Direct catalytic asymmetric synthesis of highly functionalized tetronic acids/tetrahydro-isobenzofuran-1,5-diones via combination of cascade three-component reductive alkylations and Michael-aldol reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 12, 2010, Pages 2859-2867

  Ramachary, Dhevalapally B ^a   Kishor, Mamillapalli ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYTIC AMOUNTS; CHEMICAL PROCESS; FUNCTIONALIZED; KINETIC RESOLUTION; L-PROLINE; MICHAEL-ALDOL REACTIONS; NATURAL PRODUCTS; REDUCTIVE ALKYLATION; SYNTHETIC APPLICATION; TETRONIC; THREE-COMPONENT; VINYL KETONES;

ALKYLATION; CONDENSATION REACTIONS; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROCARBONS; KETONES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

9 AMINO 9 DEOXYEPIQUININE; 9-AMINO-9-DEOXYEPIQUININE; BENZOFURAN DERIVATIVE; PROLINE; QUINOLIZINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; BENZOFURANS; CATALYSIS; PROLINE; QUINOLIZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 77953207748     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003588b     Document Type: Article

References (115)

1. J. D. Winkler E. M. Doherty J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7425 7426
2. U. K. Tambar T. Kano B. M. Stoltz Org. Lett. 2005 7 2413 2416
3. U. K. Tambar T. Kano J. F. Zepernick B. M. Stoltz J. Org. Chem. 2006 71 8357 8364
4. J. D. White K. Takabe M. P. Prisbylla J. Org. Chem. 1985 50 5233 5244
5. M. I. Colombo J. Zinczuk M. L. Bohn E. A. Ruveda Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 717 725
6. J. D. White T. Nishiguchi R. W. Skeean J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3923 3928
7. R. A. Chrusciel, L. L. Maggiora, S. Thaisrivongs, J. M. Tustin, C. W. Smith, R. A. Tommasi, P. A. Aristoff, H. I. Skulnick, W. J. Howe and G. L. Bundy, PCT Int. Appl., 1995, 223, WO 9507901 A1 19950323
8. Chem. Abstr., 1995, 123, 55683
9. H.-K. Chang, Y. -K. Oh, C. -W. Park, Y. -J. Jang, T. -K. Park, S. -S. Kim, M. -J. Kim, M. -J. Park, J. -G. Park, H. -D. Park, K. -S. Min, T. -S. Lee, S. -K. Lee, S. -H. Kim, H. -K. Jeong, S. -H. Lee, H. -D. Kim, A. -R. Kim, K. -S. Park, H. -I. Shin, H. -W. Choi, K. -W. Lee, J. -H. Lee, T. -H. Heo, H. -J. Kim and T. -S. Kwon, PCT Int. Appl., 2005, 82, WO 2005021516 A1 20050310
10. Chem. Abstr., 2005, 142, 298096
11. B. D. Tait S. Hagen J. Domagala E. L. Ellsworth C. Gajda H. W. Hamilton J. V. N. Vara Prasad D. Ferguson N. Graham D. Hupe C. Nouhan P. J. Tummino C. Humblet E. A. Lunney A. Pavlovsky J. Rubin S. J. Gracheck E. T. Baldwin T. N. Bhat J. W. Erickson S. V. Gulnik B. Liu J. Med. Chem. 1997 40 3781 3792
12. S. Ibrahimi G. Sauvé J. Yelle E. M. Essassi C. R. Chimie 2005 8 75 83
13. H. Li J. Tatlock A. Linton J. Gonzalez T. Jewell L. Patel S. Ludlum M. Drowns S. V. Rahavendran H. Skor R. Hunter S. T. Shi K. J. Herlihy H. Parge M. Hickey X. Yu F. Chau J. Nonomiya C. Lewis J. Med. Chem. 2009 52 1255 1258
14. D. -U. Chen P. -Y. Kuo D. -Y. Yang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 2665 2668
15. L. Manolov N. D. Danchev Arch. Pharm. 2003 336 83 94
16. P. J. Tummino J. V. N. V. Prasad D. Ferguson C. Nouhan N. Graham J. M. Domagala E. Ellsworth C. Gajda S. E. Hagen E. A. Lunney K. S. Para B. D. Tait A. Pavlovsky J. W. Erickson S. Gracheck T. J. McQuade D. J. Hupe Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1401 1410
17. Elisa Pérez-Sacau Raquel G. Díaz-Peñate Ana Estévez-Braun Angel G. Ravelo Jose M. García-Castellano Leonardo Pardo Mercedes Campillo J. Med. Chem. 2007 50 696 706
18. T. Hayashi F. T. Smith K. -H. Lee J. Med. Chem. 1987 30 2005 2008
19. B. R. Stockwell and I. Smukste, PCT Int. Appl., 2007, 182, WO 2007041341 A2 20070412
20. Chem. Abstr., 2007, 146, 415131
21. W. Lindner, B. Becker, R. Steffens, U. Wachendorff-Neumann, W. Brandes, S. Dutzmann and W. Stendel, Ger. Offen., 1989, 40, DE 3801743 A1 19890119
22. Chem. Abstr., 1989, 111, 7086
23. T. Kametad T. Katoh M. Tsubuki T. Honda J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7055 7060
24. R. D. Miller W. Theis Tetrahedron Lett. 1987 28 1039 1042
25. J. Cervello J. Marquet M. Moreno-Mañas Tetrahedron 1990 46 2035 2046
26. G. Toth S. Molnar T. Tamas I. Borbely Org. Prep. Proced. Int. 1999 31 222 225
27. Q. Zhu J. Wu R. Fathi Z. Yang Org. Lett. 2002 4 3333 3336
28. S. Yamago M. Hashidume J. -I. Yoshida Tetrahedron 2002 58 6805 6813
29. F. F. Paintner L. Allmendinger G. Bauschke Synlett 2005 2735 2738
30. S. -J. Tu Y. Zhang H. Jiang B. Jiang J. -Y. Zhang R. -H. Jia F. Shi Eur. J. Org. Chem. 2007 1522 1528
31. H. -C. Guo J. -A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 354 366
32. H. Pellissier Tetrahedron 2006 62 2143 2173
33. C. J. Chapman C. G. Frost Synthesis 2007 1 21
34. J. Gerencser G. Dorman F. Darvas QSAR Comb. Sci. 2006 25 439 448
35. G. Guillena D. J. Ramon M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 693 700
36. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huettl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570 1581
37. A. Erkkilä I. Majander P. M. Pihko Chem. Rev. 2007 107 5416 5470
38. G. Luo S. Zhang W. Duan W. Wang Tetrahedron Lett. 2009 50 2946 2948
39. P. Kotame B. -C. Hong J. -H. Liao Tetrahedron Lett. 2009 50 704 707
40. M. Rueping A. Kuenkel F. Tato J. W. Bats Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3699 3702
41. D. Enders C. Wang J. W. Bats Synlett 2009 1777 1780
42. B.-C. Hong R. Y. Nimje A. A. Sadani J. -H. Liao Org. Lett. 2008 10 2345 2348
43. H. Sunden R. Rios I. Ibrahem G. -L. Zhao L. Eriksson A. Cordova Adv. Synth. Catal. 2007 349 827 832
44. H. Li J. Wang T. E-Nunu L. Zu W. Jiang S. Wei W. Wang Chem. Commun. 2007 507 509
45. H. Sunden I. Ibrahem G. -L. Zhao L. Eriksson A. Cordova Chem.-Eur. J. 2007 13 574 581
46. J. Wang H. Li H. Xie L. Zu X. Shen W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9050 9053
47. M. Marigo S. Bertelsen A. Landa K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5475 5479
48. J. Pulkkinen P. S. Aburel N. Halland K. A. Jorgensen Adv. Synth. Catal. 2004 346 1077 1080
49. N. Halland P. S. Aburel K. A. Jorgensen Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 1272 1277
50. G. Zhong T. Hoffmann R. A. Lerner S. Danishefsky C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8131 8132
51. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III Org. Lett. 1999 1 59 62
52. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395 2396
53. W. Notz B. List J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7386 7387
54. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260 5267
55. B. List P. Pojarliev C. Castello Org. Lett. 2001 3 573 575
56. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11273 11283
57. S. Bahmanyar K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12911 12912
58. A. Cordova W. Notz C. F. Barbas III J. Org. Chem. 2002 67 301 303
59. A. B. Northrup D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6798 6799
60. A. Bogevig K. Juhl N. Kumaragurubaran K. A. Jorgensen Chem. Commun. 2002 620 621
61. M. Nakadai S. Saito H. Yamamoto Tetrahedron 2002 58 8167 8177
62. P. Kotrusz I. Kmentova B. Gotov S. Toma E. Solcaniova Chem. Commun. 2002 2510 2511
63. T. Darbre M. Machuqueiro Chem. Commun. 2003 1090 1091
64. L. Hoang S. Bahmanyar K. N. Houk B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16 17
65. S. Bahmanyar K. N. Houk H. J. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2475 2479
66. B. List L. Hoang H. J. Martin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5839 5842
67. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H-Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558 569
68. S. Chandrasekhar C. Narsihmulu N. R. Reddy S. S. Sultana Chem. Commun. 2004 2450 2451
69. N. Mase F. Tanaka C. F. Barbas III Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2420 2423
70. J. T. Suri D. B. Ramachary C. F. Barbas III Org. Lett. 2005 7 1383 1385
71. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734 735
72. Y. Zhou Z. Shan J. Org. Chem. 2006 71 9510 9512
73. M. Raj V. Maya S. K. Ginotra V. K. Singh Org. Lett. 2006 8 4097 4099
74. V. Maya M. Raj V. K. Singh Org. Lett. 2007 9 2593 2595
75. J. Huang X. Zhang D. W. Armstrong Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9073 9077
76. D. Enders A. A. Narine J. Org. Chem. 2008 73 7857 7870
77. C. L. Chandler B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6737 6739
78. D. B. Ramachary R. Sakthidevi Chem.-Eur. J. 2009 15 4516 4522
79. D. B. Ramachary M. Kishor J. Org. Chem. 2007 72 5056 5068
80. D. B. Ramachary M. Kishor Y. V. Reddy Eur. J. Org. Chem. 2008 975 993
81. D. B. Ramachary R. Sakthidevi Org. Biomol. Chem. 2008 6 2488 2492
82. D. B. Ramachary Y. V. Reddy J. Org. Chem. 2010 75 74 85
83. J. W. Yang M. T. H. Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6660 6662
84. J. W. Yang M. T. H. Fonseca N. vignola B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 108 110
85. C. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193 4195
86. N. J. A. Martin B. List J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13368 13369
87. S. G. Ouellet J. B. Tuttle D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 32 33
88. J. B. Tuttle S. G. Quellet D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12662 12663
89. S. Hofmann A. M. Seayad B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7424 7426
90. R. I. Storer D. E. Carrera Y. Ni D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 84 86
91. M. Rueping E. Sugiono C. Azap T. Theissmann M. Bolte Org. Lett. 2005 7 3781 3783
92. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6751 6755
93. S. G. Ouellet A. M. Walji D. W. C. MacMillan Acc. Chem. Res. 2007 40 1327 1339
94. S. -L. You Chem.-Asian J. 2007 2 820 827
95. J. W. Yang B. List Org. Lett. 2006 8 5653 5655
96. C. M. Reisinger X. Wang B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8112 8115
97. X. Lu L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7710 7713
98. J. Zhou V. Wakchaure P. Kraft B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7656 7658
99. X. Wang C. M. Reisinger B. List J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6070 6071
100. X. Lu Y. Liu B. Sun B. Cindric L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8134 8135
101. T. -R. Kang J. -W. Xie W. Du X. Feng Y. -C. Chen Org. Biomol. Chem. 2008 6 2673 2675
102. B. Tan P. J. Chua X. Zeng M. Lu G. Zhong Org. Lett. 2008 10 3489 3492
103. J. -W. Xie X. Huang L. -P. Fan D. -C. Xu X. -S. Li H. Su Y. -H. Wen Adv. Synth. Catal. 2009 351 3077 3082
104. G. Bencivenni L. -Y. Wu A. Mazzanti B. Giannichi F. Pesciaioli M. -P. Song G. Bartoli P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7200 7203
105. M. W. Paixao N. Holub C. vila M. Nielsen K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7338 7342
106. B. Tan X. Zhang P. J. Chua G. Zhong Chem. Commun. 2009 779 781
107. J. Lv J. Zhang Z. Lin Y. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 972 979
108. E. Zhang C. -A. Fan Y. -Q. Tu F. -M. Zhang Y. -L. Song J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14626 14627
109. S. Gogoi C. -G. Zhao D. Ding Org. Lett. 2009 11 2249 2252
110. Z. G. Hajos and D. R. Parrish, Ger. Offen., 1971, CODEN: GWXXBX DE 2102623 19710729, CAN 76:59072, (in German: 42 pp)
111. U. Eder, R. Wiechert and G. Sauer, Ger. Offen., 1971, CODEN: GWXXBX DE 2014757 19711007, CAN 76:14180 (in German: 20 pp)
112. P. H. -Y. Cheong K. N. Houk Synthesis 2005 1533 1537
113. S. Källström A. Erkkilä P. M. Pihko R. Sjöholm R. Sillanpää R. Leino Synlett 2005 751 756
114. H. Okamura K. Yamauchi K. Miyawaki T. Iwagawa M. Nakatani Tetrahedron Lett. 1997 38 263 266
115. J. A. Bacigaluppo M. I. Colombo M. D. Preite J. Zinczuk E. A. Ruveda Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1041 1057