Synthesis of a novel taxa-oxa-sugar hybrid core structure by tandem cross-enyne metathesis/IMDA

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2010, Pages 2788-2799

  Nandurdikar, Rahul S ^a   Subrahmanyam, Ayyagari V ^a   Kaliappan, Krishna P ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Antitumor agents; Cycloaddition; Eleutherobin; Hybrid structure; Metathesis; Taxol

Indexed keywords

EID: 77951805885     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000001     Document Type: Article

References (103)

1. G. Mehta, V. K. Singh, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 324.
2. L. F. Tietze, H. P. Bell, S. Chandrasekhar, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3996.
3. For selected examples of hybrid molecules, see: a) L. R. Reddy, J.-F. Fournier, B. V. S. Ready, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8974;
4. b) Y. Matsuya, T. Kawaguchi, K. Ishihara, K. Ahmed, Q.-L. Zhao, T. Kondo, H. Nemoto, Org. Lett. 2006, 8, 4609;
5. c) I. Paterson, G. J. Naylor, A. E. Wright, Chem. Commun. 2008, 4628.
6. a) K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 848;
7. b) K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Synlett 2007, 977;
8. c) K. P. Kaliappan, A. V. Subrahmanyam, Org. Lett. 2007, 9, 1124.
9. a) M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325;
10. b) P. B. Schiff, J. Fant, S. B. Horwitz, Nature 1979, 277, 665;
11. c) D. G. I. Kingston, Chem. Commun. 2001, 867.
12. K. C. Nicolaou, F. Roschangar, D. Vourloumis, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014.
13. T. Lindel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 774.
14. a) S. P. Gunasekara, M. Gunasekara, R. E. Longley, J. Org. Chem. 1990, 55, 4912;
15. b) D. T. Hung, J. Chen, S. L. Schreiber, Chem. Biol. 1996, 3, 287.
16. a) W. H. Fenical, P. R. Hensen, T. Lindel, U.S. Patent No. 5473057, Dec. 5, 1995;
17. b) T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
18. a) M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019;
19. b) M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
20. Y. Lin, C.A. Bewley, D. J. Faulkner, Tetrahedron 1993, 49, 1911.
21. a) K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Y. Xu, J. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674;
22. b) X.-T. Chen, S. K. Bhattacharya, B. Zhou, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6563.
23. a.) J. D. Rainier, Q. Xu, Org. Lett. 1999, 1, 27;
24. b) P. Kim, M. H. Nantz, M. J. Kurth, M. M. Olmstead, Org. Lett. 2000, 2, 1831;
25. c) C. Sandoval, E. Redero, M. A. Timoneda-M, F. A. Bermejo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6521;
26. d) G. Scalabrino, X. Sun, J. Mann, A. Baron, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 318;
27. e) J. D. Winkler, K. J. Quinn, C. H. Mackinnon, S. D. Hiscock, E. C. McLaughlin, Org. Lett. 2003, 5, 1805;
28. f) K. L. Ritter, P. Metz, Synlett 2003, 2422;
29. g) H. Bruyere, S. Samaritani, S. Ballereau, A. Tomas, J. Royer, Synlett 2005, 1424;
30. h) G. C. H. Chiang, A. D. Bond, A. Ayscough, G. Pain, S. Ducki, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2005, 1860;
31. i) A. Rosales, R. E. Estevez, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 319;
32. j) D. Castoldi, L. Caggiano, L. Panigada, O. Sharon, C. Gennari, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 588;
33. k) M. Friedel, G. Golz, P. Mayer, T. Lindel, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1623;
34. l) C. Gennari, C. Damiano, O. Sharon, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 173.
35. a) K.P. Kaliappan, V. Ravikumar, S.A. Pujari, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 981;
36. b) K.P. Kaliappan, V. Ravikumar, S.A. Pujari, J. Chem. Sci. 2008, 120, 205.
37. a) K. P. Kaliappan, N. Kumar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 379;
38. b) K. P. Kaliappan, N. Kumar, Tetrahedron 2005, 61, 7461.
39. D. K. J. J. Master, S. J. Danishefsky, L. B. Snyder, T. K. Park, R. C. A. Issacs, C. A. Alarmo, W. B. Young, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 452.
40. I. Ojima, S. Lin, T. Inoue, M. L. Miller, C. P. Borella, X. Geng, J. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5343.
41. B. B. Metaferia, J. Hoch, T. E. Glass, S. L. Bane, S. K. Chatterjee, J. P. Synder, A. Lakdawala, B. Cornett, D. G. I. Kingston, Org. Lett. 2001, 3, 2461.
42. G. Mehta, B. G. Maiya, S. Muthusamy, S. Chanon, Julliard, French Patent application (demand no. 9807228).
43. S. Py, C. W. Harwig, S. Banerjee, D. L. Brown, A. G. Fallis, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6139.
44. M. J. Aldegunde, R. Garcia-Fandino, L. Castedo, J. R. Granja, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5135.
45. A. K. Kar, P. D. Braun, T. J. Wandless, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 261.
46. Q. Shi, H.-K. Wang, K. F. Bastow, Y. Tachibana, K. Chen, F.-Y. Lee, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2999.
47. A. G. B. Danieli, G. Lesma, D. Passarella, A. Silvani, G. Appendino, A. Noncovich, G. Fontana, E. Bombardelli, O. Sterner, Chem. Biodiversity 2004, 1, 327.
48. M. D. Wittman, J. F. Kadow, D. M. Vyas, F. L. Lee, W. C.-Rose, B. H. Long, C. Fairchild, K. Johnston, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 811.
49. H. Ohtsu, Y. Nakanishi, K. F. Bastow, F.-Y. Lee, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1851.
50. K. C. Nicolaou, N. Winssinger, D. Vourloumis, T. Ohshima, S. Kim, J. Pffefferkorn, J.-Y. Xu, T. Li, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10814.
51. R. Britton, E. D. de Silva, C. M. Bigg, L. M. McHardy, M. Roberge, R. J. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8632.
52. A. G. Chaudhary, M. M. Gharpure, J. M. Rimoldi, M. D. Chordia, A. A. L. Gunatilaka, D. G. I. Kingston, S. Grover, C. M. Lin, E. Hamel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4097.
53. S. Grover, J. M. Rimoldi, A. A. Molinero, A. G. Chaudary, D. G. I. Kingston, E. Hamel, Biochemistry 1995, 34, 3927.
54. L. He, P. G. Jagtap, D. G. I. Kingston, H.-J. Shen, G. A. Orr, S. B. Horwitz, Biochemistry 2000, 39, 3972.
55. I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. N. Lin, L. F. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256.
56. For selected, reviews on the RCM. reaction, see: a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037;
57. b) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
58. c) S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371;
59. d) Alkene Metathesis in Organic Synthesis (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998;
60. e) D. L. Wright, Curr. Org. Chem. 1999, 3, 211;
61. f) A. J. Phillips, A. D. Abell, Aldrichimica Acta 1999, 32, 75;
62. g) R. Roy, S. Das, Chem. Commun. 2000, 519;
63. h) A. Furstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012;
64. i) S. Kotha, N. Sreenivasachary, Indian J. Chem. Sect. B: Org. Chem. Ind. Med. Chem. 2001, 40, 763;
65. j) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
66. k) R. Roy, K. Das, Chem. Commun. 2000, 519;
67. l) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592;
68. m) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199;
69. n) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490.
70. A. A. Verstegen, H. J. Swarts, J. M. B. Jansen, A. de Groot, Tetrahedron 1994, 50, 10073.
71. O. P. Tormakangas, R. J. Toivola, E. K. Karvinen, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron 2002, 58, 2175.
72. a) N. J. Cusack, C. B. Reese, A. C. Risius, B. Roozpeikar, Tetrahedron 1976, 32, 2157;
73. b) A. R. Chamberlin, J. E. Stemke, F. T. Bond, J. Org. Chem. 1978, 43, 1978.
74. P. Nielson, M. Peterson, J. P. Jacobsen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3706.
75. R. S. Brimacombe, A. J. Rollins, S. W. Thompson, Carbohydr. Res. 1973, 31, 108.
76. T. K. M. Shing, C.-H. Wong, T. Yip, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1323.
77. Y.-L. Zhong, T. K. M. Shing, J. Org. Chem. 1997, 62, 2622.
78. T. Soler, A. Bachki, L. R. Falvello, F. Foubelo, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 493.
79. K. P. Kaliappan, P. Das, N. Kumar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3037.
80. A. Fürstner, N. Kindler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
81. A. K. Ghosh, J. Cappiello, D. Shin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4651.
82. A. J. Mancuson, D. Swern, Synthesis 1981, 165.
83. a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155;
84. b) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277;
85. c) R. E. Ireland, L. J. Liu, J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
86. For reviews on enyne metathesis and/or cross metathesis, see: a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2037;
87. b) M. Mori, Top Organomet. Chem. 1998, 1, 133;
88. c) R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413;
89. S. K. Armstrong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371;
90. e) A. Furstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012;
91. f) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1;
92. g) C. S. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900;
93. h) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592;
94. i) S. T. Diver, A. Giessert, J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
95. Ethylene cross-enyne metathesis: a) J. A. Smulik, S. T. Diver, J. Org. Chem. 2000, 65, 1788;
96. b) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Lett. 2000, 2, 2271;
97. c) K. Tonagaki, M. Mori, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2235;
98. d) A. J. Giessert, L. Snyder, J. Markham, S. T. Diver, Org. Lett. 2003, 5, 1793.
99. For use of IMDAs for construction of the taxol skeleton, see: a) J. S. Kenneth, D. D. Peter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 419;
100. b) K. Sakan, B. M. Craven, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3732;
101. c) P. A. Brown, P. R. Jenkins, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 253;
102. d) R. V. Bonnert, P. R. Jenkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 540;
103. e) K. J. Shea, C. D. Haffner, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1367.