Metal complexes versus organocatalysts in asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 3, 2010, Pages 377-412

  Nájera, Carmen ^a   Sansano, José M ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Cycloadditions; Lewis acids; Organocatalysts

Indexed keywords

EID: 77951788015     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000300002     Document Type: Review

References (131)

1. Mikami, K.; Lautens, M. eds.; New Frontiers on Asymmetric Catalysis, John Wiley & Sons: New Jersey, 2007;
2. Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. eds.; Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol., 1-3, Supplements 1-2, Springer-Verlag: Heidelberg, 2004.
3. Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A. eds.; Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
4. For reviews dealing with general 1,3-dipolar cycloadditions, see: Kanemasa, S.; Synlett 2002, 1371;
5. Padwa, A.; Pearson, W. H. eds.; Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products, John Wiley & Sons: New Jersey, 2003;
6. Nair, V.; Suja, T. D.; Tetrahedron, 2007, 63, 12247;
7. Padwa, A.;Bur, S. K.; Tetrahedron 2007, 63, 5341;
8. Pellissier, H.; Tetrahedron 2007, 63, 3235.
9. Sankararaman, S.; Pericyclic Reactions-A Textbook, Wiley-VCH: Weinheim, 2005;
10. Fleming, I.; Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley & Sons: Chichester, 2002.
11. For general reviews of 1,3-DC using azomethine ylides, see: Nájera, C.; Sansano, J. M.; Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105;
12. Eberbach, W.; Sci. Synth. 2004, 27, 441;
13. Coldham, I.; Hufton, R.; Chem. Rev. 2005, 105, 2765;
14. Nájera, C.; Sansano, J. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6272;
15. Husinec, S.; Savic, V.; Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2047;
16. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873;
17. Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L.; Synlett 2006, 2349;
18. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R.; Chem. Rev. 2006, 106, 4484;
19. Nájera, C.; Sansano, J. M. In Topics Heterocyclic Chem., Hassner, A. ed.; 2008, 12, 117;
20. Stanley, L. M.; Sibi, M. P.; Chem. Rev. 2008, 108, 2887;
21. Álvarez-Corral, M.; Muñoz-Dorado, M.; Rodríguez- García, I.; Chem. Rev. 2008, 108, 3174;
22. Naodovic, M.; Yamamoto, H.; Chem. Rev. 2008, 108, 3132.
23. Karoyan, P.; Sagan, S.; Lequin, O.; Quancard, J.; Lavielle, S.; Chassaing G.; Targets Heterocycl. Syst. 2004, 8, 216;
24. Nájera, C.; Sansano, J. M.; Chem. Rev. 2007, 107, 4273;
25. Calaza, M. I.; Cativiela, C.; Eur. J. Org. Chem. 2008, 3427;
26. Soloshonok, V. A.; Izawa, K. eds.; Asymmetric Synthesis and Applications of α-Amino Acids, ACS publications: Washington, 2009.
27. Allway, P.; Grigg, R.; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5817.
28. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400.
29. Chen, C.; Li, X.; Schreiber, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174;
30. Knöpfel, T. F.; Aschwanden, P.; Ichikawa, T.; Watanabe, T.; Carreira, E. M.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5971;
31. Zheng, W.; Zhou, Y.-G.; Org. Lett. 2005, 7, 5055;
32. Stohler, R.; Wahl, F.; Pfaltz, A.; Synthesis 2005, 1431.
33. For copper(II)-catalysed 1,3-DC see: Oderaotoshi, Y.; Cheng, W.; Fujitomi, S.; Kasano, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M.; Org. Lett. 2003, 5, 5043.
34. Zeng, W.; Zhou, Y-G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4619.
35. Zeng, W.; Chen, G.-Y.; Zhou, Y-G.; Li, Y.-X.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750.
36. Nájera, C.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M.; Org. Lett. 2007, 9, 9025;
37. Nájera, C.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M.; de Cózar, A.; Cossío, F. P.; Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2913.
38. Nájera, C.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M.; Angew.Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6055;
39. Nájera, C.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M.; de Cózar, A.; Cossío, F. P.; Eur. J. Org. Chem. 2009, DOI:10.1002/EJOC.200900774.
40. Yu, S. B.; Hu, X.-P.; Deng, J.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 621.
41. Wang, C. J.; Xue, Z.-Y.; Liang, G.; Lu, Z.; Chem. Commun. 2009, 2905.
42. Gao, W.; Zhang, X.; Raghunath, M.; Org. Lett. 2005, 7, 4241.
43. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K. ; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D.; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1979.
44. Cabrera, S.; Gómez-Arrayás, R.; Carretero, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394.
45. Cabrera, S.; Gómez-Arrayás, R.; Martín Matute, B.; Cossío, F. P.; Carretero, J. C.; Tetrahedron 2007, 63, 6587.
46. López-Pérez, A.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10084.
47. Herández-Toribio, J.; Gómez-Arrayás, R.; Martín-Matute, B.; Carretero, J. C.; Org. Lett. 2009, 11, 393.
48. LLamas, T.; Gómez-Arrayás, R.; Carretero, J. C.; Org. Lett. 2006, 8, 1795;
49. Llamas, T.; Gómez-Arrayás, R.; Carretero, J. C.; Synthesis 2007, 950.
50. Martín-Matute, B.; Pereira, S. I.; Peña-Cabrera, E.; Adrio, J.; Silva, A. M. S.; Carretero, J. C.; Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1714.
51. Shi, M.; Shi, J.-W.; Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 645.
52. Fukuzawa, S.; Oki, H.; Org. Lett. 2008, 10, 1747.
53. Wang, C.-J.; Liang, G.; Xue, Z.-Y.; Gao, F.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250.
54. López-Pérez, A.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 340.
55. Dogan, O.; Koyuncu, H.; Garner, P.; Bulut, A.; Youngs, W. J.; Panzner, M.; Org. Lett. 2006, 8, 4687.
56. Saito, S.; Tsubogo, T.; Kobayashi, S.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 29, 5364;
57. Tsubogo, T.; Saito, S.; Seki, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13321.
58. Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R.-G.; Jørgensen, K. A.; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4236.
59. Melhado, A. D.; Luparia, M.; Toste, F. D.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12638.
60. Shi, J.-W.; Zhao, M.-X.; Lei, Z.-Y.; Shi, M.; J. Org. Chem. 2008, 73, 305.
61. Dalko, P. I. ed.; Enantioselective Organocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2007;
62. Berkessel A, Gröger H.; Asymmetric Organocatalysis; Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
63. Alemparte, C.; Blay, G.; Jørgensen, K. A.; Org. Lett. 2005, 7, 4569.
64. Arai, S.; Takahasi, F.; Tsuji, R.; Nishida, A.; Heterocycles 2006, 67, 495.
65. Vicario, J. L.; Reboredo, S.; Badía, D.; Carrillo, L.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 48, 6252.
66. Ibrahem, I.; Ríos, R.; Vesely, J.; Córdova, A.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6252.
67. Xue, M.-X.; Zhang, X.-M.; Gong, L.-Z.; Synlett 2008, 691.
68. Kudryavtsev, K. V.; Zagulyaeva, A. A.; Rus. J. Chem. 2008, 44, 378.
69. Chen, X.-H.; Zhang, W.-Q.; Gong, L.-Z.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652.
70. Xie, J.; Yoshida, K.; Takasu, K.; Takemoto, Y.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6910.
71. Agbodjan, A. A.; Cooley, B. E.; Copley, R. C. B.; Corfield, J. A.; Flanagan, R. C.; Glover, B. N.; Guidetti, R.; Haigh, D.; Howes, P. D.; Jackson, M. M.; Matsuoka, R. T.; Medhurst, K. J.; Millar, A.; Sharp, M. J.; Slater, M. J.; Toczko, J. F.; Xie, S.; J. Org. Chem. 2008, 73, 3094;
72. Flanagan, R. C.; Xie, S.; Millar, A.; Org. Process Res. Develop. 2008, 12, 1307.
73. Nájera, C.; Sansano, J. M.; Org. Biomol. Chem. 2009, DOI: 10.1039/b913066g.
74. Nájera, C.; Retamosa, M. G.; Sansano, J. M.; Spanish patent application: P200800908, 2008.
75. Nakano, M.; Terada, M.; Synlett 2009, 1670.
76. Revuelta, J.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A.; Synthesis 2007, 485;
77. Merino, P.; Science of Synthesis 2004, 27, 511.
78. Hyrosova, Y.; Fisera, L.; Medvecky, M.; Reissing, H.-U.; Al-Harrasi, A.; Koos, M.; Arkivoc 2009, ix, 122;
79. Grigor'ev, I. A.; In From Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis; Feuer, H. ed.; 2nd ed., John Wiley & Sons Inc.: New Jersey, 2008;
80. Floyd, R. A.; Kopke, R. D.; Choi, C.-H.; Foster, S. B.; Doblas, S.; Towner, R. A.; Free Radic. Biol. Med. 2008, 45, 1361.
81. Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Gioni, D.; Prog. Heterocycl. Chem. 2003, 15, 261.
82. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A.; Acta Chem. Scand. 1996, 50, 652.
83. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Ferrer, J.; García, N.; Lahoz, F. J.; Martín, M. L.; Oro, L. A.; Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3155.
84. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Chem. Eur. J. 2007, 13, 9746;
85. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Fischer, T.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Oro, L. A.; Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1751;
86. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Fabra, M. J.; Oro, L. A.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1197.
87. Ding, X.; Taniguchi, K.; Hamamoto, Y.; Sada, K.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1069.
88. Hashimoto, T.; Omote, M.; Kano, T.; Maruoka, K.; Org. Lett. 2007, 9, 4805;
89. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K.; Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2263;
90. Hashimoto, T.; Omote, M.; Hato, Y.; Kano, T.; Maruoka, K.; Chem. Asian J. 2008, 3, 407.
91. Zu, Y.-K.; Liu, B.; You, J.; Wang, Y.-X.; J. Chem. Res. 2007, 662.
92. Wang, Y.-X.; Zhu, Y.-K.; Liu, B.; You, J.; Liu, N.; J. Chem. Res. 2007, 83.
93. Wang, Y.; Wolf, J.; Zavalij, P.; Doyle, M. P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1439.
94. Lim, K. C.; Hong, Y.-T.; Kim, S.; Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 380.
95. Phomkeona, K.; Takemoto, T.; Ishima, Y.; Shibatomi, K.; Iwasa, S.; Nishiyama, H.; Tetrahedron 2008, 64, 1813.
96. Badoin, A.; Brinkmann, Y.; Viton, F.; Kündig, E. P.; Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1013;
97. Badoin, A.; Bernardinelli, G., Mareda, J.; Kündig, E. P.; Viton, F.; Chem. Asian J. 2008, 3, 1298.
98. Du, W.; Liu, Y.-K.; Yue, L.; Chen, Y.-C.; Synlett 2008, 2997.
99. Jiao, P.; Nakashima, D.; Yamamoto, H.; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2411.
100. Chow, S. S.; Nevalainen, M.; Evans, C. A.; Johanes, C. W.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 277.
101. Weselinski, L.; Stepniak, P.; Jurczak, J.; Synlett 2009, 2261.
102. Sibi, M. P.; Itoh, K.; Jasperse, C. P.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
103. Serizawa, M.; Ukaji, Y.; Inomata, K.; Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3075.
104. Yamamoto, H.; Hayashi, S.; Kubo, M.; Harada, M.; Hasegawa, M.; Noguchi, M.; Sumimoto, M.; Hori, K.; Eur. J. Org. Chem. 2007, 2859.
105. Brinkmann, Y.; Madhushaw, R. J.; Jazzar, R.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P.; Tetrahedron 2007, 63, 8413.
106. Gucma, M.; Golebiewski, W. M.; J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 241.
107. Golebiewski, W. M.; Gucma, M.; J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1687.
108. Suga, H.; Adachi, Y.; Fujimoto, K.; Furihata, Y.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T.; J. Org. Chem. 2009, 74, 1099.
109. Ono, F.; Ohta, Y.; Hasegawa, M.; Kanemasa, S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2111.
110. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K.; J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174.
111. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T.; Org. Lett. 2007, 9, 1553.
112. Tsutsui, H.; Shimada, N.; Abe, T.; Anada, M.; Nakajima, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S.; Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 521;
113. Shimada, N.; Anada, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Tsutsui, H.; Hashimoto, S.; Org. Lett. 2008, 10, 3603;
114. Nambu, H.; Hikime, M.; Krishnamurthi, J.; Kamiya, M.; Shimada, N.; Hashimoto, S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3675.
115. Hodgson, D. M.; Glen, R.; Redgrave, A. J.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 754.
116. Suga, H.; Ishimoto, D.; Higuchi, S.; Ohtsuda, M.; Arikawa, T.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T.; Org. Lett. 2007, 9, 4359.
117. Methot, J. L.; Roush, W. R.; Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035 ;
118. Nair, V.; Menon, R. S.; Sreekanth, A. R.; Abhilash, N.; Bijn, A. T.; Acc. Chem. Res. 2006, 39, 520.
119. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, S.; Li, X.; Yu, Z.-X. ; Chem. Eur. J. 2008, 14, 4361.
120. Zhang, G.; Lu, X.; J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
121. Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836.
122. Wilson, J. E.; Fu, G.; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1426.
123. Voituriez, A.; Panossian, A.; Fleury-Brégeot, N.; Retailleau, P.; Marinetti, A.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14030.
124. Cowen, B. J.; Miller, S. J.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10988.
125. Wallace, D. J.; Sidda, R. L.; Reamer, R. A.; J. Org. Chem. 2007, 72, 1051.
126. Jean, L.; Marinetti, A.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2141;
127. Fleury-Brégeot, N.; Jean, L.; Retailleau, P.; Marinetti, A.; Tetrahedron 2007, 63, 11920;
128. Pinto, N. ; Fleury-Brégeot, N.; Marinetti, A.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 146.
129. Scherer, A.; Gladysz, J. A.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6335.
130. Fang, Y.-Q.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5660.
131. Schreiber, S. L.; Science 2000, 287, 1964.