Discovery and optimization of nonpeptide HIV-1 protease inhibitors

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 9, 1996, Pages 1401-1410

  Tummino, Peter J ^a   Prasad, J V N Vara ^a   Ferguson, Donna ^a   Nouhan, Carolyn ^a   Graham, Neil ^a   Domagala, John M ^a   Ellsworth, Edmund ^a   Gajda, Christopher ^a   Hagen, Susan E ^a   Lunney, Elizabeth A ^a   Para, Kimberly S ^a   Tait, Bradley D ^a   Pavlovsky, Alexander ^a   Erickson, John W ^b   Gracheck, Stephen ^a   McQuade, Thomas J ^a   Hupe, Donald J ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

5,6 dihydropyran 2 ones; HIV protease; Nonpeptide inhibitor; Pyran 2 ones; Structure based design

Indexed keywords

2 PYRONE DERIVATIVE; ANTIVIRUS AGENT; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; IN VITRO STUDY; MOLECULAR MODEL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 16044368381     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00134-4     Document Type: Article

References (41)

1. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1990, 85, 4686.
2. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, V.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454.
3. Davies, D. R. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 189.
4. Greenlee, W. J. Med. Res. Rev. 1990, 10, 173.
5. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543.
6. Appelt, K. In Perspectives in Drug Discovery and Design. Therapeutic Approaches to HIV; Anderson, P. S.; Kenyon, G. L.; Marshall, G. R., Eds.; ESCOM Science: Leiden, 1993; Vol. 1, pp 23-48.
7. Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305.
8. West, M. L.; Fairlie, D. P. Trends Phamacol. Sci. 1995, 16, 67.
9. Schechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1967, 27, 157.
10. Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. In Drug Discovery Technologies; Clark, C. R.; Moos. W. H., Eds.; Ellis Horwood: Chicester, 1990; pp 92-126.
11. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.: Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R, W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. Science 1990, 248, 358.
12. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; Mcdaniel, S. L.; Darke. P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.: Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I. W.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4096.
13. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins. T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
14. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Dacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto. M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Ericksonviitanen, S. Science 1994, 263, 380.
15. Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Hupe, L.; Hupe, D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1994, 200, 1658.
16. Thaisrivongs, S. In Annual Reports in Medicinal Chemistry; Bristol, J. A., Ed.; Academic: San Diego, 1994; Vol. 29, p 133.
17. Bures, M. G.; Hutchins, C. W.; Maus, M.; Kohlbrenner, W.; Kadam, S.; Erickson, J. W. Tetrahedron Comput. Methodol. 1990, 3, 673.
18. Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Jacobs, C. M.; Tait, B.; Hupe, L.; Lunney, E.; Hupe, D. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 522.
19. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Tummino, P. J.; Ferguson, D.; McQuade, T. J.; Lunney, E. A.; Rapundalo, S. T.; Batley, B. L.; Hingorani, G.; Domagala, J. M.; Gracheck, S. J.; Bhat, T. N.; Liu, B.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 898.
20. Lunney, E. A.; Hagen, S. E.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Kosinski, J.; Tait, B. D.; Warmus, J. S.; Wilson, M.; Ferguson, D.; Hupe, D.; Tummino, P. J.; Baldwin, E. T.; Bhat, T. N.; Liu, B. S.; Erickson, J. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2664.
21. Suguna, K.; Padian, E. A.; Smith, C. W.; Carlson, W. D.; Davies, D. R. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7009.
22. Swain, A. L.; Miller, M. M.; Green, J.; Rich, D. H.; Schneider, J.; Kent, S. B.; Wlodawer, A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8805.
23. Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science. 1990, 249, 527.
24. Park, B. K. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 19.
25. Tummino, P. J.; Ferguson, D.; Hupe, D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1994, 201, 290.
26. Tomich, P.; Watenpaugh, K. Keystone Symposium Structural and Molecular Biology of Protease: Function and Inhibition, Sante Fe, New Mexico, 6-10 March 1994.
27. Thaisrivongs, S.; Tomich, P. K.; Watenpaugh, K. D.; Chong, K. T.; Howe, W. J.; Yang, C. P.; Strohbach, J. W.; Turner, S. R.; Mcgrath, J. P.; Bohanon, M. J.; Lynn, J. C.; Mulichak, A. M.; Spinelli, P. A.; Hinshaw, R. R.; Pagano, P. J.; Moon, J. B.; Ruwart, M. J.; Wilkinson, K. F.; Rush, B. D.; Zipp, G. L.; Dalga, R. J.; Schwende, F. J.; Howard, G. M.; Padbury, G. E.; Toth, L. N.; Zhao, Z. Y.; Koeplinger, K. A.; Kakuk. T. J.: Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Piper, R. C.; Jeffrey, P. J. Med. Chem. 1994, 37, 3200.
28. Romines, K.; Watenpaugh, K. D.; Tomich, P. K.; Howe, W. J.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Mulichak, A. M.; Finzel, B. C.; Lynn, J. C.; Horng, M.; Schwende, F. J.; Ruwart, M. J.; Zipp, G. L.; Chong, K. T.; Dolak, L. A.; Toth, L. N.; Howard, G. M.; Rush, B. D.; Wilkinson, K. F.; Possert, P. L.; Dalga, R. J.; Hinshaw, R. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 1884.
29. Darke, P. L.; Nutt, R. F.; Brady, S. F.; Garsky, F. M.; Ciccarone, T. M.; Leu, C. T.; Lumma, P. K.; Freidinger, R, M.; Veber, D. F.; Sigal. I. S. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1988, 156, 297.
30. Vara Prasad, J. V. N.; Para, K. S.; Lunney, E. A.; Ortwine, D. F.; Dunbar, J. B.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Hupe. D.; Tait, B. D.; Domagala, J. M.; Humblet, C.; Bhat, T. N.; Liu, B. S.; Guerin, D. M. A.; Baldwin, E. T.; Erickson, J. W.; Sawyer, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6989.
31. Vara Prasad, J. V. N.; Lunney, E. A.; Ferguson, D.; Tummino, P. J.; Rubin, J. R.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Guttendorf, R. J.; Domagala, J. M.; Suvorov, L. I.; Gulnik, S. V.; Topol, I. A.; Bhat, T. N.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11070.
32. Konvalinka, J.; Strop, P.; Velek, J.; Cerna, V.; Kostka, V.; Phylip, L. H.; Richards, A. D.; Dunn, B. M.; Kay, J. FEBS Lett. 1990, 268, 35.
33. Tait, B. The First Winter Conference on Medicinal and Bioorganic Chemistry, Steamboat Springs, CO, 29 Jan.-2 Feb. 1995.
34. Tait, B. 36th Buffalo Medicinal Chemistry Symposium, Buffalo, New York, 22 May 1995.
35. Hamilton, H.; Tait, B.; Ferguson, D.; Hagen, S.; Lunney, E.; Tummino, P. 210th ACS National Meeting, Chicago, Illinois, Aug. 1995.
36. Gajda, C.; Domagala, J.; Tait, B.; Hagen, S.; Tummino, P.; Ferguson, D.; Pavlovsky, A.; Rubin, J.; Lunney, E. 210th ACS National Meeting, Chicago, Illinois, Aug. 1995.
37. Hagen, S.; Domagala, J.; Ellsworth, E.; Ferguson, D.; Lunney, E.; Tait, B.; Tummino, P. 210th ACS National Meeting, Chicago, Illinois, Aug. 1995.
38. Hyland, L. J.; Tomaszek, T. J.; Meek, T. D. Biochemistry 1991, 30, 8454.
39. Condra, J. H.; Schleif, W. A.; Blahy, O. M.; Gabryelski, L. J.; Graham, D. J.; Quintero, J. C.; Rhodes, A.; Robbins, H. L.; Roth, E.; Shivaprakash, M.; Titus, D.; Yang, T.; Teppler, H.; Squires, K. E.; Deutsch, P. J.; Emini, E. A. Nature 1995, 374, 569.
40. Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I. Liu, B.; Yu, B.; Anderson, B.; Mitsuya, H.; Erickson, J. W. Biochemistry 1995, 34, 9282.
41. Longstaff, C.; Campbell, A. F.; Ferscht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 7339.