald, M. L.; Kim, P.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. 2006, 103, 11452.
69. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948.
70. lizuka, M.; Shiratori, Y.; Kuniyoshi, S.; Kudo, K.; Tanaka, K. Appl. Surf. Sci. 1998, 914, 130.
71. Noda, B.; Katsuhara, M.; Aoyagi, I.; Mori, T.; Taguchi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 392.
72. Naraso; Nishida, J. I.; Ando, S.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Koinuma, H.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
73. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984.
74. Gao, X. K.; Wu, W. P.; Liu, Y. Q.; Qiu, W. F.; Sun, X. B.; Yu, G.; Zhu, D. B. Chem. Commun. 2006, 2750.
75. Gao, X. K.; Wu, W. P.; Liu, Y. Q.; Jiao, S. B.; Qiu, W. F.; Yu, G.; Wang, L. P.; Zhu, D. B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 736.
76. Lee, H. S.; Kim, D. H.; Cho, J. H.; Park, Y. D.; Kim, J. S.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1859.
77. Cicoira, F.; Santato, C.; Dinelli, F.; Murgia, M.; Loi, M. A.; Biscarini, F.; Zamboni, R.; Heremans, P.; Muccini, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 375.
78. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
79. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
80. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
81. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812.
82. Weidkamp, K. P.; Afzali, A.; Tromp, R. M.; Hamers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12740.
83. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
84. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
85. Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
86. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; de Leeuw, D. M.; Tomovic, Z.; Wu, J.; Müllen, K.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233.
87. Dimitrakopoulos, C. D.; Kymissis, I.; Purushothaman, S.; Neumayer, D. A.; Duncombe, P. R.; Laibowitz, R. B. Adv. Mater. 1999, 11, 1372.
88. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S.; Kymissis, J.; Callegari, A.; Shaw, J. M. Science 1999, 283, 822.
89. Yuan, J. F.; Zhang, J.; Wang, J.; Yan, X. J.; Yan, D. H.; Xu, W. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 3967.
90. Peng, X.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Garnier, F. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 2013.
91. Bao, Z.; Feng, Y.; Dodabalapur, A.; Raju, V. R.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1299.
92. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.; Schutz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F.; Brunnbauer, M.; Stellacci, F. Nature 2004, 431, 963.
93. Facchetti, A.; Yoon, M. H.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2005, 17, 1705.
94. Yoon, M. H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.
95. Ahles, M.; Schmechel, R.; Seggem, H. V. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4499.
96. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194.
97. Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Ghim, J.; Kang, S. J.; Lee, H.; Kim, D. Y. Adv. Mater. 2006, 18, 3179.
98. Yasuda, T.; Tsutsui, T. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 395.
99. Takahashi, T.; Takenobu, T.; Takeya, J.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 033505.
100. Anthopoulos, T. D.; Setayesh, S.; Smits, E.; Cölle, M.; Cantatore, E.; de Boer, B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2006, 18, 1900.
101. Watkins, N. J.; Yan, L.; Gao, Y. L. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4384.
102. Cho, J. H.; Kim, D. H.; Jang, Y.; Lee, W. H.; Ihm, K.; Han, J.; Chung, S.; Cho, K. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 132101.
103. Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Garnier. F.; Brauchet, A. A.; Laigre, L.; Kassmi, A. E.; Demanze, F.; Kouki, F. Adv. Mater. 1997, 9, 389.
104. Chu, C. W.; Li, S. H.; Chen, C. W.; Shrotriya, V.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 193508.
105. Kymissis, I.; Dimitrakopoulos, C. D.; Purushothaman, S. IEEE Trans. Electron Devices 2001, 48, 1060.
106. Gundlach, D. J.; Jia, L. L.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 2001, 22, 571.
107. Koch, N.; Elschner, A.; Rabe, J. P.; Johnson, R. L. Adv. Mater. 2005, 17, 330.
108. Cao, Q.; Hur, S. H.; Zhu, Z. T.; Sun, Y. G.; Wang, C. J.; Meitl, M. A.; Shim, M.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2006, 18, 304.
109. Luan, S.; Neudeck, G. W. J. Appl. Phys. 1992, 72, 766.
110. Lefenfeld, M.; Blanchet, G.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2003, 15, 1188.
111. Jurchescu, O. D.; Popinciuc, M.; van Wees, B. J.; Palstra, T. T. M. Adv. Mater. 2007, 19, 688.
112. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willen, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644.
113. Zeis, R.; Siegrist, T.; Kloc, Ch. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103.
114. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097.
115. Goldmann, C.; Haas, S.; Krellner, C.; Pernstich, K. P.; Gundlach, D. J.; Batlogg, B. J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080.
116. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504.
117. Briseno, A. L.; Tseng, R. J.; Ling, M. M.; Falcao, E. H. L.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. N. Adv. Mater. 2006, 178, 2320.
118. Tang, Q. X.; Li, H. X.; Liu, Y. L.; Hu, W. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14634.
119. Tang, Q. X.; Li, H. X.; Song, Y. B.; Xu, W.; Hu, W. P.; Jiang, L.; Liu, Y. Q.; Wang, X. K.; Zhu, D. B. Adv. Mater. 2006, 18, 3010.
120. Sun, Y. M.; Tan, L.; Jiang, S. D.; Qian, H. L.; Wang, Z. H.; Yan, D. W.; Di, C. A.; Wang, Y.; Wu, W. P.; Yu, G.; Yan, S. K.; Wang, C. R.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1882.
121. Briseno, A. L.; Miao, Q.; Ling, M. M.; Reese, C.; Meng, H.; Bao, Z. N.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15576.
122. Yanagi, H.; Morikawa, T.; Hotta, S.; Yase, K. Adv. Mater. 2001, 13, 313.
123. Ichikawa, M.; Yanagi, H.; Shimizu, Y.; Hotta, S.; Suganuma, N.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Adv. Mater. 2002, 14, 1272.
124. Wilkinson, F. S.; Norwood, R. F.; McLellan, J. M.; Lawson, L. R.; Patrick, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16468.
125. Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Ling, M. M.; Liu, S. H.; Tseng, R. J.; Reese, C.; Roberts, M. E.; Yang, Y.; Wudl, F.; Bao, Z. N. Nature 2006, 444, 913.