Enantioselective synthesis of ent-stellettamide A: Asymmetric dipolar cycloadditions with Me3SiCHN2

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 8, 2000, Pages 2007-2022

  Whitlock, Gavin A ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENANTIOMER; METABOLITE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033839135     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2007::AID-HLCA2007>3.0.CO;2-5     Document Type: Article

References (68)

1. a) W. Carruthers, 'Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1990, p. 269;
2. b) A. Padwa, in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 4, p. 1069;
3. c) P. A. Wade, in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 4, p. 1112;
4. R. D. Little, in 'Comprehensive Organic Synthesis', Eds. B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 5, p. 247;
5. e) '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry' Ed. A. Padwa, John Wiley and Sons, Inc., New York, p. 1984.
6. a) B. Anichini, A. Goti, A. Brandi, S. I. Kozhushkov, A. Demeijere, Chem. Commun. 1997, 261;
7. b) D. P. Curran, M. H. Yoon, Tetrahedron 1997, 53, 1971;
8. c) A. Fernández-Mateos; G. P. Coca; R. R. González; C. T. Hernández, J. Org. Chem. 1996, 61, 9097;
9. d) K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1996, 61, 346;
10. e) A. G. Griesbeck, J. Hirt, K. Peters, E. M. Peters, H. G. Vonschnering, Liebigs. Ann. Chem. 1995, 4, 619;
11. f) T. Berranger, Y. Langlois, J. Org. Chem. 1995, 60, 1720;
12. g) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 5687;
13. h) T. Hudlicky, H. F. Olivo, B. Mckibben, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5108;
14. i) M. Hürzeler, B. Bernet, T. Mäder, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1779;
15. j) J. A. Stack, T. A. Heffner, S. J. Geils, D. P. Curran, Tetrahedron 1993, 49, 995;
16. k) B. H. Kim, D. P. Curran, Tetrahedron 1993, 49, 293;
17. l) K. Busch, U. M. Groth, W. Kuhnle, U. Schollkopf, Tetrahedron 1992, 48, 5607;
18. m) W. Oppolzer, A. J. Kingma, S. K. Pillai, Tetrahedron 1991, 32, 4893;
19. n) D. P. Curran, T. A. Heffner, J. Org. Chem. 1990, 55, 4585.
20. a) M. Cinquini, F. Cozzi, in 'Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis', Eds. G. Helmchen, R. Hoffman, J. Mulzer, E. Schaumann, Band E 21, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1996, p. 2953;
21. b) S. E. Denmark, D. L. Parker, J. A. Dixon, J. Org. Chem. 1997, 62, 435;
22. c) S. E. Denmark, A. Thorarensen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125;
23. d) A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino, M. H. Osterhout, A. T. Price, J. Org. Chem. 1997, 62, 67;
24. e) A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino, S. M. Sheehan, J. Org. Chem. 1997, 62, 78;
25. f) A. Padwa, M. D. Weingarten, Chem. Rev. 1996, 96, 223;
26. g) S. E. Denmark, A. Thorarensen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266;
27. b) S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137;
28. i) A. P. Kozikowski, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410;
29. j) A. B. Holmes, C. Swithenank, S. F. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 265;
30. k) P. De Shong, C. M. Dicken, J. M. Leginus, R. R. White, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5598;
31. l) W. R. Roush; A. E. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721;
32. m) W. Oppolzer, M. Petrzilka, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2755;
33. n) E. Piers, R. W. Britton, R. J. Keziere, R. D. Smillie, Can. J. Chem. 1971, 105, 933.
34. a) B. Anichini, A. Goti, A. K. Brandi, S. I. Kozhushkov, A. Demeijere, Chem. Commun. 1997, 261;
35. b) A. Goti, F. Cardona, A. Brandi, S. Picasso, P. Vogel, Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 1659;
36. c) J. A. Ponasik, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9109.
37. National Research Council, 'Prudent Practices for Handling Hazardous Chemicals in Laboratories', National Academy Press, Washington, D. C., 1981, p. 65.
38. G. Fraenkel, J. Org. Chem. 1998, 62, 431.
39. a) G. Galley, M. Pätzel, P. G. Jones, Tetrahedron 1995, 51, 1631;
40. b) A. Bartes, J. Liebscher, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1451;
41. c) T. Aoyama, T. Nakano, S. Nishigaki, T. Shiori, Heterocycles 1990, 30, 375;
42. d) M. F. Lappert, J. Poland, J. Chem. Soc. C 1971, 3910;
43. e) D. Seyferth, H. Menzel, A. W. Dow, T. C. Flood, J. Chem. Soc. 1968, 90, 1081.
44. D. S. Matteson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 27, 4293.
45. a) P. B. Alper, C. Meyers, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3186;
46. b) D. E. Frantz, R. Fässler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11245;
47. c) D. Muri, J. W. Bode, E. M. Carreira, Org. Lett. 2000, 2, 539;
48. d) C. S. Tomooka, D. D. LeCloux, H. Sasaki, E. M. Carreira, Org. Lett. 1999, 1, 149;
49. e) E. M. Carreira, J. Hong, J. Du Bois, C. S. Tomooka, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1097;
50. f) J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364;
51. g) J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, M. W. Day, Angew. Chem. 1997, 36, 1645;
52. h) J. Du Bois, C. S. Tomooka, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3179;
53. i) J. Du Bois, J. Hong, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 915.
54. a) M. R. Mish, F. M. Guerra, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8379;
55. b) H. Sasaki, E. M. Carreira, Synthesis 2000, 135.
56. G. A. Whitlock, E. M. Carreira, J. Org. Chem. 1997, 62, 7916.
57. H. Hirota, S. Matsunaga, N. Fusetani, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4163.
58. a) W. Oppolzer, Tetrahedron 1987, 43, 1987;
59. b) W. Oppolzer, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241.
60. D. Díez-Martin, N. R. Kotecha, S. V. Ley, S. Mantegani, J. C. Menendez, H. M. Organ, A. D. White, B. J. Banks, Tetrahedron 1992, 48, 7899.
61. T. Mandai, T. Matsumoto, Y. Tsujiguchi, S. Matsuoka, T. Tsuji, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 343.
62. R. A. Houghten, A. Beckman, J. M. Ostresh, Int. J. Peptide Protein Res. 1986, 27, 653.
63. V. Stoilova, L. S. Trifonov, A. S. Orahovats, Synthesis 1979, 105.
64. a) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9361;
65. b) A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
66. A. G. Myers, B. H. Yang, D. J. Kopecky, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3623.
67. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
68. P. Kociénski, S. Wadman, K. Cooper, J. Org. Chem. 1989, 54, 1215.